2-(4-氟苯基)-苯并噻唑 | 1629-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-benzothiazole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)benzo[d]thiazole；2-(4-fluorophenyl)-1,3-benzothiazole；2-(4-Fluor-phenyl)-benzthiazol
• CAS: 1629-26-1
• 化学式: C₁₃H₈FNS
• mdl: MFCD00579077
• 分子量: 229.278
• InChiKey: MWIDLEVLPMTJDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-苯并噻唑 在 三氯溴甲烷 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-fluorophenol
  参考文献：
  名称：

  金属氧还原介导的好氧条件下芳烃的C sp2 - H羟基化

  摘要：

  据报道，通过有机光氧化还原和金属催化作用的结合，2-芳基吡啶和2-芳基苯并噻唑的直接羟基化反应，其中4CzIPN被用作可见光光催化剂，而Pd（OAc）2被用作金属催化剂。该方法已被用于合成表现出激发态分子内质子转移性质的有机分子，以产生可调节的发光响应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01973
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-N-(2-碘苯基)苯甲酰胺 在 copper diacetate 、 potassium ethyl xanthogenate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以56%的产率得到2-(4-氟苯基)-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化使用黄原酸酯作为硫醇替代物的原位生成硫醇，用于一锅合成苯并噻唑和苯并噻吩†

  摘要：

  成功开发了一种新的铜催化原位生成的芳基硫醇盐策略，该方法可使用以下方法一锅法从2-碘代苯胺合成一取代的苯并噻唑黄药作为硫醇的前体。具有电子释放基团和电子吸收基团的各种2-碘代苯胺以良好的产率产生相应的苯并噻唑。此外，该一锅法协议已成功用于合成有效的抗肿瘤药2-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氟苯并[ d ]噻唑（PMX 610）。最后，铜催化原位生成芳基硫醇盐策略成功地用于邻卤代炔基苯的多米诺合成，该方法是使用邻卤代炔基苯黄药 作为硫醇的前体。

  DOI：

  10.1039/c3ob26915a

文献信息

• Synthesis and electronic absorption and fluorescence of 2-arylbenzothiazole derivatives
  作者：Lianqing Chen、Chuluo Yang、Suyue Li、Jingui Qin

  DOI：10.1016/j.saa.2006.11.038

  日期：2007.10

  routes. These compounds have been fully characterized by EA, IR, NMR and MS. The electronic absorption and fluorescence of these compounds have been systematically investigated for the first time. The relationships between their photophysical properties and structures have been discussed. The alteration of absorption and emission wavelengths can be elucidated by Hammett's substituent constants.

  雅各布森（Jacobson）在三种不同的途径下，通过雅各布森（Jacobson）将2-氨基苯硫醇与苯甲酰氯或苯甲醛衍生物进行环合缩合，制备了一系列高产的新型2-芳基苯并噻唑。这些化合物已通过EA，IR，NMR和MS进行了全面表征。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光。已经讨论了它们的光物理性质和结构之间的关系。吸收和发射波长的变化可以通过哈米特的取代基常数来阐明。
• Synthesis of Benzothiazoles <i>via</i> Photooxidative Decarboxylation of α‐Keto Acids
  作者：Aparna Monga、Sourav Bagchi、Raj Kumar Soni、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201901617

  日期：2020.5.26

  Herein, synthesis of benzothiazoles via decarboxylative cross‐coupling between α‐keto acids and 2‐aminothiophenols under blue LED irradiation without using any photocatalyst or metal at room temperature is described. The formation of benzothiazole is driven by the EDA (electron donor‐acceptor) complex formed between α‐keto acid and 2‐aminothiophenol. This methodology gives easy access to 2‐substituted

  这里，苯并噻唑的合成通过脱羧交叉耦合，而无需使用在室温下任何光催化剂或金属α酮酸和下蓝色LED照射2-氨基苯硫酚之间进行说明。苯并噻唑的形成是由α-酮酸和2-氨基硫酚之间形成的EDA（电子供体-受体）配合物驱动的。该方法可轻松获得中等至良好收率的2取代和未取代的苯并噻唑。在给定条件下，带有不同官能团的α-酮酸和2-氨基硫酚很容易转化。
• Mild and Highly Efficient Method for the Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles and 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Kiumars Bahrami、M. Mehdi Khodaei、Fardin Naali

