(+)-1-(p-toluenesulfonyl)butan-2-ol | 68276-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-1-(p-toluenesulfonyl)butan-2-ol
• 英文别名: 1-tosyl-butane-2-ol；1-tosyl-2-butanol；1-(4-Methylphenyl)sulfonylbutan-2-ol
• CAS: 68276-75-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: UCPPUMSKSZHNML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-(p-toluenesulfonyl)butan-2-ol 在 Ru2(CO)4(μ-H)[(Ph4C5O)2H] 吡啶 、 Candida antarctica lipase B 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-promoted dynamic kinetic resolution of racemic β-hydroxyalkyl sulfones

  摘要：

  A series of racemic beta aryl-hydroxyalkyl sulfones have been successfully transformed into the corresponding optically active O-acetyl derivatives in high yields (up to 80%) with enantiomeric excesses more than 99% using a dynamic kinetic resolution procedure, in which a lipase-promoted kinetic resolution is combined with a concomitant ruthenium-catalysed racemization of the substrates. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.005
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-Tolylsulfonyl)-2-butanone 在 borane N-ethyl-N-isopropylaniline complex 、 CBS-oxazaborolidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (+)-1-(p-toluenesulfonyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of optically active β-hydroxy p-tolylsulfones with very high enantiomeric excess via CBS–oxazaborolidine-catalyzed borane reduction

  摘要：

  A simple, efficient synthesis of optically active beta -hydroxy p-tolylsulfones with > 99% e.e. by employing CBS oxazaboronlidene-catalyzed asymmetric borane reduction of beta -keto p-tolylsulfones using N-ethyl-N-iso-propylaniline-borane complex as the borane carrier has been established. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00359-7

文献信息

• Synthesis of β- and γ-hydroxy sulfones by regioselective opening of β,γ-epoxy sulfones
  作者：Carmen Nájera、José Miguel Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90534-4

  日期：1990.1

  sulfones react regio-selectively with organomagnesium compounds in the presence or not of catalytic amounts of copper(I) bromide to afford β-hydroxy sulfones 2 or γ-tosylated allylic alcoholates 5 respectively. The Michael type addition of Grignard reagents to intermediates 5 in the presence of catalytic amount of copper(l) bromide yields γ-hydroxy sulfones 6. The PCC oxidation of β- and γ-hydroxy sulfones

  衍生自烯丙基砜的β，γ-环氧砜1在有或没有催化量的溴化铜（I）存在下与有机镁化合物区域选择性反应，分别得到β-羟基砜2或γ-甲苯磺酸化的烯丙基醇化物5。在催化量的溴化铜（l）存在下，将格氏试剂的迈克尔类型加到中间体5会生成γ-羟基砜6。β-和γ-羟基砜的PCC氧化分别得到β-和γ-氧代砜10和11。对于γ-OXO砜，用DBU处理 得到α-取代的α，β-不饱和羰基化合物。
• Polyethylene glycol (PEG) 4000 catalysed regioselective nucleophilic ring opening of oxiranes - A new and convenient synthesis of β-hydroxy sulfone and β-hydroxy sulfide
  作者：A.K. Maiti、P. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89588-0

  日期：1994.1

  Oxiranes and sodium p-toluene sulfinate salt react smoothly in a regioselective manner in the presence of PEG4000 to furnish β-hydroxy sulfone and β-hydroxysuifide. The reaction was extended for the preparation of alkylsulfones and β-oxosulfones from alkylhalide and β-oxohalide respectively.

  环氧乙烷酮和对甲苯亚磺酸钠在PEG4000存在下以区域选择性的方式平稳反应，从而提供β-羟基砜和β-羟基亚砜。扩展反应以分别由烷基卤和β-氧代卤化物制备烷基砜和β-氧代砜。
• Fournier; Loiseau; Moreau, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 53 - 58
  作者：Fournier、Loiseau、Moreau、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Maiti, A. K.; Bhattacharyya, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 1, p. 67 - 68
  作者：Maiti, A. K.、Bhattacharyya, P.

  DOI：——

  日期：——
• NAJERA, CARMEN;SANSANO, JOSE MIGUEL, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 3993-4002
  作者：NAJERA, CARMEN、SANSANO, JOSE MIGUEL

  DOI：——

  日期：——