(+/-)-2-((Ξ)-furfurylidene)-6-methyl-cyclohexanone | 56053-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+/-)-2-((Ξ)-furfurylidene)-6-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: (+/-)-2-((Ξ)-Furfuryliden)-6-methyl-cyclohexanon；2-Furfuryliden-6-methyl-cyclohexanon；2-(Furan-2-ylmethylidene)-6-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 56053-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YDEXBWZFBSIXHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  306.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-((Ξ)-furfurylidene)-6-methyl-cyclohexanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (7-methyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  6-Methylbicyclo [5:3:0]dec-7-en-9-one-8-acetic Acid and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01579a047
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-甲基环己酮 在 sodium methylate 作用下， 生成 (+/-)-2-((Ξ)-furfurylidene)-6-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  6-Methylbicyclo [5:3:0]dec-7-en-9-one-8-acetic Acid and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01579a047

文献信息

• Tuning the Reactivity of Ketones through Unsaturation: Construction of Cyclic and Acyclic Quaternary Stereocenters via Zn-ProPhenol Catalyzed Mannich Reactions
  作者：Barry M. Trost、Chao-I Joey Hung、Elumalai Gnanamani

  DOI：10.1021/acscatal.8b04685

  日期：2019.2.1

  Zn-ProPhenol catalyzed Mannich reactions between N-carbamoyl imines and a-branched ketones. Despite only a small change in the substrate acidity, the bimetallic catalyst can preferentially recognize and activate unsaturated ketones over their fully saturated counterparts, providing a chemo-, diastereo-, and enantioselective route to valuable β-aminoketones bearing both cyclic and acyclic quaternary stereocenters

  不饱和引入邻近羰大幅度改善了Zn的前酚的反应性催化之间曼尼希反应ñ -氨基甲酰基亚胺和一个支酮。尽管底物酸度仅有很小的变化，但双金属催化剂仍能优先识别并活化不饱和酮，而后者完全饱和，可以提供化学，非对映和对映选择性的途径，使有价值的β-氨基酮同时带有环状和非环状四元立体中心，它们是许多具有生物活性的生物碱中的常见基序。具有各种取代方式的不饱和酮和亚胺是可行的底物，并且该反应可以在低催化剂负载下以多毫摩尔规模进行，而不会影响其效率。更重要的是，通过亲核试剂引入的不饱和度为结构多样化提供了有用的平台。
• Synthesizing carbonyl furan derivatives by a dehydrogenative coupling reaction
  作者：Xinyan Li、Xiulan Shao、Xiaoyu Zhang、Qiaoyue Zhao、Hongtao Lai、Bing Cui、Zhihui Shao、Mingqin Zhao

  DOI：10.1039/d2ob01130a

  日期：——

  Herein, we report the development of an efficient green procedure for synthesizing carbonyl furan derivatives by dehydrogenative coupling of furfuryl alcohol with carbonyl compounds. The reaction is performed under mild reaction conditions in the presence of iPrPNP-Mn as the catalyst and a weak base (Cs2CO3). A range of ketones and aldehydes were efficiently diversified with furfuryl alcohol to afford

  在此，我们报告了通过糠醇与羰基化合物的脱氢偶联来合成羰基呋喃衍生物的高效绿色工艺的开发。该反应在温和的反应条件下在iPr PNP-Mn 作为催化剂和弱碱 (Cs 2 CO 3 ) 的存在下进行。一系列酮和醛与糠醇有效地分离，以良好的分离收率提供呋喃基取代的饱和酮和 α,β-不饱和酮和醛。
• Poggi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 528,532
  作者：Poggi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wolff, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1922, vol. 174, p. 1470
  作者：Wolff

  DOI：——

  日期：——
• Pallaud; Delaveau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 35
  作者：Pallaud、Delaveau

  DOI：——

  日期：——