2R-(2,2-dimethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4S-yl)-4-methyl-pentanoic acid pentafluorophenyl ester | 157518-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2R-(2,2-dimethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4S-yl)-4-methyl-pentanoic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: pentafluorophenyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentanoate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentanoate
• CAS: 157518-71-3
• 化学式: C₁₇H₁₇F₅O₅
• 分子量: 396.311
• InChiKey: CZSVWRQSGAGGIM-UHLUBPPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R-(2,2-dimethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4S-yl)-4-methyl-pentanoic acid pentafluorophenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 pentafluorophenyl (2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  [FR] DERIVES N-HYDROXYAMIDE ET LEUR APPLICATION

  摘要：

  本发明涉及式（I）的N-羟基酰胺衍生物及其用途，特别是用于治疗和/或预防自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸道疾病和纤维化，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺病、肝脏和肺部纤维化。

  公开号：

  WO2006010751A1
• 作为产物：
  描述：

  3R-(2,2-Dimethyl-1S-methylcarbamoyl-propylcarbamoyl)-2S-hydroxy-5-methyl-hexanoic acid 以58的产率得到2R-(2,2-dimethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4S-yl)-4-methyl-pentanoic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NATURAL AMINO ACID DERIVATIVES AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'ACIDES AMINES NATURELS UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA METALLOPROTEINASE

  摘要：

  化合物的化学式为(I)，其中R2代表一个R6-A-基团，其中A代表一个直链或支链、饱和或不饱和的双价碳氢链，最多可达6个碳原子，其中可以插入O或S原子，而R6代表氢或一个可选择替换的苯基、环烷基或环烯基基团；R3代表一种天然α氨基酸的特征侧链，不包括脯氨酸，其中任何极性取代基均可选择保护；R4代表氢或甲基；R5代表氢、C1-C6烷基或一个D-(C1-C6烷基)基团，其中D代表羟基、(C1-C6)氧烷基、(C1-C6)硫烷基、酰胺基、可选择取代的苯基或一个杂环基团、NH2或一种单烷基或二烷基胺或一个杂环基团；或者R3和R5共同代表一个双价的、饱和或不饱和的碳氢链，长度为8-14个碳原子，其中可以插入一个O、S或N杂原子，或其盐、溶剂化合物或水合物。

  公开号：

  WO1994002446A1

文献信息

• [EN] METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARM

  公开号：WO2004101537A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds formula (IA) or (IB); wherein W represents HO(C=0)-, HONH(C=0)- or H(C=O)N(OH)-; X represents -O- or -S-; and R1, R2, and R3 are as defined in the description and claims, are inhibitors of matrix metalloproteinases, in particular MMP9 and/or MMP12.

  化合物的结构式（IA）或（IB）；其中，W代表HO(C=0)-，HONH(C=0)-或H(C=0)N(OH)-；X代表-O-或-S-；而R1、R2和R3如描述和权利要求中所定义的，是基质金属蛋白酶，特别是MMP9和/或MMP12的抑制剂。
• [EN] CYTOSTATIC AGENTS<br/>[FR] CYTOSTATIQUES
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1999046241A1

