4-amino-2-fluorobenzenethiol | 15178-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 4-amino-2-fluorobenzenethiol
• 英文别名: 3-Fluor-4-mercapto-anilin；4-amino-2-fluorothiophenol；4-Amino-2-fluorobenzene-1-thiol
• CAS: 15178-52-6
• 化学式: C₆H₆FNS
• mdl: MFCD11635108
• 分子量: 143.185
• InChiKey: QJBZPZHMEVSWPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-fluorobenzenethiol 在 吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-((2-fluoro-4-(3-(2-fluoro-4-((2-(methylcarbamoyl)pyridin-4-yl)oxy)phenyl)ureido)phenyl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计受体相互作用蛋白激酶2（RIPK2）抑制剂的激活环靶向策略

  摘要：

  由于家族成员之间的氨基酸序列相似性很大，特别是在ATP结合位点，选择性激酶抑制剂的开发仍然是一个挑战。靶向激活环可能会提供更好的抑制剂选择性，因为该激酶区域的保守性较低。然而，由于激活环的灵活性，该策略存在困难。在本文中，我们报告了基于泛激酶抑制剂雷戈非尼的受体相互作用蛋白激酶2（RIPK2）抑制剂的设计，其目的是参与基本的激活环残基Lys169或Arg171。我们报道了CSR35的发展，该研究显示RIPK2与VEGFR2（regorafenib的靶标）> 10倍的选择性抑制。CSR35的共晶体结构用RIPK2进行的分析揭示了一个固定的活化环，该环在抑制剂中所安装的羧酸与Lys169的侧链之间具有离子相互作用。我们的数据提供了开发靶向II型激活环的抑制剂作为实现提高选择性的补充策略的原则可行性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.044

文献信息

• GLP (Good Laboratory Procedure) for SCF3 construction: Useful procedure for trifluoromethylation of thiols by reaction with trifluoromethyliodide
  作者：Raisa K. Orlova、Liubov V. Sokolenko、Lesia A. Babadzhanova、Andrey A. Filatov、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.110004

  日期：2022.9

  A simple and effective preparative synthetic procedure for S-trifluoromethylation of various aliphatic, aromatic, and heteroaromatic thiols containing different substituents such as halogens, amino-, hydroxy- and acid derivatives is presented.

  介绍了一种简单而有效的制备合成方法，用于对含有不同取代基（如卤素、氨基、羟基和酸衍生物）的各种脂肪族、芳香族和杂芳香族硫醇进行 S-三氟甲基化。
• Neue Benzoylharnstoff-Derivate und Zwischenprodukte
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0143302A2

  公开（公告）日：1985-06-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzoylharnstoff-Derivate der nachstehenden Formel (I), in der X und Y jeweils ein Wasserstoff- oder Halogen-Atom bezeichnen, mit der Maßgabe, daß X und Y nicht gleichzeitig ein Wasserstoff-Atom bezeichnen, A und B jeweils ein Wasserstoff-Atom, eine niedere Alkyl-Gruppe oder ein Halogen-Atom bezeichnen, mit der Maßgabe, daß A und B nicht gleichzeitig ein Wasserstoff-Atom bezeichnen, und R eine fluoro-substituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoff-Atomen bezeichnet, die als Insektizide eingesetzt werden können, und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及下式(I)的新型苯甲酰脲衍生物、 其中 X 和 Y 分别表示氢原子或卤素原子，但 X 和 Y 不能同时表示氢原子、 A 和 B 分别表示氢原子、低级烷基或卤素原子，但 A 和 B 不能同时表示氢原子，以及 R 表示具有 1 至 2 个碳原子的氟代烷基、 可用作杀虫剂，以及生产这种杀虫剂的新中间体。
• Pyrimidylmercapto-acylanilide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0226885A1

  公开（公告）日：1987-07-01

  Die Erfindung betrifft Pyrimidylmercapto-acylanilide der Formel (I), in welcher R¹ für Methyl oder Ethyl steht, R² für Halogen, Methyl oder Ethyl steht, R³ für Wasserstoff oder Methyl steht, R⁴ für Halogen, Methyl oder Methoxy steht, n für 0, 1 oder 2 steht,

  本发明涉及式 (I) 的嘧啶巯基乙酰苯胺、 其中 R¹ 是甲基或乙基 R² 是卤素、甲基或乙基、 R³ 是氢或甲基、 R⁴ 是卤素、甲基或甲氧基、 n 代表 0、1 或 2、
• Pyridylthio-acylanilide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0243868A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  ie Erfindung betrifft Pyridylthio-acylanilide der Formel (I), in welcher Z für die Gruppe (la) oder die Gruppe (Ib) steht, und die restlichen Substituenten in der Beschreibung näher definiert sind, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

  本发明涉及式（I）的吡啶硫基乙酰苯胺，其中 Z 代表基团（la）或基团（Ib），其余取代基在描述中作了更详细的定义，本发明还涉及制备它们的多种工艺以及它们作为除草剂的用途。
• CuI/L-Proline-Catalyzed Synthesis of Vinyl Sulfides in 95% Alcohol
  作者：Sheng-Rong Guo、Yan-Qin Yuan

  DOI：10.1080/00397910802222746

  日期：2008.8.19

  A method for the synthesis of vinyl sulfides using the simple CuI/L-proline as a catalyst system is reported. The best yields were obtained in the 95% ethanol with 10mol% CuI, 20mol% L-proline, and 1.2 equiv of K2CO3. The amino acids act as base and excellent promoter for the copper-catalyzed coupling reactions, and this protocol tolerates both aromatic and heterocyclic thiols and avoids using other expensive additives.