(+/-)-3-Hydroxy-3-phenylpentanonitrile | 14368-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-Hydroxy-3-phenylpentanonitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phenylpentanenitrile；3-Hydroxy-3-phenylpentannitril；DL-3-Hydroxy-3-Ethyl-3-Phenyl-Propionitrile；3-Hydroxy-3-phenyl-valeronitril；1-Cyano-2-phenyl-2-butanol
• CAS: 14368-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: KAGWWLVKYHUJJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  121-125 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-Hydroxy-3-phenylpentanonitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以97.5%的产率得到DL-HEPP
  参考文献：
  名称：

  Mezo-Toledo; Zenteno-Garcia; Juarez-Carvajal, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 12, p. 1289 - 1291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 盐酸 、 ammonium chloride 、 汞 作用下， 以 ammonium hydroxide 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以29.3%的产率得到(+/-)-3-Hydroxy-3-phenylpentanonitrile
  参考文献：
  名称：

  Phenyl alcohol amides having anticonvulsant activity

  摘要：

  新的抗惊厥化合物包括(.+-.)-2-羟基-2-苯基丁酰胺和(.+-.)-3-羟基-3-苯基戊酰胺。这些与(.+-.)-4-羟基-4-苯基己酰胺同系物具有抗惊厥活性，以及意外的特性，特别是低神经毒性和药理学差异。该发明还提供了合成(.+-.)-2-羟基-2-苯基丁酰胺和(.+-.)-3-羟基-3-苯基戊酰胺的方法，如示例所示。

  公开号：

  US05463125A1

文献信息

• Catalytic cyanomethylation of carbonyl compounds and imines with highly basic phosphine
  作者：Satoru Matsukawa、Eri Kitazaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.155

  日期：2008.4

  A highly basic phosphine, tris(2,4,6-trimethoxy phenyl)phosphine (TTMPP), catalyzes cyanomethylation using trimethylsilylacetonitrile (TMSCH2CN) to give the corresponding products in good to high yields, with both carbonyl compounds and imines.

  高碱性膦三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（TTMPP）使用三甲基甲硅烷基乙腈（TMSCH 2 CN）催化氰基甲基化，从而以羰基化合物和亚胺的高收率得到相应的产物。
• Kauffmann, Thomas; Kieper, Hansjoerg, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 907 - 912
  作者：Kauffmann, Thomas、Kieper, Hansjoerg

  DOI：——

  日期：——
• Direct Catalytic Aldol-Type Reactions Using RCH₂CN
  作者：Yutaka Suto、Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol035206u

  日期：2003.8.1

  A copper fluoride-catalyzed cyanomethylation that can be applied to a wide range of ketones and aldehydes was developed using TMSCH2-CN as a nucleophile. The reaction was extended to a conceptually more advanced copper alkoxide-catalyzed direct addition of alkylnitriles to aldehydes, which can act as a surrogate direct catalytic aldol reaction of esters. These reactions can be applied to the first catalytic enantioselective cyanomethylation of ketones and direct catalytic enantioselective cyanomethylation of aldehydes.
• Electroreductive ring-opening of .alpha.,.beta.-epoxy carbonyl compounds and their homologs through recyclable use of diphenyl diselenide or diphenyl ditelluride as a mediator
  作者：Tsutomu Inokuchi、Masahiko Kusumoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00292a032

  日期：1990.3
• MEZA-TOLEDO, S. E.;ZENTENO-GARCIA, M. T.;JUAREZ-CARVAJAL, E.;MARTINEZ-MUN+, ARZNEIM.-FORSCH., 40,(1990) N2, C. 1289-1291
  作者：MEZA-TOLEDO, S. E.、ZENTENO-GARCIA, M. T.、JUAREZ-CARVAJAL, E.、MARTINEZ-MUN+

  DOI：——

  日期：——