(E)-2-(4-chlorostyryl)pyridine | 24470-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorostyryl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-chlorostyryl)pyridine；2-(4-chloro-styryl)-pyridine；2-(4-chloro-trans-styryl)-pyridine；2-(4-Chlor-trans-styryl)-pyridin；2-[2-(4-Chlorophenyl)ethenyl]pyridine；2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 24470-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: KSRMKBJYFVLXQU-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorostyryl)pyridine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(4-chlorostyryl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  还原性 N-O 键断裂的动力学：锥形交点的作用

  摘要：

  N-烷氧基杂环在光化学电子转移反应中可以作为强大的单电子受体。这些物质的单电子还原导致形成自由基，该自由基经历 NO 键断裂以形成烷氧基自由基和中性杂环。已经确定了一系列具有不同取代基和离域程度的自由基的 NO 键断裂反应的动力学。获得了超过 7 个数量级变化的速率常数。描述了涉及避免锥形相交的反应势能表面。根据重要分子轨道的能量与反应势能面之间的关系，给出了反应速率常数随自由基结构变化的分子基础。

  DOI：

  10.1021/ja020768e
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chloro-phenylethynyl)-pyridine 在 水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(E)-2-(4-chlorostyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯介导的以水为氢供体的炔烃半加氢合成（E）-烯烃†

  摘要：

  炔烃的半氢化是在实验室制备和工业中获得烯烃的最广泛使用的方法之一。过渡金属催化剂已针对此转化进行了广泛研究，但对吡啶，-OH，-NH 2，-Bpin和卤化物等官能团的耐受性以及微量过渡金属催化剂的毒性仍极具挑战性。在这项研究中，我们报告了使用廉价的市售黄药作为介质，实现炔烃半加氢的通用且稳健的策略。机理研究支持非自由基过程，H 2 O充当氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc00128j

文献信息

• Direct Wittig Olefination of Alcohols
  作者：Qiang-Qiang Li、Zaher Shah、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02720

  日期：2018.1.5

  A base-promoted transition metal-free approach to substituted alkenes using alcohols under aerobic conditions using air as the inexpensive and clean oxidant is described. Aldehydes are relatively difficult to handle compared to corresponding alcohols due to their volatility and penchant to polymerize and autoxidize. Wittig ylides are easily oxidized to aldehydes and consequently form homo-olefination

  描述了在有氧条件下使用醇作为廉价且清洁的氧化剂，使用醇在碱性条件下使用无醇过渡醇取代烯烃的方法。与相应的醇相比，由于醛的挥发性和聚合和自氧化倾向，因此醛相对较难处理。维蒂希酸根易于氧化成醛，因此形成均烯烃化产物。首次通过同时原位生成乙叉和乙叉的策略，无需预先制备醛或乙叉醇就将醇直接转移到烯烃中。因此，实现了二醇的二/单可控烯烃化。这种合成实用的方法已用于克级合成的药物，如DMU-212和白藜芦醇。
• Oxidant-Controlled C-sp²/sp³–H Cross-Dehydrogenative Coupling of N-Heterocycles with Benzylamines
  作者：Rohit Sharma、Mohd Abdullaha、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00856

  日期：2017.9.15

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) of benzylamines with N-heterocycles having sp2 or sp3 carbon resulted in the formation of C-benzoylated or alkenylated products. Benzoylation of N-heterocycles occurs via (NH4)2S2O8 catalyzed benzoyl radical formation. An oxidative alkenylation of N-heterocycles having C-sp3 carbon (2-methylaza-arenes) occurs via deamination of benzylamine followed by C-sp3-H bond activation

  苄基胺与具有sp 2或sp 3碳的N-杂环的氧化剂控制的离子液体介导的交叉脱氢偶联（CDC）导致C-苯甲酰化或烯基化产物的形成。N-杂环的苯甲酰化是通过（NH 4）2 S 2 O 8催化的苯甲酰基基团形成的。具有C-sp 3碳的N-杂环（2-甲基氮杂芳烃）的氧化烯基化反应是通过苄胺的脱氨基反应，然后以高立体选择性进行C-sp 3 -H键活化而进行的。苯甲酰化和烯基化方案均不含金属，绿色，简单，有效，并且可耐受多种官能团。
• Determination and application of the excited‐state substituent constants of pyridyl and substituted phenyl groups
  作者：Chao‐Tun Cao、Lu Yan、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4246

  日期：2021.9

  wavelengths of absorption maximum λmax were recorded. Also, the 234 λmax values of 1-substituted phenyl-2-arylethylene compounds (XAEY, where X is substituted phenyl) were collected. The excited-state substituent constants of three pyridyl groups and 23 substituted phenyl groups (total of 26) were obtained by means of curve-fitting method. Taking the λmax values of 358 samples of bi-arylethene derivatives

  合成了36个1-吡啶基-2-芳基乙烯XCH=CHARY（简称XAEY），其中X为2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基，Y为OMe、Me、H、Br、Cl、F， CF 3和CN。在无水乙醇中测量它们的紫外吸收光谱，并记录它们的最大吸收波长λ max。此外，还收集了 1-取代苯基-2-芳基亚乙基化合物（XAEY，其中 X 为取代苯基）的 234 λ最大值。采用曲线拟合法得到3个吡啶基和23个取代苯基(共26个)的激发态取代基常数。取 λ最大值以358个双芳基乙烯衍生物样品作为数据集，126个双芳基席夫碱样品（包括本工作合成的9种化合物）作为另一个数据集，以所得为参数进行定量相关分析，两个数据集都获得了良好的结果。验证了所得值的可靠性。本文研究结果可为含芳基共轭有机化合物光学性质的研究和应用提供激发态取代基常数。
• A new insight into the push‐pull effect of substituents via the stilbene‐like model compounds
  作者：Chaotun Cao、Zhao Zeng、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4319

  日期：2022.4

  2-diphenylpropylenes and substituted cinnamyl anilines as stilbene-like model compounds to investigate the factors dominating the push-pull effect of substituents via using the nuclear magnetic resonance chemical shift of bridging bond carbon atoms. It is demonstrated that the maximum push-pull effect is not always between the strong electron-donating D and strong electron-accepting A groups in D-π-A compounds. The action

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。
• The First Approach to the Synthesis of 1-Unsubstituted 2-Arylindolizines by Intramolecular 1,5-Dipolar Cyclization of 2-(2-Arylethenyl)pyridinium Ylides in the Presence of Tetrakis(pyridine)cobalt (II) Dichromate
  作者：Jian Zhou、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-1999-3673

  日期：——

  The first approach to the preparation of 1-unsubstituted 2-arylindolizines by intramolecular 1,5-dipolar cyclization of 2-(2-arylethenyl)pyridinium ylides 2a-v in the presence of tetrakis(pyridine)cobalt (II) dichromate was developed. Several kinds of novel 1-unsubstituted 2-aryl-3-acetyl-, 3-benzoyl-, 3-ethoxycarbonyl- and 3-(4-nitrobenzoyl)indolizines 3a-v were synthesized under the mild conditions in reasonable to moderate yields.

  首次开发了在四(吡啶)重铬酸钴(II)存在下，通过 2-(2-芳基乙烯基)吡啶鎓酰化物 2a-v 的分子内 1,5- 二极环化反应制备 1-未取代的 2-芳基吲嗪类化合物的方法。在温和的条件下合成了几种新型 1-未取代的 2-芳基-3-乙酰基、3-苯甲酰基、3-乙氧羰基和 3-（4-硝基苯甲酰基）吲哚类化合物 3a-v，产率为合理到中等。