  公开（公告）日：1999-09-16

  (EN) 2(R or S)-[2R-(S-Hydroxy-hydroxycarbamoyl-methyl)-4-methyl-pentanoylamine]-2-phenyl-ethanoic acid cyclopentyl ester; 2(R or S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-enoylamino)-2-phenylethanoic acid isopropyl ester; 2(R or S)-[2R-(S-Hydroxycarbamoyl-methoxy-methyl)-4-methyl-pentanoylamino]-3-phenylethanoic acid cyclopentyl ester; 2(R or S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-enoylamino)-2-(4-methoxyphenyl)ethanoic acid cyclopentyl ester; 2(R or S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-enoylamino)-2-(thien-2-yl)ethanoic acid cyclopentyl ester; and 2(R or S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-enoylamino)-2-(thien-3-yl)ethanoic acid cyclopentyl ester are cytostatic agents.(FR) L'ester cyclopentylique d'acide 2(R ou S)-[2R-(S-Hydroxy-hydroxycarbamoyl-méthyl)-4-méthyl-pentanoylamine]-2-phényl-éthanoïque; l'ester isopropylique d'acide 2(R ou S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-énoylamino)-2-phényléthanoïque; l'ester cyclopentylique d'acide 2(R ou S)-[2R-(S-Hydroxycarbamoyl-méthoxy-méthyl)-4-méthyl-pentanoylamino]-3-phényléthanoïque; l'ester cyclopentylique d'acide 2(R ou S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-énoylamino)-2-(4-méthoxyphényl)éthanoïque; l'ester cyclopentlylique d'acide 2(R ou S)-(3S-Hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-énoylamino)-2-(thien-2-yl)éthanoïque; et l'ester cyclopentylique d'acide 2(R ou S)-(3S-hydroxycarbamoyl-2R-isobutyl-hex-5-énoylamino)-2-(thien-3-yl)éthanoïque sont des cytostatiques.

  这些化合物是细胞周期静止剂，包括：2（R或S）-[2R-（S-羟基羟基甲酰基甲基）-4-甲基戊酰胺基]-2-苯基乙酸环戊酯；2（R或S）-（3S-羟基甲酰基-2R-异丁基-己-5-烯酰胺基）-2-苯基乙酸异丙酯；2（R或S）-[2R-（S-羟基甲酰氧甲基）-4-甲基戊酰胺基]-3-苯基乙酸环戊酯；2（R或S）-（3S-羟基甲酰基-2R-异丁基-己-5-烯酰胺基）-2-（4-甲氧基苯基）乙酸环戊酯；2（R或S）-（3S-羟基甲酰基-2R-异丁基-己-5-烯酰胺基）-2-（噻吩-2-基）乙酸环戊酯；以及2（R或S）-（3S-羟基甲酰基-2R-异丁基-己-5-烯酰胺基）-2-（噻吩-3-基）乙酸环戊酯。
• [EN] ABSORBENT ARTICLE HAVING GOOD BODY FIT UNDER DYNAMIC CONDITIONS<br/>[FR] ARTICLE ABSORBANT EPOUSANT BIEN LE CORPS EN CONDITIONS DYNAMIQUES
  申请人：KIMBERLY CLARK CO

  公开号：WO2000019956A1

  公开（公告）日：2000-04-13

  An absorbent article with improved body fit wherein a combination of downward-deflecting crease lines and an upward-deflecting shaping line are used in outer and central absorbent members, respectively, to achieve a form-fitting geometry in the crotch region while also enhancing control over fluid flow in the article. Embodiments with wicking barriers between the outer and central absorbent members are especially useful in achieving leakage reduction.

  一种具有改进身体贴合度的吸收物品，其中在外部和中央吸收成员中分别使用向下偏转的折痕线和向上偏转的成形线的组合，在裆部区域实现贴合几何形状，同时增强对物品中液体流动的控制。在外部和中央吸收成员之间具有导液屏障的实施例特别有助于实现减少泄漏。
• [EN] NATURAL AMINO ACID DERIVATIVES AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES AMINES NATURELS UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA METALLOPROTEINASE
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1994002446A1

