3-phenyl-2-phthalimido-propionaldehyde | 24419-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-phthalimido-propionaldehyde
• 英文别名: N-(1-formyl-2-phenyl-ethyl)-phthalimide；N-(1-Formyl-2-phenyl-aethyl)-phthalimid；3-phenyl-2(S)-phthalimidopropan-1-al；2-Phthalimido-3-phenylpropionaldehyd；2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanal
• CAS: 24419-74-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: ISMBFVPJZNZPSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C
• 沸点：
  433.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-phthalimido-propionaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用PyFluor对α-羟基-β-氨基膦酸酯进行区域选择性氟化

  摘要：

  我们报告了在温和条件下通过α-羟基-β-氨基膦酸酯区域选择性氟化合成α-氟-β-氨基膦酸酯的简单协议。氟化反应是由PyFluor试剂介导的，并且在保留构型的情况下发生。该反应的主要产物是一系列的α-氟-β-氨基膦酸酯，可以用作制备具有医学重要性的化合物（例如二肽类似物）的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800631
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-phenyl-2-phthalimido-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用 Fukuyama 还原氧化还原经济合成 α-取代 α-N-邻苯二甲酰氨基醛

  摘要：

  利用福山还原法从市售氨基酸中开发了 α-取代 α-N-邻苯二甲醛的三步氧化还原经济合成法。开发的方法提供了各种 α-取代 α-N-邻苯二甲醛（16 种），产率为 29-98%。所开发的方案可大规模重复。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154938

文献信息

• Process for the production of a .beta.-amino alcohol
  申请人：F. Hoffman-La Roche AG

  公开号：US05859248A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  A process for producing 2-\x9b3(S)-amino-2-(R)-hydroxyl-4-phenyl butyl!-N-tert,butyl decahydro-(4aS,8aS)-isoquinoline-e(S)-carboxamide of the formula (I) via 3(S)-\x9blower alkoxy carbonyl amino, phenoxy carbonyl amino or benzyl oxycarbonyl amino!-2-hydroxy-4-phenyl butyric acid and process for producing said acid.

  通过3(S)-较低的烷氧羰基氨基、苯氧羰基氨基或苄氧羰基氨基-2-羟基-4-苯基丁酸的过程，生产2-(S)-氨基-2-(R)-羟基-4-苯基丁基-N-叔丁基脱氢-(4aS,8aS)-异喹啉-3(S)-羧酰胺（I）的过程，以及生产所述酸的过程。
• Synthesis of α,ω-Diamino Acids via Amidocarbonylation Reaction: Novel Synthesis of Lysine, Ornithine, and Their Analogs
  作者：Yusuke Amino、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.613

  日期：1991.2

  α,ω-Diamino acid derivatives, such as lysine and ornithine, were synthesized via amidocarbonylation (cobalt-catalyzed formation of N-acyl α-amino acid from aldehyde, amide and carbon monoxide) of ω-(phthalimido)alkanals in good yield. The phthalimido group was proved to be intact under the conditions of amidocarbonylation. The hydroformylation-amidocarbonylation of N-phthaloyl-β,γ- and N-phthaloyl-γ

  α,ω-二氨基酸衍生物，如赖氨酸和鸟氨酸，是通过 ω-（邻苯二甲酰亚胺）链烷醛的酰胺羰基化（钴催化从醛、酰胺和一氧化碳形成 N-酰基 α-氨基酸）合成的。证明邻苯二甲酰亚胺基团在酰胺羰基化条件下是完整的。N-邻苯二甲酰-β,γ-和N-邻苯二甲酰-γ,δ-不饱和胺的加氢甲酰化-酰胺羰基化反应进行得非常好，得到具有良好选择性的α,ω-二氨基酸衍生物。α-N-酰基-ω-N-邻苯二甲酰基α,ω-二氨基酸的选择性脱保护是通过使用肼作为N-邻苯二甲酰基和氨酰化酶作为N-乙酰基来实现的，以提供具有旋光活性的α,ω-二氨基酸，分别。
• A turn-off sensory recognition of Fe3+ and Ru3+ metal ions with novel isoindoline-1,3-dione substituted Schiff base: A detailed theoretical and experimental overview
  作者：Ankita Garg、Aman Bhalla、Savita Chaudhary、Ahmad Umar

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.123003

  日期：2023.12

  employing density functional theory (DFT). This computational analysis provided valuable information regarding the structural aspects of the complexes formed. The findings of this research open new avenues for the development of innovative dual chemo-sensors, offering exceptional selectivity and sensitivity for on-site metal ion detection applications. These advancements contribute to the broader field of

  在本研究中，我们介绍了一种新型异吲哚啉-1,3-二酮取代的荧光团的合成和表征，即 2-[1-苄基-2-（4-甲氧基-苯基亚胺基）-乙基]-异吲哚-1,3-二酮（简称 L），设计用于通过荧光猝灭机制特异性识别 Fe3+ 和 Ru3+ 金属离子。获得的 Fe3 + 和 Ru3 + 离子的检测限分别为 0.65 μM 和 0.26 μM。合成的荧光团 （L） 的表征是通过一整套光谱技术实现的，包括 1H 和 13C NMR、FT-IR、元素分析和高分辨率质谱 （HRMS）。光谱数据明确支持荧光团的结构和组成。荧光滴定实验显示，荧光团 （L） 与 Fe3+ 和 Ru3+ 金属离子之间存在 1：1 的结合化学计量。此外，我们利用荧光团-金属离子复合物易于观察的“肉眼”响应，利用纸条开发了一种快速、经济高效且直接的现场痕量检测方法。为了深入了解荧光团 （L） 和目标金属离子 （Fe3+ 和 Ru3+）
• Verfahren zur Herstellung eines N-tert.Butylisochinolin-3-carboxamid Derivates und Zwischenprodukte in diesem Verfahren
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0634410A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  Verfahren zur Herstellung des N-tert.Butyl-decahydro-2-[2(R)-hydroxy-4-phenyl-3(S)-phthalimidobutyl]-(4aS,8aS)-isochinolin-3(S)-carboxamids der Formel durch reduktive Aminierung des dem Alkohol I entsprechenden α-Hydroxyaldehyds; Verfahren zur Herstellung von Vorprodukten zu diesem α-Hydroxyaldehyd, sowie neue in diesen Verfahren vorkommende Zwischenprodukte.

  一种制备 N-叔丁基-十氢-2-[2(R)-羟基-4-苯基-3(S)-邻苯二甲酰亚胺丁基]-(4aS,8aS)-异喹啉-3(S)-甲酰胺的工艺，其式如下 通过与醇 I 相对应的α-羟基醛的还原胺化反应；制备这种α-羟基醛的前体的工艺，以及在这些工艺中出现的新的中间体。
• Verfahren zur Herstellung eines beta-Aminoalkohols
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0635493A2

  公开（公告）日：1995-01-25

  Verfahren zur Herstellung des 2-[3(S)-Amino-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-tert.butyl.-decahydro-(4aS,8aS)-isochinolin-3(S)-carboxamids der Formel via dem Aminoalkohol 10 entsprechendem Oxazolidinon, sowie in diesem Verfahren vorkommende Zwischenprodukte.

  一种制备 2-[3(S)-氨基-2(R)-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基-十氢-(4aS,8aS)-异喹啉-3(S)-甲酰胺的工艺，其式为 通过与氨基醇 10 相对应的噁唑烷酮，以及在此过程中出现的中间体。