1,4-bis(2-pyridyl)butane | 1620-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(2-pyridyl)butane
• 英文别名: 1,4-di-2-pyridinylbutane；2,2'-butane-1,4-diyl-bis-pyridine；1,4-di-[2]pyridyl-butane；1,4-Di-[2]pyridyl-butan；α-ω-di-(2-pyridyl)-butane；Pyridine, 2,2'-(1,4-butanediyl)bis-；2-(4-pyridin-2-ylbutyl)pyridine
• CAS: 1620-03-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: LCDMOYIZFIQLRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-pyridyl)butane 在 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,13,23,31-tetra-t-butyl<2.2.2.2>(1,4)cycl<3.2.2>azinophane-1,19-diene
  参考文献：
  名称：

  Goto, Hiroshi; Kurata, Keiji; Awaya, Hiroyoshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 325 - 329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 在 2-碘代丙烷 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 丙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,4-bis(2-pyridyl)butane
  参考文献：
  名称：

  锌促进的区域和序列选择性一锅连接反应的三个组成部分：乙烯基吡啶，烷基碘和羰基化合物（或腈）

  摘要：

  在锌粉（99.9％）存在下，在乙腈中回流下，将烷基碘化物（3）添加到含有2-（或4-）乙烯基吡啶（1或2）和羰基化合物（6）的溶液中，从而产生区域和三个组分的序列选择性连接反应以良好至中等的产率得到相应的（2-羟乙基）吡啶（7或8）。另一方面，通过将烷基碘（3）添加到2-（或4）的溶液中，通过三种组分的相似的连接反应，获得了2-（2-或4-吡啶基）乙基烷基酮（10或11）。-）乙烯基吡啶（1或2），以及在相似的反应条件下，含甲苯的锌粉（99.9％）中的腈（9）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.073

文献信息

• Synthesis, Physicochemical Characterization, and Interaction with DNA of Long-Alkyl-Chain Gemini Pyridinium Surfactants
  作者：Nadia Barbero、Claudio Magistris、Pierluigi Quagliotto、Luca Bonandini、Claudia Barolo、Roberto Buscaino、Carlotta Compari、Laura Contardi、Emilia Fisicaro、Guido Viscardi

  DOI：10.1002/cplu.201500007

  日期：2015.6

  Pyridinium gemini surfactants with hexadecyl chains linked to nitrogen atoms and a tuned aliphatic spacer that bridges the two pyridinium polar heads in 2,2'-positions have been synthesized and characterized. A multitechnique approach allowed us to study the aggregation behavior, using conductivity, surface tension, and fluorescence. Graphs of the specific conductivity (κ) versus the surfactant molar

  合成并表征了具有与氮原子连接的十六烷基链的吡啶鎓双子表面活性剂和桥接两个吡啶鎓极性头在2,2'-位的调谐脂肪族间隔基。多种技术方法使我们能够使用电导率，表面张力和荧光来研究聚集行为。比电导率（κ）与表面活性剂摩尔浓度（C）的关系图以及摩尔电导率（Λ）与C0.5的关系图表明，这些两亲物在非常低的浓度下会发生预聚集现象。Amin作为间隔物长度的函数的趋势证实了以下假设：由于抗衡离子介导的两个吡啶鎓环之间的堆叠相互作用，具有四个亚甲基作为间隔物的分子的构象变化。而且，Amin和抗衡离子结合（β）的趋势表明，间隔基必须长于八个碳原子，才能有效地朝向胶束核心折叠。调节表面活性剂结构和聚集性质的机会使那些表面活性剂，特别是那些通过原子力显微镜（AFM）成像显示出DNA络合能力的长链表面活性剂成为基因传递实验的理想候选者。
• Electroreductive coupling of vinylpyridines and vinylquinolines: radical anion–substrate cycloaddition?
  作者：Robert G. Janssen、Majid Motevalli

  DOI：10.1039/a707460c

  日期：——

  Cathodic reduction of 2- and 4-vinylpyridine and of 2-vinylquinoline gives trans-1,12-di(heteroaryl)cyclobutanes as major products; they arise via radical anion–substrate cycloaddition.

