7-butylamino-4-methyl-2H-chromen-2-one | 7509-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-butylamino-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(n-Butyl)amino-4-methylcoumarin；7-(butylamino)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 7509-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: NDLFZLPQECAGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-butylamino-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-butyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-3-(4-(furan-2-carbonyl)piperazin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的选择性醛脱氢酶1A1抑制剂具有改善葡萄糖代谢活性的发现。

  摘要：

  醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）的过表达与肥胖症和胰岛素抵抗的发生和发展有关。在此，设计，合成和评估了一系列基于香豆素的ALDH1A1抑制剂。其中，化合物10、14和26显示出对ALDH1A1的有效抑制活性，并且对ALDH1A2，ALDH1A3，ALDH2和ALDH3A1具有高选择性。与先导化合物1相比，优化的化合物10显示出显着改善的药代动力学特征和ADME特性。体外研究表明，10减轻了棕榈酸诱导的HepG2细胞葡萄糖消耗的损害。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111923
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-butylamino-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to 7-substituted cycloalkylamino and alkylamino analogues of 4-methylcoumarin reveals surprising emitters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111407