pentafluorophenyl 2-phenylpropionate | 219951-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: pentafluorophenyl 2-phenylpropionate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 2-phenylpropanoate
• CAS: 219951-25-4
• 化学式: C₁₅H₉F₅O₂
• 分子量: 316.227
• InChiKey: CCWYJTZYBNWXOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl 2-phenylpropionate 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4R,2'R)-3-(2'-phenylpropionyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Resolution of pentafluorophenyl 2-phenylpropanoate using combinations of quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones

  摘要：

  The kinetic, mutual and parallel resolution of a series of structurally related active esters derived from 2-phenylpropanoic acid using a combination of quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones is discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.022
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 、 五氟苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以92%的产率得到pentafluorophenyl 2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Resolution of pentafluorophenyl 2-phenylpropanoate using combinations of quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones

  摘要：

  The kinetic, mutual and parallel resolution of a series of structurally related active esters derived from 2-phenylpropanoic acid using a combination of quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones is discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.022

文献信息

• Parallel Kinetic Resolution of 1-Phenylethanol Using <i>Quasi</i>-Enantiomeric Active Esters
  作者：Jason Eames、Elliot Coulbeck

  DOI：10.1055/s-2008-1032068

  日期：2008.2

  The parallel kinetic resolution of racemic 1-phenylethanol using an equimolar combination of quasi-enantiomeric pentafluorophenyl esters is discussed. The levels of diastereoselectivity were excellent (>88% de) leading to separable quasi-enantiomeric esters in good yields.

  本研究讨论了使用等摩尔组合的准对映五氟苯基酯并行动力学解析外消旋 1-苯基乙醇的过程。非对映选择性水平极高（>88% de），从而以良好的产率获得了可分离的准对映异构酯。
• Carbene-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Carboxylic Esters
  作者：Xingkuan Chen、Jacqueline Zi Mei Fong、Jianfeng Xu、Chengli Mou、Yunpeng Lu、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.6b00406

  日期：2016.6.15

  Carbene-catalyzed reaction of carboxylic esters has the potential to offer effective synthetic solutions that cannot be readily achieved by using the more conventional aldehyde-type substrates. Here we report the first carbene-catalyzed dynamic kinetic resolution of α,α-disubstituted carboxylic esters with up to 99:1 er and 99% yield. The present study clearly illustrates the unique power of carbene-catalyzed

  羧酸酯的卡宾催化反应有可能提供有效的合成解决方案，这是使用更传统的醛类底物无法轻易实现的。在这里，我们报告了 α,α-二取代羧酸酯的第一个卡宾催化动态动力学拆分，其效率高达 99:1，收率高达 99%。本研究清楚地说明了容易获得且易于处理的羧酸酯的卡宾催化反应的独特能力。
• 动态动力学拆分α-芳基-α-烷基羧酸酯的方法及应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113121350B

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明公开了动态动力学拆分α‑芳基‑α‑烷基羧酸酯的方法及应用，属于有机合成技术领域。以五氟苯酚酯和二苯甲醇为反应物，在二苯甲胺衍生的手性DMAP氮氧催化下动态动力学拆分反应得到α‑芳基‑α‑烷基酯，并合成了(S)‑萘普生、(S)‑布洛芬、(S)‑酮洛芬、(S)‑菲诺洛芬和(S)‑氟比诺芬。本发明中手性DMAP氮氧催化剂是利用吡啶氮氧中的氧原子作为亲核位点参与动态动力学拆分反应，同时催化剂分子中的氢也起到了关键性作用。该方法具有收率良好，对映选择性高等优势。
• Resolution of Pentafluorophenyl Active Esters Using (S)-4-Phenyloxazolidin-2-thione
  作者：Jason Eames、Najla Al Shaye、Tom Broughton、Elliot Coulbeck

  DOI：10.1055/s-0028-1088218

  日期：2009.4

  A series of structurally related racemic pentafluorophenyl active esters were resolved using an equimolar amount of (S)-4-phenyloxazolidin-2-thione. The levels of diastereocontrol were found to be excellent (>86% de at ˜30% conversion).

  使用等摩尔量的(S)-4-苯基恶唑啉-2-硫酮解析了一系列结构相关的外消旋五氟苯基活性酯。结果表明，非对映控制水平非常出色（转化率 Ë30%时de>86%）。
• Parallel kinetic resolution of active esters using designer oxazolidin-2-ones derived from phenylglycine
  作者：Sameer Chavda、Elliot Coulbeck、Marco Dingjan、Jason Eames、Anthony Flinn、Julian Northen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.020

  日期：2008.7

  The parallel kinetic resolution of racemic pentafluorophenyl 2-phenylpropionate using an equimolar combination of quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones is discussed. The levels of diastereoselectivity were excellent (>90% de) leading to separable quasi-enantiomeric oxazolidin-2-one adducts in good yield. This methodology was subsequently used to resolve a series of 2-aryl propionic and butanoic acids

  讨论了使用准对映体恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋外消旋五氟苯基2-苯基丙酸酯的动力学动力学。非对映选择性水平极好（> 90％de），从而导致可分离的准对映异构体恶唑烷-2-一加合物具有良好的收率。该方法学随后用于解析一系列2-芳基丙酸和丁酸。