4-dimethylaminobenzeneacetic acid methyl ester | 6767-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-dimethylaminobenzeneacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(4-dimethylamino)phenyl]acetate；methyl 4-N,N-dimethylaminophenylacetate；Methyl-p-dimethylaminophenylacetat；4-Dimethylamino-phenylessigsaeuremethylester；methyl (4-dimethylaminophenyl)acetate；Methyl 2-(4-(dimethylamino)phenyl)acetate；methyl 2-[4-(dimethylamino)phenyl]acetate
• CAS: 6767-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: OQOPCRVYYOGNJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylaminobenzeneacetic acid methyl ester 在 镍 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tadros,W. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 1002 - 1008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Methylderivat des p-Dimethylaminophenylessigsaeuremethylesters 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-dimethylaminobenzeneacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tadros,W. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 1002 - 1008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Achiral Derivatives of Hydroxamate AR-42 Potently Inhibit Class I HDAC Enzymes and Cancer Cell Proliferation
  作者：Jiahui Tng、Junxian Lim、Kai-Chen Wu、Andrew J. Lucke、Weijun Xu、Robert C. Reid、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00230

  日期：2020.6.11

  active inhibitor of histone deacetylases (HDACs) in clinical trials for multiple myeloma, leukemia, and lymphoma. It has few hydrogen bond donors and acceptors but is a chiral 2-arylbutyrate and potentially prone to racemization. We report achiral AR-42 analogues incorporating a cycloalkyl group linked via a quaternary carbon atom, with up to 40-fold increased potency against human class I HDACs (e

  在多发性骨髓瘤，白血病和淋巴瘤的临床试验中，AR-42是组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的口服活性抑制剂。它几乎没有氢键供体和受体，但是是手性的2-芳基丁酸酯，可能易于消旋。我们报道了非手性AR-42类似物，其包含通过季碳原子连接的环烷基，对人类I类HDAC的效力提高了40倍（例如，JT86，IC 500.7 nM，HDAC1），对五种人类癌细胞系的细胞毒性增加了25倍，而对正常人类细胞的毒性降低了多达70倍。JT86在促进MM96L黑色素瘤细胞中乙酰化组蛋白H4积累方面比racAR-42强9倍。分子模型和结构-活性之间的关系支持四氢吡喃与HDAC1的结合，而四氢吡喃则是对酶表面水的疏水屏蔽。这种有效的I类HDAC抑制剂可在AR-42活跃的疾病（癌症，寄生虫感染，炎性疾病）中显示出益处。
• Nickel-Catalyzed Direct Electrochemical Cross-Coupling between Aryl Halides and Activated Alkyl Halides
  作者：Muriel Durandetti、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo9518314

  日期：1996.1.1

  of aryl halides and activated alkyl halides in DMF in the presence of catalytic amount of NiBr(2)bipy leads to cross-coupling products in good to high yields. The method applies to the synthesis of alpha-aryl ketones, alpha-aryl esters, and allylated compounds from readily available organic halides. Optimization of the process has been obtained by slowly adding the most reactive organic halide (usually

  在催化量的NiBr（2）bipy存在下，在DMF中对芳基卤化物和活化的烷基卤化物的混合物进行电化学还原，可得到高至高收率的交叉偶联产物。该方法适用于由容易获得的有机卤化物合成α-芳基酮，α-芳基酯和烯丙基化的化合物。通过在电解过程中缓慢加入反应性最强的有机卤化物（通常是活化的烷基卤化物），可以实现工艺的优化，这最好是在涉及芳基溴化物的情况下，在70摄氏度下进行。
• Directed Iridium‐Catalyzed Hydrogen Isotope Exchange Reactions of Phenylacetic Acid Esters and Amides
  作者：Mégane Valero、Daniel Becker、Kristof Jess、Remo Weck、Jens Atzrodt、Thomas Bannenberg、Volker Derdau、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/chem.201901449

  日期：2019.5.7

  very mild reaction conditions is reported. Using a homogeneous iridium catalyst supported by a bidentate phosphine‐imidazolin‐2‐imine P,N ligand, the HIE reaction on a series of phenylacetic acid derivatives proceeds with high yields, high selectivity, and with deuterium incorporation up to 99 %. The method is fully adaptable to the specific requirements of tritium chemistry, and its effectiveness was

  首次报道了在非常温和的反应条件下进行苯乙酸酯和酰胺的高选择性氢同位素交换（HIE）的催化方案。使用由二齿膦-咪唑啉-2-亚胺P，N配体支撑的均相铱催化剂，可以在一系列苯乙酸衍生物上进行HIE反应，产率高，选择性高，氘的掺入率高达99％。该方法完全适合to化学的特定要求，其有效性通过直接by标记杀真菌剂苯那西林和药物卡美洛芬来证明。利用DFT计算，NMR研究和X射线衍射分析，可以进一步了解HIE与催化剂1的反应机理。
• Dihydro-[1,2,3]triazolo-[4,5-d]pyrimidin-7-one
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06458796B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  The present invention relates to novel dihydro-[1,2,3]triazolo-[4,5-d]pyrimidin-7-one, to processes for their preparation and to their use as medicaments, in particular as inhibitors of cGMP-metabolizing phosphodiesterases.

  本发明涉及新型二氢-［1,2,3］三氮唑-［4,5-d］嘧啶-7-酮，以及它们的制备方法和作为药物的用途，特别是作为cGMP代谢磷酸二酯酶的抑制剂。
• Multi-cyclic cinnamide derivatives
  申请人：Kimura Teiji

  公开号：US20070219181A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 represents an imidazolyl group that may be substituted with a C1-6 alkyl group, or the like, Ar 2 represents a phenyl group that may be substituted with a C1-6 alkoxy group, or the like, X 1 represents a double bond or the like, and Het represents an imidazolyl group that may be substituted with a C1-6 alkyl group, or the like, which is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  本发明提供了一种由以下公式（I）表示的化合物或其药理学上可接受的盐，其中Ar1代表可能用C1-6烷基等取代的咪唑基团，Ar2代表可能用C1-6烷氧基等取代的苯基团，X1代表双键等，Het代表可能用C1-6烷基等取代的咪唑基团，该化合物对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。