2-(phenylthio)butan-1-ol | 61829-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)butan-1-ol
• 英文别名: 2-(Phenylsulfanyl)butan-1-ol；2-phenylsulfanylbutan-1-ol
• CAS: 61829-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: LVGXEJVBWQTEOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)butan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 crotyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移形成烯丙基硫化物：烷基取代和硅控制的影响

  摘要：

  β-羟烷基苯硫醚的酸催化重排导致苯硫基从叔或仲中心迁移至伯中心，并在硅的辅助下在两个仲中心之间或什至从仲至叔中心迁移。

  DOI：

  10.1039/c39760000751
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-(phenylthio)butyrate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(phenylthio)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移形成烯丙基硫化物：烷基取代和硅控制的影响

  摘要：

  β-羟烷基苯硫醚的酸催化重排导致苯硫基从叔或仲中心迁移至伯中心，并在硅的辅助下在两个仲中心之间或什至从仲至叔中心迁移。

  DOI：

  10.1039/c39760000751

文献信息

• New Synthetic Route for the Preparation of 4-Phenylthio-4-butanolide Derivatives by the Use of the Pummerer Rearrangement
  作者：Mikio Watanabe、Seijin Nakamori、Hatsue Hasegawa、Kozo Shirai、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.817

  日期：1981.3

  The Pummerer rearrangement reaction of 2- or 3-substituted 4-(phenylsulfinyl) butyric acids in the presence of an excess amount of acetic anhydride and a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in refluxing toluene for 1 h afforded 2- or 3-substituted 4-phenylthio-4-butanolide (17a–f). Thermolysis in pyridine of 4-phenylsulfinyl 4-butanolides, which were prepared by oxidation of 17a–f, afforded

  在过量乙酸酐和催化量的对甲苯磺酸存在下，2-或3-取代的4-(苯亚磺酰基)丁酸在甲苯回流1小时后发生Pummerer重排反应，得到2-或3-取代的4-苯硫基-4-丁内酯（17a-f）。通过氧化 17a-f 制备的 4-苯基亚磺酰基 4-丁醇内酯在吡啶中热解，得到 2-或 3-取代的 2-或 3-丁烯-4-内酯。
• Chemoenzymatic Cascades for the Enantioselective Synthesis of β‐Hydroxysulfides Bearing a Stereocentre at the C−O or C−S Bond by Ketoreductases
  作者：Fei Zhao、Kate Lauder、Siyu Liu、James D. Finnigan、Simon B. R. Charnock、Simon J. Charnock、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.202202363

  日期：2022.8

  Four ketoreductases (KREDs) were identified for the enantioselective synthesis of β-hydroxysulfides. KRED311 and KRED349 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre at the C−O bond with opposite absolute configurations via chemoenzymatic cascades from thiophenols/thiols and α-haloketones/alcohols. KRED253 and KRED384 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。
• Cobalt mediated regioselective ring opening of oxiranes with benzenethiol: a mechanistic study
  作者：Javed lqbal、Anu Pandey、Alka Shukla、Rajiv Ranjan Srivastava、Sanjay Tripathi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96012-0

  日期：1990.1
• Grayson, J. Ian; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 20, p. 2263 - 2272
  作者：Grayson, J. Ian、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Brownbridge, Peter; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 20, p. 2272 - 2285
  作者：Brownbridge, Peter、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——