3-hydroxypentyl benzylether | 121521-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxypentyl benzylether
• 英文别名: (3RS)-1-(benzyloxy)-3-hydroxypentane；1-(benzyloxy)pentan-3-ol；1-Phenylmethoxypentan-3-ol
• CAS: 121521-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CQVCKSAUQQYYMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxypentyl benzylether 在 全氟丁基磺酰氟 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyloxy-3-fluoropentane
  参考文献：
  名称：

  脂肪族氟化基团对亲脂性调节的系统研究。

  摘要：

  化合物亲脂性的优化是药物发现的关键方面。这项工作的目的是比较在三个父模型上由16个不同的已知和新颖的氟烷基基序诱导的亲脂性调节。五十种具有28个新的实验性脂肪族log P值的氟化化合物参与了各种亲脂性趋势的讨论。除了确认已知趋势外，还引入了许多新颖的降低亲脂性的基序。讨论了降低亲脂性的策略，例如“基序延伸”和“基序重排”，包括碳链的同时延伸，以及全氟烷基内的一个和两个氟“缺失”。基于溶剂依赖性三维（3D）构象分析的量子化学log P计算（SMD-MN15）与实验值具有出色的相关性，优于基于2D结构基序的Clog P预测。基于少量母体分子的系统数据收集的可用性说明了脂肪族氟化基序的相对亲脂性调节。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01172
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)pentan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-hydroxypentyl benzylether
  参考文献：
  名称：

  脂肪族氟化基团对亲脂性调节的系统研究。

  摘要：

  化合物亲脂性的优化是药物发现的关键方面。这项工作的目的是比较在三个父模型上由16个不同的已知和新颖的氟烷基基序诱导的亲脂性调节。五十种具有28个新的实验性脂肪族log P值的氟化化合物参与了各种亲脂性趋势的讨论。除了确认已知趋势外，还引入了许多新颖的降低亲脂性的基序。讨论了降低亲脂性的策略，例如“基序延伸”和“基序重排”，包括碳链的同时延伸，以及全氟烷基内的一个和两个氟“缺失”。基于溶剂依赖性三维（3D）构象分析的量子化学log P计算（SMD-MN15）与实验值具有出色的相关性，优于基于2D结构基序的Clog P预测。基于少量母体分子的系统数据收集的可用性说明了脂肪族氟化基序的相对亲脂性调节。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01172

文献信息

• Method for the Production of Optically Active 3-Alkyl Carboxylic Acids and the Intermediate Products Thereof
  申请人：Sorger Klas

  公开号：US20070225519A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  An enantioselective method for producing optically active 3-alkyl carboxylic acids comprises transforming an optically active secondary alcohol into an optically active, activated compound by introducing a leaving group; reacting the activated compound with a malonic acid derivative to obtain an optically active, alkylated malonic acid compound, the reaction taking place exclusively in ether and/or carboxylic acid ester solvents and one or more aprotic polar solvents or alcohols as a cosolvent in a maximum proportion of 30 volume percent of total solvent, wherein the added cosolvent is not hexamethyl phosphoric acid triamide; the malonic acid compound is hydrolyzed if necessary to obtain the corresponding acid; and the corresponding acid is decarboxylated.

  一种产生光学活性3-烷基羧酸的对映选择性方法包括将光学活性的次级醇转化为光学活性的活化化合物，方法是引入一个离去基；将活化的化合物与丙二酸衍生物反应，以获得光学活性的烷基化丙二酸化合物，反应仅在醚和/或羧酸酯溶剂中进行，并且添加一种或多种无水极性溶剂或醇作为共溶剂，最大比例为总溶剂的30体积百分比，其中添加的共溶剂不是六甲基膦酰胺；必要时，对丙二酸化合物进行水解以获得相应的酸；并且通过脱羧反应获得相应的酸。
• Synthesis of isofagomine, a novel glycosidase inhibitor
  作者：Tina M. Jespersen、Mikael Bols、Michael R. Sierks、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89351-0

  日期：1994.1
• Substituent-directed alkyl addition reactions of epoxides. 1. Applications to the synthesis of 3-hydroxy-4-methylalkanoic acids
  作者：Lee A. Flippin、Peter A. Brown、Keyvan Jalali-Araghi

  DOI：10.1021/jo00276a018

  日期：1989.7
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER 3-ALKYLCARBONSÄUREN UND DEREN ZWISCHENPRODUKTE
  申请人：Wacker Chemie AG

  公开号：EP1748975B1

  公开（公告）日：2008-02-13
• SIX-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND AND THE USE THEREOF
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：EP1847533B1

  公开（公告）日：2013-08-14