1,1-dihydroperoxy-2-methylcyclohexane | 85896-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 1,1-dihydroperoxy-2-methylcyclohexane
• 英文别名: 2-methylcyclohexane-1,1-diyl dihydroperoxide；Methylcyclohexylidene hydroperoxide
• CAS: 85896-56-6
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: AHQOHECHYDRUNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propylamino)butan-2-one 、 1,1-dihydroperoxy-2-methylcyclohexane 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 以8.98%的产率得到N2-(7-chloroquinolin-4-yl)-N1-(1-(3,7-dimethyl-1,2,4,5-tetraoxaspiro[5.5]undecan-3-yl)ethyl)propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  某些新型四氧杂喹的合成，抗疟活性评估和对接研究

  摘要：

  通过对Falcipain-2的分子对接分析，设计了1,2,4,5-四恶烷和4-氨基喹啉的分子杂合物四氧杂喹。在研究的化合物中，还进一步选择了11个具有较低结合能的得分最高的类似物进行合成，并对其体外抗疟活性进行了评估。在抑制分析中，五种化合物显示出对恶性疟原虫-RKL-9的耐氯喹菌株具有显着活性，IC 50值为3.906、3.942、4.272、3.906、4.814 µg / ml。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1644-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 以93%的产率得到1,1-dihydroperoxy-2-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸功能化二氧化硅涂布的磁性纳米粒子作为一磁性可分离催化剂合成宝石-Dihydroperoxides

  摘要：

  三氟甲磺酸官能化的二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒[γ-的Fe 2 ö 3 @SiO 2 -TfOH]被容易地制备和鉴定为醛或酮为它们相应的转化的催化剂effictive宝石-dihydroperoxides用30％过氧化氢水溶液。通过磁倾析容易地分离催化剂，并且回收的催化剂在没有明显损失催化活性的情况下重复使用七个循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100561

文献信息

• Sulfamic acid: as a green and reusable homogeneous catalyst for peroxidation of ketones and aldehydes using aqueous 30 % H2O2
  作者：Kaveh Khosravi、Fariba Pirbodaghi、Samira Kazemi、Atefe Asgari

  DOI：10.1007/s13738-015-0598-8

  日期：2015.8

  Sulfamic acid has been used as an active, low-cost and reusable solid catalyst for conversion of ketones and aldehydes to corresponding gem-dihydroperoxides using 30 % aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceed with high rates and excellent yields.

  氨基磺酸已被用作一种活性，低成本且可重复使用的固体催化剂，用于在室温下使用30％过氧化氢水溶液将酮和醛转化为相应的gem- dihydroperoxides。反应以高速率和优异的产率进行。
• Efficient synthesis of gem-dihydroperoxides with molecular oxygen and anthraquinone under visible light irradiation with fluorescent lamp
  作者：Lei Cui、Norihiro Tada、Hiroaki Okubo、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c1gc15437k

  日期：——

  We developed an efficient dihydroperoxidation protocol of various carbonyl compounds with molecular oxygen and anthraquinone in 2-propanol under visible light irradiation with a fluorescent lamp, which produced corresponding gem-dihydroperoxides in high yields.

  我们开发了各种有效的二氢过氧化方案 羰基化合物 与分子氧和 蒽醌 在 2-丙醇在可见光下用荧光灯照射，可以高产率地产生相应的宝石-二氢过氧化物。
• Activation of aqueous hydrogen peroxide for non-catalyzed dihydroperoxidation of ketones by azeotropic removal of water
  作者：K. Starkl Renar、S. Pečar、J. Iskra

  DOI：10.1039/c5ob01503k

  日期：——

  Cyclic and acyclic ketones were selectively converted to gem-dihydroperoxides in 72–99% yield with 30% aq. hydrogen peroxide by azeotropic distillation of water from the reaction mixture without any catalyst.

  环状和非环状酮通过共沸蒸馏从反应混合物中去除水，在无任何催化剂的情况下，以30%的过氧化氢在72-99%的产率下选择性地转化为双过氧化物。
• The Effect of Iodine on the Peroxidation of Carbonyl Compounds
  作者：Katja Žmitek、Marko Zupan、Stojan Stavber、Jernej Iskra

  DOI：10.1021/jo0708745

  日期：2007.8.1

  ketones and aldehydes with iodine as a catalyst was studied. Ketones reacted with 30% aq hydrogen peroxide in the presence of 10 mol % of iodine to yield gem-dihydroperoxides in acetonitrile and hydroperoxyketals in methanol. The yield of hydroperoxidation of various cyclic ketones was 60−98%, including androstane-3,17-dione, while acyclic ketones were converted with a similar efficiency. Aromatic aldehydes

  以碘为催化剂，研究了酮和醛的过氧化反应。酮在10摩尔％的碘存在下与30％的过氧化氢水溶液反应，生成乙腈中的宝石二氢过氧化物和甲醇中的氢过氧缩酮。包括雄甾烷-3,17-二酮在内的各种环状酮的加氢过氧化产率为60-98％，而无环酮的转化效率相近。芳香醛也可以在乙腈中以过氧化氢和碘为催化剂，转化为宝石二氢过氧化物，在甲醇中转化为氢过氧缩醛，而脂肪族醛的反应性与未催化反应相同。叔-丁基氢过氧化物以类似方式反应，得到相应的过醚衍生物。还对二氢过氧化的相对动力学进行了研究，根据该动力学，Hammet方程给出的反应常数（ρ）为-2.76，这表明过渡态中强烈的正电荷发展以及再杂交在氢过氧半水合物向宝石转化中的重要作用-二氢过氧化物。在乙腈中，碘催化剂显然能够区分消除羟基，甲氧基和氢过氧基与将水，甲醇和H 2 O 2加至羰基之间。
• Triflic Acid-Functionalized Silica-Coated Magnetic Nanoparticles as a Magnetically Separable Catalyst for Synthesis of gem-Dihydroperoxides
  作者：Yong-Hui Liu、Jia Deng、Jian-Wu Gao、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100561

  日期：2012.2

  Triflic acid-functionalized silica-coated magnetic nanoparticles [γ-Fe2O3@SiO2-TfOH] were readily prepared and identified as an effictive catalyst for the transformation of aldehydes or ketones into their corresponding gem-dihydroperoxides with 30% aqueous hydrogen peroxide. The catalyst was easily separated by magnetic decantation and the recovered catalyst was reused for seven cycles without significant

  三氟甲磺酸官能化的二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒[γ-的Fe 2 ö 3 @SiO 2 -TfOH]被容易地制备和鉴定为醛或酮为它们相应的转化的催化剂effictive宝石-dihydroperoxides用30％过氧化氢水溶液。通过磁倾析容易地分离催化剂，并且回收的催化剂在没有明显损失催化活性的情况下重复使用七个循环。