2-methylcyclohexanone N-cyclohexylimine | 20007-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methylcyclohexanone N-cyclohexylimine
• 英文别名: cyclohexyl(2-methylcyclohexylidene)amine；N-cyclohexyl-2-methylcyclohexanimine；N-2-Methyl-cyclohexyliden-cyclohexylamin；1-Methyl-2-cyclohexylimino-cyclohexan；2-Methylcyclohexanon-N-cyclohexylimin；N-cyclohexyl-2-methylcyclohexan-1-imine
• CAS: 20007-02-7
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: DSQRJRBRZOPETP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylcyclohexanone N-cyclohexylimine 在 aluminium amalgam 作用下， 生成 N-2-Methyl-cyclohexyl-cyclohexylamin
  参考文献：
  名称：

  The Reduction of Schiff Bases with Aluminum Amalgam

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.506
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 2-甲基环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到2-methylcyclohexanone N-cyclohexylimine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reductions of substituted cyclohexyl and cyclopentyl carbon-nitrogen .pi. systems with hydride reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a009

文献信息

• Enamine chemistry. Part XI. Reaction of αβ-unsaturated acids and acid chlorides with imines. Synthesis of 2-oxotetrahydropyridines and 2-oxo-octahydroquinolines
  作者：P. W. Hickmott、G. Sheppard

  DOI：10.1039/j39710001358

  日期：——

  2-Oxotetrahydropyridines and 2-oxo-octahydroquinolines have been isolated from the reaction of acryloyl chloride with imines, together with the enamide and, in some cases, the amide. Crotonoyl and cinnamoyl chlorides give mixtures consisting mainly of the enamides. 2-Oxotetrahydropyridines and 2-oxo-octahydroquinolines have also been isolated from the reaction of acrylic acid with imines. The mechanisms

  从丙烯酰氯与亚胺，烯酰胺以及某些情况下的酰胺的反应中已经分离出2-氧四氢吡啶和2-氧八氢喹啉。巴豆酰氯和肉桂酰氯产生主要由烯酰胺组成的混合物。还已经从丙烯酸与亚胺的反应中分离出2-氧代四氢吡啶和2-氧代八氢喹啉。讨论了这些反应的机理。
• Regioselectivity of enamine reactions, preferential 2,2-disubstitution of 2-methylcyclohexanone imines
  作者：Peter W. Hickmott、Bruce Rae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98841-5

  日期：1985.1

  Secondary enamines derived from imines of unsymmetrical α-substituted ketones react with electrophilic alkenes at the more substituted position to give α,α-disubstituted ketones on hydrolysis.

  衍生自不对称α-取代酮的亚胺的仲烯胺在更取代的位置与亲电子烯烃反应，在水解时产生α，α-二取代的酮。
• Stereochemistry of theRobinson Anellation: Studies on the Mode of Formation of the Intermediate Hydroxy Ketones
  作者：Cornelius Nussbaumer

  DOI：10.1002/hlca.19900730607

  日期：1990.9.19

  stereochemical outcome of the base-catalyzed cyclization of diketones 5–8 has been investigated under protic conditions (Scheme 3). The more stable trans-fused ketols are preferentially formed in kinetically controlled aldol reactions, when the incipient angular substituent R = H (6 10a) or CN (7 11a, 8a 12a). For R = Me (as in 5), axial attack of the side-chain enolate double bond on the ring CO group results

  二酮的碱催化环化反应的立体化学结果5 - 8已被质子条件（下研究方案3）。当初始的角取代基R = H（6 10a）或CN（7 11a，8a 12a）时，优先在动力学控制的羟醛反应中形成更稳定的反式醇。对于R =我（如5），在上的相当选择性形成环CO基团的结果侧链烯醇双键的轴向攻击顺- 9b上。 假定这些环化是由相对产物稳定性（类似产物的过渡态）和空间效应控制的。讨论了在这些环化反应中稠合（例如9）和桥联酮醇（例如13）形成之间的竞争。该顺式-融合（ '类固醇'）酮醇被容易地与他们的平衡反-counterparts（9B ⇄ 9A，10B ⇄ 10A，11B ⇄ 11A质子惰性条件下）（LDA，THF，0°的5摩尔％），从而，允许评估相对稳定性。
• DE2022228
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Remarkably high regioselective deprotonation and alkylation of unsymmetrical imines at the more substituted .alpha.-carbon atom
  作者：Akira Hosomi、Yoshitaka Araki、Hideki Sakurai

  DOI：10.1021/ja00371a074

  日期：1982.4