2-(4-氟苯基)硫烷基苯甲酸 | 13420-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)硫烷基苯甲酸
• 英文名称: 2-(4-fluorophenylthio)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)sulfanyl]benzoic acid；2-(4-fluorophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 13420-72-9
• 化学式: C₁₃H₉FO₂S
• 分子量: 248.278
• InChiKey: KNNICTKWJOJINT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  392.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)硫烷基苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 11.0h， 以94%的产率得到2-氟噻吨-9-酮
  参考文献：
  名称：

  激发态光化学从紫外到可见光转移的三重敏化剂的合理设计

  摘要：

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05069
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 、 硫代水杨酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以84%的产率得到2-(4-氟苯基)硫烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  激发态光化学从紫外到可见光转移的三重敏化剂的合理设计

  摘要：

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05069

文献信息

• Regioselective Copper-Catalyzed C-N and C-S Bond Formation Using Amines, Thiols and Halobenzoic Acids
  作者：Christian Wolf、Shuanglong Liu、John Pestano

  DOI：10.1055/s-2007-990875

  日期：2007.11

  Cu/Cu(2)O-catalyzed reaction is carried out in 2-ethoxyethanol or ethylene glycol diethyl ether and does not require the use of strong base or other additives. This procedure eliminates the need for acid protection, tolerates a wide range of functional groups and provides aromatic and aliphatic amines and sulfides in 81 to 99% yield.

  描述了一种用 2-卤代苯甲酸高效形成 CN 和 CS 键的区域选择性方法。Cu/Cu(2)O 催化反应在 2-乙氧基乙醇或乙二醇二乙醚中进行，不需要使用强碱或其他添加剂。该程序无需酸保护，可耐受多种官能团，并以 81% 至 99% 的产率提供芳香族和脂肪族胺和硫化物。
• Phenylthiophenylpiperidines
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US04198419A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Novel phenylthiophenylpiperidines and methods of preparing same are described. These compounds are useful as analgetics, antidepressants, anticonvulsants and intermediates for preparing other pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及新颖的苯基噻吩基哌啶化合物及其制备方法。这些化合物可用作镇痛剂、抗抑郁剂、抗癫痫药物和制备其他药物活性化合物的中间体。
• Spiro[dibenz(b,f)thiepin-piperidine]s
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US04198420A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Novel spiro[dibenz(b,f)thiepin-piperidine]s and methods of preparing same are described. These compounds are useful as analgetics, tranquilizers and anticonvulsants.

  本发明涉及新型螺环二苯并(b,f)噻品-哌嗪类化合物及其制备方法。这些化合物可用作镇痛剂、镇静剂和抗癫痫药物。
• Verfahren zur Herstellung von Diarylsulfiden
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0207350A1

  公开（公告）日：1987-01-07

  Bei dem Verfahren zur Herstellung von Diaiylsulfiden durch Umsetzung eines aromatischen Diazoniumsalzes in alkalischem Medium mit einem Arenthiol wird als Katalysator eine nichtmetallische Festsubstanz mit einer spezifischen Oberfläche von gleich oder größer als 0,02 m2/cm3 verwendet.

  在通过芳香族重氮盐在碱性介质中与壬硫醇反应制备重酰硫化物的工艺中，使用比表面积等于或大于 0.02 m2/cm3 的非金属固体物质作为催化剂。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Arylthiobenzoesäuren
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0299329A2

  公开（公告）日：1989-01-18

  Verfahren zur Herstellung von 2-Arylthiobenzoesäuren der Formel I worin R Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Nitro und n 1, 2, 3 oder 4 bedeutet , wobei die Reste R gleich oder verschieden sein können, indem man Lithium-2- chlor­benzoat der Formel II mit Lithium-thiophenolat der Formel III umsetzt.

  一种制备式 I 的 2-芳基硫代苯甲酸的工艺 其中 R 是 1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、三氟甲基、氢、氟、氯或硝基，以及 式 II 的 2-氯苯甲酸锂与式 II 的噻吩酚锂反应，其中 R 为具有 1 至 4 个碳原子的烷基，烷氧基为具有 1 至 4 个碳原子的三氟甲基，氢、氟、氯或硝基，n 为 1、2、3 或 4，自由基 R 可以相同或不同。 与式 III 的噻吩酚锂反应。 进行反应。