2-(Phenylhydroxymethyl)-2-methylcyclohexanon | 92573-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Phenylhydroxymethyl)-2-methylcyclohexanon
• 英文别名: 2-(Hydroxy(phenyl)methyl)-2-methylcyclohexanone；2-[hydroxy(phenyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 92573-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: OBNSGPGWBHNHOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Phenylhydroxymethyl)-2-methylcyclohexanon 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-2-benzoyl-2-methylcyclohexanone 、 (+)-2-benzoyl-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Construction of quaternary carbon centers by a base-catalyzed enantioselective aldol reaction and related reactions of trimethoxysilyl enol ethers

  摘要：

  The aldol reactions of trimethoxysilyl enol ethers catalyzed by lithium binaphtholate were found to be powerful tools for the construction of quaternary asymmetric carbon centers. The stereoselectivities were greatly affected by the presence of water. Trimethoxysilyl enol ether derived from a cyclic ketone, such as cyclohexanone, was used as a substrate to obtain the anti-adduct preferentially under anhydrous conditions; by contrast, the syn-adduct was preferentially obtained under aqueous conditions with high stereoselectivity. The aldol-Tishchenko reaction of a trimethoxysilyl enol ether derived from acyclic ketones proceeded to give monoacyl 1,3-diol derivatives in high enantioselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.096
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 溴 、 氯化二乙基铝 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(Phenylhydroxymethyl)-2-methylcyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效羟醛合成

  摘要：

  通过在低温下将 α-卤代羰基衍生物和醛或酮同时添加到二乙基氯化铝和锌在四氢呋喃中的悬浮液中，已经证明了一种用于区域特异性羟醛合成的新方法。该技术也可在温和条件下用于 Reformatsky 反应，以优异的产率得到 β-羟基酯。ω-羟基醛的α-溴酯的分子内环化说明了该方法的独特合成应用之一，该环化产生大环内酯类，这是抗生素领域的一类重要化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3301

文献信息

• Aldol reaction of trichlorotitanium enolates. Revaluation of the boat transition state
  作者：Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86265-6

  日期：1983.1

  The trichlorotitanium enolates generally undergo an erythro selective aldol reaction except one case which gives a threo aldol. A new form of the boat transition state has been proposed.

  三氯钛烯醇酸酯通常发生赤型选择性羟醛反应，除了一种情况下会产生苏式羟醛。已经提出了船过渡状态的新形式。
• Highly Regioselective Lewis Acid-Mediated Aldol Additions at the More Encumbered α-Side of Unsymmetrical Ketones
  作者：Rainer Mahrwald、Bilgi Gündogan

  DOI：10.1021/ja973453l

  日期：1998.1.1
• Fluoride ion catalyzed aldol reaction between enol silyl ethers and carbonyl compounds
  作者：Eiichi Nakamura、Makoto Shimizu、Isao Kuwajima、J. Sakata、K. Yokoyama、R. Noyori

  DOI：10.1021/jo00155a003

  日期：1983.4
• Fukuzawa, Shin-ichi; Tsuruta, Takuya; Fujinami, Tatsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1473 - 1478
  作者：Fukuzawa, Shin-ichi、Tsuruta, Takuya、Fujinami, Tatsuo、Sakai, Shizuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Alkali Enolates of Unsymmetrical Ketones from Silyl Enol Ethers. Highly Regioselective Aldol Reactions Dependent on the Nature of the Cation
  作者：Pierre Duhamel、Dominique Cahard、Yannick Quesnel、Jean-Marie Poirier

  DOI：10.1021/jo951429p

  日期：1996.1.1