2-((3,5-dimethylphenylimino)methyl)phenol | 14526-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3,5-dimethylphenylimino)methyl)phenol
• 英文别名: alpha-(3,5-Xylylimino)-O-cresol；2-[(3,5-dimethylphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 14526-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: CYZZXVVZGARMGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3,5-dimethylphenylimino)methyl)phenol 、 丁基三氯化锡 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到butyltin(IV) trichloride [2-((3,5-dimethylphenylimino)methyl)phenol]
  参考文献：
  名称：

  小牛胸腺DNA的合成，表征，生物学筛选和相互作用以及由偶氮甲碱[2-（（3,5-二甲基苯基亚氨基）甲基）苯酚]和有机锡（IV）氯化物形成的加合物的电化学研究

  摘要：

  通过R n SnCl 4− n（n  = 1–3，R = CH 3，n -C 4 H 9，C 6 H 5，C 6 H 11）反应合成了新型的Sn（IV）偶氮甲碱加合物。与2-（（3,5-二甲基苯基亚氨基）甲基）苯酚（HL）。通过元素分析，FT-IR，1 H，13 C和119 Sn NMR光谱对产物进行表征。氯化三苯锡（IV）[2-（（3,5-二甲基苯基亚氨基）甲基）苯酚]（3）也通过单晶分析表征。光谱和晶体数据表明，在所有配合物中，配体均起单齿中性分子的作用，并通过氧与锡原子配位，形成五配位锡。由于配合物形成后氧与锡的配位，配体中的酚氢转移到亚胺氮原子上。已针对配体及其复合物的生物学活性进行了筛选，包括DNA相互作用，酶促，抗菌，抗真菌和细胞毒性研究。此外，还研究了合成化合物的电化学行为，所得结果证明了它们的不可逆氧化。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.03.048
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1-氨基-3,5-二甲苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-((3,5-dimethylphenylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  小牛胸腺DNA的合成，表征，生物学筛选和相互作用以及由偶氮甲碱[2-（（3,5-二甲基苯基亚氨基）甲基）苯酚]和有机锡（IV）氯化物形成的加合物的电化学研究

  摘要：

  通过R n SnCl 4− n（n  = 1–3，R = CH 3，n -C 4 H 9，C 6 H 5，C 6 H 11）反应合成了新型的Sn（IV）偶氮甲碱加合物。与2-（（3,5-二甲基苯基亚氨基）甲基）苯酚（HL）。通过元素分析，FT-IR，1 H，13 C和119 Sn NMR光谱对产物进行表征。氯化三苯锡（IV）[2-（（3,5-二甲基苯基亚氨基）甲基）苯酚]（3）也通过单晶分析表征。光谱和晶体数据表明，在所有配合物中，配体均起单齿中性分子的作用，并通过氧与锡原子配位，形成五配位锡。由于配合物形成后氧与锡的配位，配体中的酚氢转移到亚胺氮原子上。已针对配体及其复合物的生物学活性进行了筛选，包括DNA相互作用，酶促，抗菌，抗真菌和细胞毒性研究。此外，还研究了合成化合物的电化学行为，所得结果证明了它们的不可逆氧化。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.03.048

文献信息

• Reversible−Irreversible Approach to Schiff Base Macrocycles:  Access to Isomeric Macrocycles with Multiple Salphen Pockets
  作者：Peter D. Frischmann、Jian Jiang、Joseph K.-H. Hui、Joseph J. Grzybowski、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/ol8001317

  日期：2008.3.1

  We have developed methodology for the formation of a new family of metal-free Schiff base macrocycles utilizing the differential exchange rates of aldimines and ketimines. The more robust ketimine bond is kinetically inert under the milder conditions used for aldimine bond formation. In particular, this route enables access to the first conjugated macrocycles with four unsymmetrical N2O2 salphen-like pockets.