2-(4-氟苯基)丙二醛 | 493036-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)丙二醛
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)malonaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)propanedial
• CAS: 493036-47-8
• 化学式: C₉H₇FO₂
• mdl: MFCD02261897
• 分子量: 166.152
• InChiKey: XTWZIHLYYBWUKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167°C
• 沸点：
  230.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)丙二醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (4-(4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Identification of Isoform 2 Acid-Sensing Ion Channel Inhibitors as Tool Compounds for Target Validation Studies in CNS

  摘要：

  Acid-sensing ion channels (ASICs) are a family of ion channels permeable to cations and largely responsible for the onset of acid-evoked ion currents both in neurons and in different types of cancer cells, thus representing a potential target for drug discovery. Owing to the limited attention ASIC2 has received so far, an exploratory program was initiated to identify ASIC2 inhibitors using diminazene, a known pan-ASIC inhibitor, as a chemical starting point for structural elaboration. The performed exploration enabled the identification of a novel series of ASIC2 inhibitors. In particular, compound 2u is a brain penetrant ASIC2 inhibitor endowed with an optimal pharmacokinetic profile. This compound may represent a useful tool to validate in animal models in vivo the role of ASIC2 in different neurodegenerative central nervous system pathologies.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00591
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-(4-氟苯基)丙二醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of some novel N-arylpyrazole derivatives as cytotoxic agents

  摘要：

  通过 Vilsmeier-Haack 反应、水解、缩合和芳香取代反应，从取代的苯乙酸中获得了一系列新型 N-芳基吡唑衍生物 5a-5i。通过 1H NMR、13C NMR、FTIR、HRMS 和元素分析确认了它们的化学结构。新合成的化合物对 Bel-7402、KB、HL-60 和 BGC-823 细胞系进行了体外细胞毒活性测试，结果发现它们具有中等程度的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1051-1

文献信息

• [EN] IMIDAZO [1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO [1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017176961A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides substituted imidazo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted imidazo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds described herein include substituted 2-heterocyclyl-4-alkyl-imidazo[1,5-a]pyrirnidine-8-carboxamide compounds and variants thereof.

  本发明提供了取代的咪唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺及其相关有机化合物，包含此类化合物的组合物，医疗试剂盒，以及使用此类化合物和组合物治疗医疗障碍的方法，例如，戈谢病，帕金森病，路易体病，痴呆症或多系统萎缩症。本说明书中描述的代表性的取代咪唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括取代的2-杂环基-4-烷基-咪唑[1,5-a]嘧啶-8-甲酰胺化合物及其变体。
• [EN] PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017176962A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidinyl carboxamide and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidinyl carboxamide compounds described herein include substituted 2-heterocyclyl-4-alkyl-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxarnide compounds and variants thereof.

  该发明提供了取代的吡咯并[1,2-a]嘧啶基甲酰胺和相关的有机化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物来治疗医学疾病的方法，例如高雪氏病，帕金森病，劳伊氏体病，痴呆症或多系统萎缩症等患者。本文描述的示例取代的吡咯并[1,2-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括取代的2-杂环基-4-烷基-吡咯并[1,2-a]嘧啶-8-甲酰胺化合物及其变体。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 5′-Aryl-14-alkoxypyridomorphinans: Identification of a μ Opioid Receptor Agonist/δ Opioid Receptor Antagonist Ligand with Systemic Antinociceptive Activity and Diminished Opioid Side Effects
  作者：Rakesh H. Vekariya、Wei Lei、Abhisek Ray、Surendra K. Saini、Sixue Zhang、Gabriella Molnar、Deborah Barlow、Kelly L. Karlage、Edward J. Bilsky、Karen L. Houseknecht、Tally M. Largent-Milnes、John M. Streicher、Subramaniam Ananthan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00503

