1-phenyl-2-(1-phenylpropylidene)hydrazine | 14290-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(1-phenylpropylidene)hydrazine
• 英文别名: phenyl ethyl ketone phenylhydrazone；ethyl phenyl ketone phenylhyrazone；propiophenone-phenylhydrazone；Propiophenon-phenylhydrazon；1-Phenyl-propan-1-on-phenylhydrazon；N-(1-phenylpropylideneamino)aniline
• CAS: 14290-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: ORBXYMVLIVVPLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(1-phenylpropylidene)hydrazine 在 palladium on activated charcoal 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-Phenyl-N'-(1-amino-1-phenyl)propylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Siddiqui, Amin A.; Khan, Naseem H.; Basheeruddin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 11, p. 1003 - 1005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 生成 1-phenyl-2-(1-phenylpropylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Arbusow; Saizew; Rasumow, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TEMPO-Mediated Aza-Diels–Alder Reaction: Synthesis of Tetrahydropyridazines Using Ketohydrazones and Olefins
  作者：Xiu-Long Yang、Xie-Xue Peng、Fei Chen、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00702

  日期：2016.5.6

  facile, and efficient method for the synthesis of tetrahydropyridazines by a one-pot tandem reaction of easily accessible ketohydrazones and olefins in the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) has been successfully developed. The reaction involves the initial generation of azoalkenes from direct oxidative dehydrogenation of ketohydrazones using TEMPO as the commercially available

  在存在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）的情况下，通过易于接近的酮hydr和烯烃的一锅串联反应，成功开发了一种新颖，便捷，高效的四氢哒嗪合成方法。 。该反应涉及使用TEMPO作为可商购的氧化剂，通过对肼hydr的直接氧化脱氢反应，首先生成偶氮烯烃，然后再与烯烃进行aza-Diels-Alder反应。
• Design, synthesis and biological evaluation of hydrazone derivatives as anti-proliferative agents
  作者：Ravi Shankar、Ravindra K. Rawal、Uma S. Singh、Preeti Chaudhary、Rituraj Konwar、Kanchan Hajela

  DOI：10.1007/s00044-017-1866-1

  日期：2017.7

  A series of triaryl-substituted hydrazones as structural acyclic prototypes were synthesized and screened for anti-proliferative activity against breast (Michigan cancer foundation-7 and MD Anderson metastatic breast-231) and uterine cancer (Ishikawa) cell lines. Two compounds were found to be the most active, 5e showed the maximum inhibition of both functional estrogen receptor containing Michigan

  合成了一系列作为结构无环原型的三芳基取代的azo，并针对乳腺癌（密歇根州癌症基金会7和MD安德森转移性乳腺癌231）和子宫癌细胞（石川）的抗增殖活性进行了筛选。发现两种化合物活性最高，5e对含有功能性雌激素受体的密歇根州癌症基金会7细胞（IC 50：7.8 µM）和石川细胞（IC 50：7.3 µM）具有最大抑制作用，而化合物5i具有选择性对ER阴性的MD Anderson转移性乳腺癌231细胞最活跃（IC 50：4.7 µM）。5e的抑制作用 乳腺癌和子宫癌中的细胞是由于ER拮抗作用，也受到分子对接研究的支持。
• 一种由非环酮腙合成4-酰基吡唑类化合物的 方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107089950B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一种由非环酮腙合成4‑酰基吡唑类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种由非环酮腙合成4‑酰基吡唑类化合物的方法，具体合成过程为：将α,β‑饱和酮类化合物溶于溶剂中，再依次加入催化剂、配体和氧化剂，在氮气气氛中于100‑140℃搅拌反应，然后将非环酮腙类化合物加入到反应体系中，在空气气氛中于100‑140℃继续反应制得4‑酰基吡唑类化合物。本发明通过α,β‑饱和酮类化合物与非环酮腙类化合物在铜盐催化下一锅多步串联反应合成4‑酰基吡唑类化合物，具有操作简便、条件温和和底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Synthesis of 2,3-disubstituted indoles under mild conditions
  作者：Graziano Baccolini、Paolo E. Todesco

  DOI：10.1039/c3981000563a

  日期：——

  The reaction at room temperature, between ketone phenylhydrazones and phosphorus trichloride gives the corresponding 2,3-disubstituted indoles in high yields (70–90%)

  在室温下，酮苯hydr与三氯化磷之间的反应以高收率（70-90％）得到相应的2,3-二取代的吲哚
• Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3<i>H</i>-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 1. A Versatile Synthesis of 1,5-Disubstituted 2-Aryl-1,2-dihydro-3<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-one Tetrafluoroborates
  作者：Hubert Gstach、Patrick Seil

  DOI：10.1055/s-1990-27021

  日期：——

  α-(Arylazo)alkyl isocyanates 3 react with tetrafluoroboric acid to yield 3, 3-disubstituted 1-aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3H-1,2,4-triazo-lium tetrafluoroborates 4. These compounds rearrange under mild conditions and in good yields to the tetrafluoroborates of 1,5 disubstituted 2-aryl-1,2-dihydro-3H-1,2, 4-triazol-3-ones 5. Our results show that the nature of the substituents determines their migratory aptitude for the rearrangement.

  α-(芳基氮)烷基异氰酸酯 3 与四氟硼酸反应生成 3, 3-取代的 1-芳基-4,5-二氢-5-氧-3H-1,2,4-三氮鎓四氟硼酸盐 4。这些化合物在温和条件下以良好的收率重排生成 1,5-双取代的 2-芳基-1,2-二氢-3H-1,2,4-三氮烯-3-酮的四氟硼酸盐 5。我们的结果表明，取代基的性质决定了它们在重排中的迁移适应性。