  DOI：10.1021/jo8010232

  日期：2008.9.1

  A new, convenient method for the syntheses of 2-substituted benzimidazole and benzothizole is described. Short reaction times, large-scale synthesis, easy and quick isolation of the products, excellent chemoselectivity, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  描述了一种新的，方便的合成2-取代的苯并咪唑和苯并噻唑的方法。该方法的主要优点是反应时间短，大规模合成，产物的简便快速分离，优异的化学选择性和优异的收率。
• Antidiabetic potential and enzyme kinetics of benzothiazole derivatives and their non-bonded interactions with α-glucosidase and α-amylase
  作者：Ninad V. Puranik、Hemalata M. Puntambekar、Pratibha Srivastava

  DOI：10.1007/s00044-016-1520-3

  日期：2016.4

  Benzothiazole derivatives were synthesized and their antidiabetic potential evaluated using α-glucosidase, α-amylase, non-enzymatic glycosylation of hemoglobin and advanced glycation end product inhibition assays. Compound 3l showed low IC50 values of 0.31, 0.98, 0.59 and 0.19 mM in α-amylase, α-glucosidase, non-enzymatic glycosylation of hemoglobin and AGE inhibition assays, respectively, and outperformed

  合成了苯并噻唑衍生物，并使用α-葡萄糖苷酶，α-淀粉酶，血红蛋白的非酶糖基化和先进的糖化终产物抑制试验评估了它们的抗糖尿病潜力。化合物31在α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶，血红蛋白的非酶糖基化和AGE抑制试验中分别显示出0.31、0.98、0.59和0.19mM的低IC 50值，并且优于标准的阿卡波糖。酶动力学研究表明，α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的K i分别为0.39和1.5 mM。3l的非键相互作用 用α-淀粉酶（3OLD）和α-葡萄糖苷酶（2ZE0）显示其结合在活性位点口袋中，并被3OLD中的残基Asp197，Glu233，Asp300和2ZE0中的Asp199，Glu256，Asp326包围。
• Cross-Dehydrogenative Coupling of Heterocyclic Scaffolds with Unfunctionalized Aroyl Surrogates by Palladium(II) Catalyzed C(sp²)-H Aroylation through Organocatalytic Dioxygen Activation
  作者：Bhavin V. Pipaliya、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00226

  日期：2017.4.7

  carbonyl group of aryl aldehyde and the aryl methane. However, the ease of availability of aryl methanes makes them the most attractive as an aroyl source. A time dependent selective mono- and bis-aroylation can be achieved. The 1,3-diarylpyrimidines exhibited regioselective aroylation of the 2-phenyl moiety irrespective of the absence or presence of any substitutent (electron withdrawing or electron donating)

  通过NHPI的双氧激活，在Pd（II）催化的C（sp 2）-H活化过程中，生物相关的杂环支架与芳基甲烷的芳基化反应进行了脱氢偶联。质谱和基于1 H NMR的动力学同位素效应研究表明，CH键的活化是决定速率的步骤。自由基清除实验表明存在自由基途径。在1等分试样的反应混合物的1 H NMR和用2-氨基硫代苯酚原位捕集揭示芳基甲烷的需氧氧化过程中醛的形成。该反应对于芳酰基源和包括苯并噻唑，苯并恶唑，吡啶，喹喔啉，嘧啶和偶氮芳烃的导向基团的不同变化具有广泛的范围。发现苄基亚甲基部分是芳酰基碳的来源，最优选苄基醚部分，其次是芳基醛和芳基甲烷的羰基。但是，芳基甲烷的易得性使其成为芳酰基源最具吸引力。可以实现时间依赖性的选择性单-和双-芳基化。1 3-二芳基嘧啶表现出2-苯基部分的区域选择性芳酰基化，而与3-苯基部分中是否存在任何取代基（吸电子或供电子）无关。对于不对称的偶氮芳烃，在带有取代基的苯基部分中发生选择性芳酰基化。