  日期：2020.7.23

  14-position of the morphinan as a mixed μ opioid receptor (MOR) agonist and δ/κ opioid receptor (DOR/KOR) antagonist with potent antinociceptive activity and diminished tolerance and dependence in rodents. Structural variations at the 5′- and 14-positions of this molecule gave insights into the structure–activity relationships for binding and functional activity. Subtle structural changes exerted significant

  我们之前鉴定了一种吡啶吗啡喃 ( 6 , SRI-22138)，在吡啶的 5'-位具有 4-氯苯基取代基，在吗啡喃的 14-位具有 3-苯基丙氧基作为混合 μ 阿片受体 (MOR) 激动剂和 δ/κ 阿片受体 (DOR/KOR) 拮抗剂，具有强效镇痛活性并降低啮齿动物的耐受性和依赖性。该分子 5' 和 14 位的结构变化让我们深入了解了结合和功能活性的结构-活性关系。细微的结构变化产生了重大影响，特别是对化合物在 MOR 中作为激动剂发挥作用的能力。体内评估鉴定出化合物20(SRI-39067) 作为 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂，在小鼠甩尾试验中产生全身活性强效镇痛活性，与吗啡相比，耐受性、依赖性/戒断、奖赏责任和呼吸抑制降低。这些结果支持混合 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂配体可能作为新型阿片类镇痛剂出现并减少副作用的假设。
• Synthesis and biological evaluation of some novel N-arylpyrazole derivatives as cytotoxic agents
  作者：Shenghui Li、Shengjie Xu、Shan Ding、Jinchao Zhang、Shuxiang Wang、Xiaoliu Li

  DOI：10.1007/s11164-013-1051-1

  日期：2014.4

  A series of novel N-arylpyrazole derivatives, 5a–5i, were achieved from substituted phenylacetic acid via Vilsmeier–Haack reaction, hydrolysis, condensation, and aromatic substitution reaction. Their chemical structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, FTIR, HRMS, and elemental analysis. The newly synthesized compounds were tested for their in vitro cytotoxic activity against Bel-7402, KB, HL-60, and BGC-823 cell lines and found to possess moderate activity.

  通过 Vilsmeier-Haack 反应、水解、缩合和芳香取代反应，从取代的苯乙酸中获得了一系列新型 N-芳基吡唑衍生物 5a-5i。通过 1H NMR、13C NMR、FTIR、HRMS 和元素分析确认了它们的化学结构。新合成的化合物对 Bel-7402、KB、HL-60 和 BGC-823 细胞系进行了体外细胞毒活性测试，结果发现它们具有中等程度的活性。
• Synthesis, anticancer activity and DNA-binding properties of novel 4-pyrazolyl-1,8-naphthalimide derivatives
  作者：Shenghui Li、Shengjie Xu、Yonghe Tang、Shan Ding、Jinchao Zhang、Shuxiang Wang、Guoqiang Zhou、Chuanqi Zhou、Xiaoliu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.014

  日期：2014.1

  series of 4-pyrazolyl-1,8-naphthalimide derivatives have been designed and facilely synthesized. For anticancer activity in vitro, most of the compounds were found to be more toxic against human mammary cancer cells (MCF-7) than human cervical carcinoma cells (Hela) and human lung cancer cells (A549). Compounds 4i, 4h, 4b and 4a showed improved cytotoxic activity against MCF-7 cells over amonafide, in

  已经设计并容易地合成了一系列新颖的4-吡唑基-1，8-萘二甲酰亚胺衍生物。对于体外抗癌活性，发现大多数化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7）的毒性比人宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（A549）高。化合物4i，4h，4b和4a与阿莫那肽相比对MCF-7细胞表现出改善的细胞毒活性，尤其是化合物4i和4h，其对MCF-7细胞系的IC 50值分别为0.51μM和0.79μM 。4i的DNA结合特性通过紫外可见光谱，荧光和圆二色性（CD）光谱学和热变性进行了研究。结果表明，作为DNA嵌入剂的化合物4i显示出与CT-DNA的中等结合亲和力。