  公开（公告）日：1994-02-03

  (EN) Compounds of Formula (I) wherein R2 represents a group R6-A- wherein A represents a divalent straight or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon chain of up to 6 C atoms which may be interrupted by an O or S atom, and R6 represents hydrogen or an optionally substituted phenyl, cycloalkyl or cycloalkenyl group; R3 represents the characterising side chain of a natural alpha amino acid other than proline, and in which any polar substituents are optionally protected; R4 represents hydrogen or methyl; R5 represents hydrogen, C1-C6 alkyl or a group D-(C1-C6 alkyl) wherein D represents hydroxy, (C1-C6)alkoxy, (C1-C6)alkylthio, acylamino, optionally substituted phenyl, or a heterocyclic group, NH2, or a mono- or di-(C1-C6 alkyl) amine or a heterocyclic group; or R3 and R5 taken together represent a divalent, saturated or unsaturated hydrocarbon chain of from 8-14 C atoms, which may be interrupted by an O, S or N heteroatom, or a salt, solvate or hydrate thereof.(FR) On décrit des composés de la formule (I) où R2 représente un groupe R6-A- où A représente une chaîne hydrocarbonée divalente droite ou ramifiée, saturée ou non, allant jusqu'à 6 atomes de C et pouvant être interrompue par un atome de O ou S, et R6 représente hydrogène ou un groupe phényle, cycloalkyle, ou cycloalcényle éventuellement substitué; R3 représente la chaîne latérale caractéristique d'un acide aminé alpha naturel, autre que la proline, où tout substituant polaire est éventuellement protégé; R4 représente hydrogène ou méthyle; R5 représente hydrogène, C1-C6 alkyle ou un groupe D-(C1-C6 alkyle) où D représente hydroxy, (C1-C6)alcoxy, (C1-C6)alkylthio, acylamino, phényle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique, NH2, ou une mono- ou di-(C1-C6 alkyle) amine ou un groupe hétérocyclique; ou bien R3 et R5 représentent conjointement une chaîne hydrocarbonée divalente, saturée ou non, allant de 8 à 14 atomes de C, qui peut être interrompue par un hétéroatome de O, S, ou N. On décrit aussi un des sels, solvats ou hydrates de ces composés.

  化合物的化学式为(I)，其中R2代表一个R6-A-基团，其中A代表一个直链或支链、饱和或不饱和的双价碳氢链，最多可达6个碳原子，其中可以插入O或S原子，而R6代表氢或一个可选择替换的苯基、环烷基或环烯基基团；R3代表一种天然α氨基酸的特征侧链，不包括脯氨酸，其中任何极性取代基均可选择保护；R4代表氢或甲基；R5代表氢、C1-C6烷基或一个D-(C1-C6烷基)基团，其中D代表羟基、(C1-C6)氧烷基、(C1-C6)硫烷基、酰胺基、可选择取代的苯基或一个杂环基团、NH2或一种单烷基或二烷基胺或一个杂环基团；或者R3和R5共同代表一个双价的、饱和或不饱和的碳氢链，长度为8-14个碳原子，其中可以插入一个O、S或N杂原子，或其盐、溶剂化合物或水合物。
• [EN] METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1995019956A1

  公开（公告）日：1995-07-27

  (EN) Matrix metalloproteinase inhibiting compounds of formula (I), wherein X is a -CO2H or -CONHOH group; R4 is a phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl ring wherein any ring nitrogen atom may be oxidised as an N-oxide, which may be optionally fused to a benzene ring or to a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, and wherein any of the rings may be optionally substituted.(FR) Composés inhibiteurs de métalloprotéinase matricielle représentés par la formule (I) dans laquelle X représente un groupe -CO2H ou -CONHOH, R4 représente un noyau phényle ou hétéroaryle à 5 ou 6 éléments dans lequel tout atome d'azote du noyau peut être oxydé pour former un N-oxyde, et qui peut être éventuellement fusionné à un noyau benzènique ou à un noyau hétérocyclique à 5, 6 ou 7 éléments et dans lequel chacun des noyaux peut être éventuellement substitué.

  (I)式中的基质金属蛋白酶抑制化合物，其中X是-CO2H或-CONHOH基团；R4是苯基或5-或6-成员杂环环，其中任何环氮原子均可氧化为N-氧化物，可选择性地与苯环或5-、6-或7-成员杂环环融合，并且任何环均可选择性地被取代。