(E)-6-bromohex-2-ene | 31502-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-6-bromohex-2-ene
• 英文别名: (E)-6-bromo-2-hexene；6-Bromo-2-hexene
• CAS: 31502-25-7
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: SGRXJJMXWNQBNS-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-51 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromohex-2-ene 在 硫酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 生成 2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Maumy,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2415 - 2427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己-4-炔-1-醇 在 sodium 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-6-bromohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Regiochemistry and stereochemistry of intramolecular [2+2] photocycloaddition of carbon-carbon double bonds to cyclohexenones

  摘要：

  The intramolecular [2 + 2] photocycloaddition mechanism of alkenes tethered by a three-methylene chain to cyclohexenones has been studied. It was found that the reversion from a 1,4-diradical intermediate to starting material is slow relative to the rate of photoadduct formation. Only ''straight'' closure was observed in the systems studied. For compounds 1-3 and 5, the assumption that the first bond is formed between the beta-carbon of the enone and C-4' leading to a 1,4-diradical is supported. For the formation of compounds 6-11, possible mechanisms are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00014a040

文献信息

• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS<br/>[FR] ANALOGUES DE TUBULYSINE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017031209A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present disclosure relates to tubulysin derivatives and methods for making the same. The disclosure also relates to the use of such tubulysin derivatives in the preparation of drug conjugates of tubulysins.

  本公开涉及吗曲霉素衍生物及其制备方法。该公开还涉及将这些曲霉素衍生物用于制备曲霉素药物结合物的用途。
• Steric effects in intramolecular [2+2] photocycloaddition of CC double bonds to cyclohexenones.
  作者：D. Becker、N. Haddad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80336-7

  日期：1993.1

  The effect of substituents on the mode of approach and the endo/exo ratio in intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions were studied.

  研究了取代基对分子内[2 + 2]光环加成反应中接近方式和内/外比的影响。
• Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of Cyclic Enones: Selectivity Control by Lewis Acids and Mechanistic Implications
  作者：Saner Poplata、Andreas Bauer、Golo Storch、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201901304

  日期：2019.6.18

  that attractive dispersion forces may be responsible for a change of the binding mode. The catalytic [2+2] photocycloaddition was shown to proceed on the triplet hypersurface with a quantum yield of 0.05. The positive effect of Lewis acids on the outcome of a given intramolecular [2+2] photocycloaddition was illustrated by optimizing the key step in a concise total synthesis of the sesquiterpene (±)‐italicene

  在存在λ = 366 nm的条件下进行辐照时，以对映选择性的方式进行3-烯基-2-环烯酮的分子内[2 + 2]光环加成反应（九个代表性实例，产率为54-86％，ee为76-96％ee）。 AlBr 3活化的恶唑硼烷作为路易斯酸。对脯氨酸衍生的恶唑硼烷的广泛筛选表明，对映体的分化很大程度上取决于杂环3位上芳基的性质。路易斯酸-底物复合物的DFT计算表明，有吸引力的分散力可能是改变结合模式的原因。催化的[2 + 2]光环加成反应在三重态超表面上进行，量子产率为0.05。通过优化倍半萜烯（±）-斜体的简明全合成中的关键步骤，可以说明路易斯酸对给定的分子内[2 + 2]光环加成反应的积极作用。
• Ti-Catalyzed Multicomponent Oxidative Carboamination of Alkynes with Alkenes and Diazenes
  作者：Zachary W. Davis-Gilbert、Letitia J. Yao、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/jacs.6b09939

  日期：2016.11.9

  The inter- or intramolecular oxidative carboamination of alkynes catalyzed by [py2TiCl2NPh]2 is reported. These multicomponent reactions couple alkenes, alkynes and diazenes to form either α,β-unsaturated imines or α-(iminomethyl)cyclopropanes via a TiII/TiIV redox cycle. Each of these products is formed from a common azatitanacyclohexene intermediate that undergoes either β-H elimination or α,γ-coupling

  报道了由[py2TiCl2NPh]2 催化的炔烃的分子间或分子内氧化碳胺化。这些多组分反应通过 TiII/TiIV 氧化还原循环将烯烃、炔烃和二氮烯偶联形成 α,β-不饱和亚胺或 α-（亚氨基甲基）环丙烷。这些产物中的每一种都由经历 β-H 消除或 α,γ-偶联的常见氮杂钛烷环己烯中间体形成，其中选择性受底物控制。
• Comparaison des transformations polyreactionnelles induites par les chlorure et bromure de pyridinium
  作者：Daniel Dauzonne、Pierre Demerseman、Janos Egyed、Catherine Lang、Nicole Platzer、Rene Royer

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80426-2

  日期：1977.1

  Pyridinium chloride and bromide react with 1,6-hexanediol through a complex multireactional chain process mostly furnishing unsaturated hydrocarbons, cyclic ethers, unsaturated halides and unsaturated alcohols. The similar transformations undergone by 5-hexene-1-ol and 1-hexanol under the same conditions suggest several hypotheses about the mechanism. Several original assignments from 13C NMR data

  氯化吡啶鎓和溴化物通过复杂的多反应链过程与1,6-己二醇反应，主要提供不饱和烃，环醚，不饱和卤化物和不饱和醇。5-己烯-1-醇和1-己醇在相同条件下经历的相似转化表明了有关该机理的几种假设。来自13 C NMR数据的一些原始分配涉及确定产物的结构。