1-(naphthalen-1-yl)naphtho[2,1-b]furan | 28372-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)naphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-ylbenzo[e][1]benzofuran；1-naphthalen-1-ylbenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 28372-93-2
• 化学式: C₂₂H₁₄O
• 分子量: 294.353
• InChiKey: HLLFOPUVFKJCCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)naphtho[2,1-b]furan 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-(4-methoxyphenyl)benzo[f]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  DABCO 促进的选择性光化学 C−N 偶联：获得不对称的 Azahelicenes

  摘要：

  对各种因素对萘并呋喃O-酰基肟光环化效率的影响进行了多方面的研究。结果表明，在没有任何添加剂或存在电子受体的情况下，该反应通过自由基途径发生，化学选择性较低，而 DABCO 促进分子内环化，产生萘并呋喃喹啉 (NFQ)，产率为 34-87%。在 DABCO 存在下，由于单电子转移 (SET) 和 N−O 键断裂，在紫外线照射下形成的亚氨基自由基经历选择性分子内均裂芳香取代 (HAS)，形成新的 C−N 键。这种喹啉环状支架的途径基于使用 DABCO 作为电子转移剂和质子受体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300833
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-2-(naphthalen-2-yloxy)ethanone 在 polyphosphoric acid 作用下， 以67 %的产率得到1-(naphthalen-1-yl)naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  DABCO 促进的选择性光化学 C−N 偶联：获得不对称的 Azahelicenes

  摘要：

  对各种因素对萘并呋喃O-酰基肟光环化效率的影响进行了多方面的研究。结果表明，在没有任何添加剂或存在电子受体的情况下，该反应通过自由基途径发生，化学选择性较低，而 DABCO 促进分子内环化，产生萘并呋喃喹啉 (NFQ)，产率为 34-87%。在 DABCO 存在下，由于单电子转移 (SET) 和 N−O 键断裂，在紫外线照射下形成的亚氨基自由基经历选择性分子内均裂芳香取代 (HAS)，形成新的 C−N 键。这种喹啉环状支架的途径基于使用 DABCO 作为电子转移剂和质子受体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300833

文献信息

• Catalyst-Free Synthesis of 1-Phenylnaphtho[2,1-b]furan Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Hua Zheng、Baolong Wang、Jinfu Zhang、Jianhong Liao、Yiyuan Peng

  DOI：10.3987/com-16-13487

  日期：——

  An environmentally benign and efficient method has been developed for the synthesis of naphtho[2,1-b]furan from (E)-(2-nitrovinyl)benzene and naphthalen-2-ol in brine media under catalyst-free conditions through microwave-assisted technology. The advantages of this process are that it is catalyst-free, has an easy work-up, provides good yields, and uses brine as the solvent which is considered to be relatively environmentally benign.
• DABCO‐Promoted Selective Photochemical C−N Coupling: Access to Unsymmetrical Azahelicenes
  作者：R. Yu. Balakhonov、I. S. Mekeda、V. Z. Shirinian

  DOI：10.1002/adsc.202300833

  日期：2023.11.7

  presence of electron acceptors, the reaction occurs by a radical pathway and with low chemoselectivity, while DABCO promotes intramolecular cyclization to give naphthofuroquinolines (NFQs) in 34–87% yields. The iminyl radical formed under UV irradiation in the presence of DABCO due to single electron transfer (SET) and N−O bond cleavage undergoes selective intramolecular homolytic aromatic substitution

  对各种因素对萘并呋喃O-酰基肟光环化效率的影响进行了多方面的研究。结果表明，在没有任何添加剂或存在电子受体的情况下，该反应通过自由基途径发生，化学选择性较低，而 DABCO 促进分子内环化，产生萘并呋喃喹啉 (NFQ)，产率为 34-87%。在 DABCO 存在下，由于单电子转移 (SET) 和 N−O 键断裂，在紫外线照射下形成的亚氨基自由基经历选择性分子内均裂芳香取代 (HAS)，形成新的 C−N 键。这种喹啉环状支架的途径基于使用 DABCO 作为电子转移剂和质子受体。