  阴极还原 2-和 4-乙烯基吡啶以及 2-乙烯基喹啉的主要产物是反式-1,12-二（杂芳基）环丁烷；它们是通过自由基阴离子与底物的环化反应生成的。
• Synthesis and Characterization of Highly Fluorinated Gemini Pyridinium Surfactants
  作者：Pierluigi Quagliotto、Claudia Barolo、Nadia Barbero、Ermanno Barni、Carlotta Compari、Emilia Fisicaro、Guido Viscardi

  DOI：10.1002/ejoc.200900063

  日期：2009.7

  A series of fluorinated gemini pyridinium amphiphiles have been prepared, purified and fully characterized. The synthesis was performed using alkyl trifluoromethanesulfonates as the quaternizing agents, provided very good yields and overcame problems arising with other less powerful alkylating agents. The use of different characterization techniques, such as conductivity and surface tension measurements

  已经制备、纯化并充分表征了一系列氟化双子吡啶鎓两亲物。该合成是使用三氟甲磺酸烷基酯作为季铵化剂进行的，提供了非常好的产率并克服了其他强度较低的烷基化剂引起的问题。使用不同的表征技术，如电导率和表面张力测量，揭示了聚集过程。标题产品显示出有趣的、不寻常的特性，可以根据特殊的聚合行为来解释这些特性。这一系列化合物因其可能的转染活性和在基因治疗中的应用而非常有趣。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Taming Highly Unstable Radical Anions and 1,4-Organodilithiums by Flow Microreactors: Controlled Reductive Dimerization of Styrenes
  作者：Yiyuan Jiang、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/jacsau.2c00375

  日期：2022.11.28

  dimerization, and the resulting 1,4-organodilithiums are trapped with various electrophiles. Trapping with divalent electrophiles affords precursors for useful yet less accessible cyclic structures, for example, siloles from dichlorosilanes. Thus, we highlight the power of single-electron reduction of unsaturated compounds in flow microreactors for organic synthesis.

  在流动微反应器中用芳化锂还原苯乙烯导致瞬间产生高度不稳定的自由基阴离子，随后二聚产生相应的 1,4-有机二锂。具有快速混合功能的流动反应器对于这种还原二聚反应至关重要，因为在分批条件下效率和选择性较低。一系列苯乙烯发生二聚反应，生成的 1,4-有机二锂被各种亲电试剂捕获。用二价亲电试剂捕获可提供有用但不易接近的环状结构的前体，例如来自二氯硅烷的噻咯。因此，我们强调了在用于有机合成的流动微反应器中单电子还原不饱和化合物的能力。
• Copper deposition in wafer level packaging of integrated circuits
  申请人：MacDermid Enthone Inc.

  公开号：US11124888B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  An electrodeposition composition comprising: (a) a source of copper ions; (b) an acid; (c) a suppressor, and (d) a leveler, wherein the leveler comprises a quaternized dipyridyl compound prepared by reacting a dipyridyl compound with a difunctional alkylating agent or a quaternized poly(epihalohydrin). The electrodeposition composition can be used in a process for forming a copper feature over a semiconductor substrate in wafer level packaging to electrodeposit a copper bump or pillar on an underbump structure of a semiconductor assembly.

  一种电沉积组合物，包括：(a) 铜离子源；(b) 酸；(c) 抑制剂和 (d) 匀染剂，其中匀染剂包括通过二官能团烷基化剂或季铵化聚表卤醇反应制备的季铵化二吡啶基化合物。 电沉积组合物可用于在晶圆级封装的半导体衬底上形成铜特征的工艺中，以在半导体组件的凸块下结构上电沉积铜凸块或铜柱。