2,3-diphenyl 5-methylfuran | 35732-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,3-diphenyl 5-methylfuran
• 英文别名: 5-methyl-2,3-diphenylfuran；5-methyl-2,3-diphenyl-furan；2,3-Diphenyl-5-methyl-furan
• CAS: 35732-80-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: XETLGLHAKRNAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  310.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 2,3-diphenyl 5-methylfuran 在 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 80.0h， 以80%的产率得到2-methylphenanthro<9,10-b>furan
  参考文献：
  名称：

  取代phenanthrofurans的合成

  摘要：

  朝向phenanthrofurans三步协议1开始deoxybenzoins 3与中度至良好的产率显影。一种简便方法进行的（1）的α-炔丙基3用NaH和炔丙基溴2在回流的THF中，（2）毕（OTF）3 γ-ynones的介导环异构4与米诺4埃分子筛2在室温下，和（3）光解舍尔2,3- diarylfurans环5与I 2在EtOAc中的搅拌溶液。的按键结构1通过X-射线晶体分析证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.060
• 作为产物：
  描述：

  5,5-diphenyl-3,4-pentadien-2-one 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2,3-diphenyl 5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  金属催化烯基系统中多种迁移基团的 1,2-转变作为致密功能化杂环的新范式

  摘要：

  针对多取代的 3-硫代、硒代、卤代、芳基和烷基呋喃和吡咯以及稠合杂环（合成化学的重要组成部分）的通用、温和且有效的 1,2- 迁移/环异构化方法， 已经被开发出来。此外，已经确定了C-4溴代和硫代取代的联烯酮和炔酮的区域趋异条件，用于选择性组装区域异构体2-杂取代的呋喃。结果表明，根据反应条件，环境底物可以选择性地转化为呋喃产物，并进行选择性的 6-exo-dig 或 Nazarov 环化。我们的机理研究表明，转化是通过丙二烯基羰基或丙二烯亚胺中间体进行的，随后在环异构化过程中 1,2-基团迁移到丙二烯基 sp 碳。研究发现，硫属元素和卤素的 1,2-迁移主要通过形成铱中间体进行。类似的中间体也可用于 1,2-芳基转移。此外，研究表明环异构化级联可以由布朗斯台德酸催化，尽管效率较低，并且通常观察到的路易斯酸催化剂的反应性不能归因于质子的最终形成。毫无疑问，热诱导或路易斯酸催化的转化是通过分

  DOI：

  10.1021/ja0773507

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Cycloisomerization of But-2-yne-1,4-diols with or without 1,3-Dicarbonyl Compounds to Tri- and Tetrasubstituted Furans
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Sherman Jun Liang Lauw、Prasath Kothandaraman、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo301093f

  日期：2012.8.17

  efficiently from cycloisomerization of but-2-yne-1,4-diols with or without 1,3-dicarbonyl compounds is described. By taking advantage of the orthogonal modes of reactivity of the alcoholic substrate through slight modification of the reaction conditions, a divergence in product selectivity was observed. At room temperature, p-TsOH·H2O-mediated tandem alkylation/cycloisomerization of the propargylic

  描述了一种布朗斯台德酸催化的方法，该方法通过有或没有1,3-二羰基化合物的丁-2-炔基-1,4-二醇的环异构化反应有效地制备三和四取代的呋喃。通过稍微改变反应条件，利用醇类底物的正交反应模式，观察到产物选择性的差异。在室温下，p -TsOH·H 2炔丙基-1,4-二醇与β二羰基化合物的O-介导的串联烷基化/烷基环异构发现选择性发生，以提供四取代的呋喃产物。另一方面，发现将反应温度升高至80℃会导致优先的p -TsOH·H 2。O催化不饱和醇的脱水重排，并形成2,3,5-三取代的呋喃加合物。
• Hydrogen Bonding Networks Enable Brønsted Acid‐Catalyzed Carbonyl‐Olefin Metathesis**
  作者：Tuong Anh To、Chao Pei、Rene M. Koenigs、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1002/anie.202117366

  日期：2022.3.21

  H-bonding network: Hexafluoroisopropanol (HFIP) can act as a hydrogen-bond donor to enhance the catalytic efficiency of simple Brønsted acid catalysts in carbonyl-olefin metathesis reactions by stabilization of all transition states and intermediates along the reaction pathway.

  氢键网络：六氟异丙醇（HFIP）可以作为氢键供体，通过稳定反应路径上的所有过渡态和中间体来提高简单布朗斯台德酸催化剂在羰基-烯烃复分解反应中的催化效率。
• Studies towards iodine-catalyzed dehydrative-cycloisomerization of pent-4-yne-1,2-diols to di- and tri-substituted furans
  作者：H. Surya Prakash Rao、Vijjapu Satish、Silambarasan Kanniyappan、Priyanka Kumari

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.032

  日期：2018.10

  propargylation on corresponding keto-alcohols or by sodium borohydride mediated reduction of 2-hydroxy-2-propargyl ketones. The furan synthesis proceeded through iodine mediated 5-exo-trig cyclization, dehydration and reductive deiodination. The method was applied to the synthesis of 2-methylfuran fused to phenanthrene, pyrene and acenaphthylene rings.

  由1-popargyl-1,2-二醇实现了高效且一步一步的碘催化的无金属合成二和三取代的2-甲基呋喃衍生物。通过在相应的酮醇上进行铟介导的Barbier型炔丙基化或通过硼氢化钠介导的2-羟基-2-炔丙基酮的还原，可以实现起始1,2-二醇的立体定向合成。呋喃的合成过程是通过碘介导的5-exo-trig环化，脱水和还原性脱碘作用进行的。该方法用于合成与菲，pyr和环稠合的2-甲基呋喃。
• Ready Access to Densely Substituted Furans Using Tsuji–Wacker-Type Cyclization
  作者：Dattatraya P. Masal、Rahul Choudhury、Aman Singh、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02567

  日期：2022.1.7

  construction of highly substituted furans catalyzed by Pd(II) and Cu(II) chloride has been developed. The method provides easy access to di-, tri-, and tetrasubstituted furans from corresponding diols with relatively mild conditions in a unified strategy. The developed method has been successfully tested with more than 25 substrates, which resulted in furans of multiple substitution patterns with up to

  已经开发了一种由 Pd(II) 和 Cu(II) 氯化物催化构建高度取代的呋喃的有效方法。该方法以统一的策略提供了从相应二醇中以相对温和的条件轻松获得二、三和四取代呋喃的方法。所开发的方法已经成功地用超过 25 种底物进行了测试，从而产生了多种取代模式的呋喃，分离产率高达 84%。
• UREIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Sugawara Yuji

  公开号：US20100234395A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Discloses is a pharmaceutical agent comprising an ureide derivative represented by the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. The ureide derivative or the pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for the relief of a pain or the treatment or prevention of neurogenic pain.

  Discloses是一种药物代理剂，包括一种由以下公式表示的尿素衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分。该尿素衍生物或其药学上可接受的盐对缓解疼痛或治疗或预防神经源性疼痛有用。