2-[{3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl}methyl]-2-methylcyclohexanone | 56856-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[{3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl}methyl]-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-(3,5-Ditert.butyl-4-hydroxybenzyl)-2-methyl-cyclohexanone；2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 56856-07-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: DJBYTLSFQOAGDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[{3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl}methyl]-2-methylcyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-[{3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl}methyl]-2-methyl-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Allosteric Modulators of GABAB Receptors, Part 2. 3-(2,6-Bis-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanols

  摘要：

  我们制备了一系列 13 种 2,2-二取代的 3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙-1-醇衍生物，作为 GABAB 受体的异位调节剂进行评估。环己基和环戊基类似物的活性（EC50，4-7 μM）最高。

  DOI：

  10.1071/ch06164
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[{3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl}methyl]-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Allosteric Modulators of GABAB Receptors, Part 2. 3-(2,6-Bis-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanols

  摘要：

  我们制备了一系列 13 种 2,2-二取代的 3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙-1-醇衍生物，作为 GABAB 受体的异位调节剂进行评估。环己基和环戊基类似物的活性（EC50，4-7 μM）最高。

  DOI：

  10.1071/ch06164

文献信息

• Process for benzylating ketones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04177213A1

  公开（公告）日：1979-12-04

  Benzylated ketones are obtained by reacting corresponding non-benzylated ketones with N,N-dialkyldithiocarbamic acid p-hydroxybenzyl esters in the presence of a base. The compounds are stabilizers for organic material.

  苯甲基酮是通过在碱的存在下，将相应的非苯甲基化酮与N,N-二烷基二硫代氨基甲酸对羟基苯甲酯反应而得。这些化合物是有机材料的稳定剂。
• US4177213A
  申请人：——

  公开号：US4177213A

  公开（公告）日：1979-12-04
• Synthesis and Biological Activity of Allosteric Modulators of GABAB Receptors, Part 2. 3-(2,6-Bis-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanols
  作者：David I. B. Kerr、Jabbar Khalafy、Jennifer Ong、Michael V. Perkins、Rolf H. Prager、Ni Made Puspawati、Mehdi Rimaz

  DOI：10.1071/ch06164

  日期：——

  A series of 13 2,2-disubstituted 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propan-1-ol derivatives have been prepared for evaluation as allosteric modulators of GABAB receptors. The activity (EC50, 4–7 μM) was greatest for the cyclohexyl and cyclopentyl analogues.

  我们制备了一系列 13 种 2,2-二取代的 3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙-1-醇衍生物，作为 GABAB 受体的异位调节剂进行评估。环己基和环戊基类似物的活性（EC50，4-7 μM）最高。