methyl 2-<2'-<(methoxycarbonyl)methoxy>-(1,1')-binaphthalenyl-2-yloxy> acetate | 113567-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-<2'-<(methoxycarbonyl)methoxy>-(1,1')-binaphthalenyl-2-yloxy> acetate
• 英文别名: methyl 2-(1-(2-methoxycarbonylmethyloxy-1-naphthyl)naphthalen-2-yloxy)acetate；methyl 2-[1-[2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxyacetate
• CAS: 113567-23-0
• 化学式: C₂₆H₂₂O₆
• 分子量: 430.457
• InChiKey: AGVBNFDTLFAABM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<2'-<(methoxycarbonyl)methoxy>-(1,1')-binaphthalenyl-2-yloxy> acetate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-[1-[2-(2-Hydrazinyl-2-oxoethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxyacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent sensors for Ca2+ and Pb2+ based on binaphthyl derivatives

  摘要：

  Two novel binaphthyl compounds have been synthesized for the selective fluorescent recognition of Ca2+ or Pb2+. By introducing different terminal groups to the receptor unit, the fluorescence signals of the receptors are significantly changed: I is fluorescence enhancement for Ca2+, 2 is fluorescence quenching for Pb2+. The binding properties for metal ions were examined by the absorption and fluorescence spectra. The fluorescence intensity enhancement was ascribed to the complex formation between Ca2+ and 1 which blocked the photo-induced electron transfer process. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2008.09.013
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl 2-<2'-<(methoxycarbonyl)methoxy>-(1,1')-binaphthalenyl-2-yloxy> acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化反应用于光学拆分的联萘酚衍生物的面向接头的设计

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）是有机合成中最常用的酶，用于制备旋光性醇。但是，尚未用于（±）-2,2'-联萘酚的光学拆分。我们建立了一种有效的针对2,2'-联萘酚衍生物的面向接头的设计，该设计适合使用CAL-B催化的水解反应进行光学拆分。用CAL-B水解4-（1-（6-溴-2-甲氧基甲氧基萘-1-基）-6-溴萘-2-基氧基）丁酸甲酯，得到具有优异对映选择性的相应酸（E> 200）。两种类型的光学活性联萘酚衍生物，1-（2-羟基-6-（萘-1-基）萘-1-基）-6-（萘-1-基）萘-2-醇和6-丁基-通过该化学酶促反应方案制备1-（6-丁基-2-羟基萘-1-基）萘-2-醇，并用作对称反应的手性模板。

  DOI：

  10.1021/jo800351h

文献信息

• The synthesis of macrocyclic diamides and tetramides containing phenol units
  作者：Daniel T. Gryko、Piotr Pia̧tek、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00480-8

  日期：1997.6

  Thirteen new macrocyclic diamides and tetramides have been synthesized by reaction of methyl phenoxyacetates (readily obtained from various phenols) with α,ω-diamines in methanol as a solvent. Relationship between structure of esters and ratio of diamides to tetraamides has been investigated.

  在甲醇为溶剂的条件下，通过苯氧乙酸甲酯（易于从各种酚类获得）与α，ω-二胺的反应，已经合成了十三种新的大环二酰胺和四酰亚胺。已经研究了酯的结构与二酰胺与四酰胺的比例之间的关系。
• Chiral Recognition of Carboxylate Anions by (R)-BINOL-Based Macrocyclic Receptors
  作者：Tyszka-Gumkowska、Pikus、Jurczak

  DOI：10.3390/molecules24142635

  日期：——

  Three (R)-BINOL-based macrocyclic receptors obtained via double-amidation reaction were used for chiral recognition of four anions derived from α-hydroxy and α-amino acids. The structural factors of hosts and guests that affect chiral recognition processes were also investigated, indicating that the proper geometry of both receptor and guest molecules plays a crucial role in effective enantio-discrimination

  通过双酰胺化反应获得的三种基于(R)-BINOL的大环受体用于手性识别源自α-羟基和α-氨基酸的四种阴离子。还研究了影响手性识别过程的主体和客体的结构因素，表明受体和客体分子的正确几何形状在有效的对映体辨别中起着至关重要的作用。
• BINOL diesters as useful building blocks towards chiral macrocyclic compounds
  作者：Grzegorz Pikus、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.051

  日期：2016.4

  Double-amidation reaction of (R)- or (S)-2,2′-([1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis(oxy))diacetic dimethyl ester with five differing in length α,ω-diaminoethers were used for the synthesis of chiral macrocyclic compounds of different size of the cavity, potential receptors of various chiral guests.

  （R）-或（S）-2,2'-（[[1,1'-联萘] -2,2'-二基双（氧基））二烯二酸二甲酯的双酰胺化反应，长度为5个不同的α，ω -二氨基醚用于合成具有不同空腔大小的手性大环化合物，以及各种手性客体的潜在受体。
• The influence of high pressure on static combinatorial libraries of chiral BINOL-based macrocyclic amides
  作者：Grzegorz Pikus、Agata Tyszka-Gumkowska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131438

  日期：2020.9

  In this work we presented two-, three-, and four-substrate static combinatorial libraries (SCLs) obtained via macrocyclization of BINOL-based dimethyl ester and five α,ω-diaminoethers of varying lengths. We investigated the distribution of macrocyclic products and measured the conversion of ester, comparing the results under atmospheric pressure to those obtained under high pressure conditions. Overall

  在这项工作中，我们介绍了通过基于BINOL的二甲基酯和五个不同长度的α，ω-二氨基醚的大环化获得的两，三和四基质静态组合库（SCL）。我们研究了大环产物的分布并测量了酯的转化率，将大气压下的结果与高压条件下获得的结果进行了比较。总的来说，我们发现加压对大环产物之间的比例有很大影响，从而促进了具有较小大环腔的二酰胺，即与较短的二氨基醚形成的二酰胺。此外，静态组合化学（SCC）方法使我们能够在单个实验中接收各种潜在的大环受体。
• Linker-Oriented Design of Binaphthol Derivatives for Optical Resolution Using Lipase-Catalyzed Reaction
  作者：Tomohiro Taniguchi、Taka-aki Fukuba、Shuhei Nakatsuka、Shuichi Hayase、Motoi Kawatsura、Hidemitsu Uno、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/jo800351h

  日期：2008.5.1

  ethoxynaphthalen-1-yl)-6-bromonaphthalen-2-yloxy)butanoate was hydrolyzed by CAL-B to afford a corresponding acid with excellent enantioselectivity (E > 200). Two types of optically active binaphthol derivatives, 1-(2-hydroxy-6-(naphthalen-1-yl)naphthalen-1-yl)-6-(naphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol and 6-butyl-1-(6-butyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol, were prepared by this chemo-enzymatic reaction

  南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）是有机合成中最常用的酶，用于制备旋光性醇。但是，尚未用于（±）-2,2'-联萘酚的光学拆分。我们建立了一种有效的针对2,2'-联萘酚衍生物的面向接头的设计，该设计适合使用CAL-B催化的水解反应进行光学拆分。用CAL-B水解4-（1-（6-溴-2-甲氧基甲氧基萘-1-基）-6-溴萘-2-基氧基）丁酸甲酯，得到具有优异对映选择性的相应酸（E> 200）。两种类型的光学活性联萘酚衍生物，1-（2-羟基-6-（萘-1-基）萘-1-基）-6-（萘-1-基）萘-2-醇和6-丁基-通过该化学酶促反应方案制备1-（6-丁基-2-羟基萘-1-基）萘-2-醇，并用作对称反应的手性模板。