naphthyl(neopentyloxy-L-alaninyl)phosphorochloridate | 1234491-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: naphthyl(neopentyloxy-L-alaninyl)phosphorochloridate
• 英文别名: (2S)-isobutyl 2-(chloro(naphthalen-1-yloxy)phosphorylamino)propanoate；2-methylpropyl (2S)-2-[[chloro(naphthalen-1-yloxy)phosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1234491-73-6
• 化学式: C₁₇H₂₁ClNO₄P
• 分子量: 369.785
• InChiKey: UTNUBVZAAXEBQI-LNHXHEARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯酚 、 naphthyl(neopentyloxy-L-alaninyl)phosphorochloridate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 isobutyl ((naphthalen-1-yloxy)(perfluoro-phenoxy)phosphoryl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  WO2019204637A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019204637A5
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 naphthyl(neopentyloxy-L-alaninyl)phosphorochloridate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，其合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗冠状病毒科病毒、托加病毒科病毒、肝炎病毒科病毒和/或布尼亚病毒科病毒感染的方法。

  公开号：

  US20150366888A1

文献信息

• ProTides of N-(3-(5-(2′-deoxyuridine))prop-2-ynyl)octanamide as potential anti-tubercular and anti-viral agents
  作者：Christopher McGuigan、Marco Derudas、Blanka Gonczy、Karen Hinsinger、Sahar Kandil、Fabrizio Pertusati、Michaela Serpi、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Jan Balzarini、Timothy D. McHugh、Arundhati Maitra、Ernest Akorli、Dimitrios Evangelopoulos、Sanjib Bhakta

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.056

  日期：2014.5

  flavin-dependent thymidylate synthase X (ThyX), rare in eukaryotes and completely absent in humans, is crucial in the metabolism of thymidine (a DNA precursor) in many microorganisms including several human pathogens. Conserved in mycobacteria, including Mycobacterium leprae, and Mycobacterium tuberculosis, it represents a prospective anti-mycobacterial therapeutic target. In a M. tuberculosis ThyX-enzyme

  黄素依赖性胸苷酸合酶 X (ThyX) 在真核生物中很少见，在人类中完全不存在，它在许多微生物（包括几种人类病原体）中的胸苷（一种 DNA 前体）代谢中至关重要。它保存在分枝杆菌中，包括麻风分枝杆菌和结核分枝杆菌，代表了一种前瞻性的抗分枝杆菌治疗靶点。在结核分枝杆菌ThyX 酶抑制试验中，N-(3-(5-(2'-deoxyuridine-5'-phosphate))prop-2-ynyl)octanamide 据报道是最有效和选择性的 5-取代 2'-脱氧尿苷单磷酸类似物。在这项研究中，我们使用 ProTide 技术掩盖了该化合物磷酸盐部分的两个电荷，以增加其亲脂性，然后允许渗透通过复杂的分枝杆菌细胞壁。化学合成了一系列N -(3-(5-(2'-deoxyuridine))prop-2-ynyl)octanamide 氨基磷酸酯，并评估了它们作为潜在抗结核药的生物活性。除分枝杆菌外，几种 DNA
• Synthesis and Anti-HCV Activity of Sugar-Modified Guanosine Analogues: Discovery of <b>AL-611</b> as an HCV NS5B Polymerase Inhibitor for the Treatment of Chronic Hepatitis C
  作者：Guangyi Wang、Natalia Dyatkina、Marija Prhavc、Caroline Williams、Vladimir Serebryany、Yujian Hu、Yongfei Huang、Xiangyang Wu、Tongqian Chen、Wensheng Huang、Vivek K. Rajwanshi、Jerome Deval、Amy Fung、Zhinan Jin、Antitsa Stoycheva、Kenneth Shaw、Kusum Gupta、Yuen Tam、Andreas Jekle、David B. Smith、Leonid Beigelman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00935

  日期：2020.9.24

  Chronic hepatitis C (CHC) is a major liver disease caused by the hepatitis C virus. The current standard of care for CHC can achieve cure rates above 95%; however, the drugs in current use are administered for a period of 8–16 weeks. A combination of safe and effective drugs with a shorter treatment period is highly desirable. We report synthesis and biological evaluation of a series of 2′,3′- and

  慢性丙型肝炎 (CHC) 是由丙型肝炎病毒引起的主要肝脏疾病。目前CHC的护理标准可以达到95%以上的治愈率；然而，目前使用的药物的给药期为 8-16 周。非常需要安全有效的药物与较短治疗期的组合。我们报告了一系列 2',3'- 和 2',4'- 取代的鸟苷核苷酸类似物的合成和生物学评价。它们的三磷酸盐表现出对 HCV NS5B 聚合酶的有效抑制作用，IC 50低至 0.13 μM。在 HCV 复制子测定中，这些类似物的氨基磷酸酯前药表现出优异的活性，EC 50值低至 5 nM。一种铅化合物AL-611 在口服给药后，在体外原代人肝细胞和体内狗肝中显示出高水平的核苷 5'-三磷酸。
• Phosphoramidate Derivatives of Guanosine Nucleoside Compunds for Treatment of Viral Infections
  申请人：Chamberlain Stanley

  公开号：US20120052046A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Phosphoramidate compounds derived from guanine bases having enhanced therapeutic potency are provided, and these compounds in particular have enhanced potency with respect to treatment of viral infections, such as hepatitis C virus. Pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions to treat viral infections are also provided.

  本发明提供了从鸟嘌呤碱基衍生的磷酰胺化合物，具有增强的治疗效力，特别是对于治疗病毒感染，如丙型肝炎病毒，具有增强的效力。本发明还提供了制备该化合物的制药组合物、制备该化合物的方法以及使用该化合物和组合物治疗病毒感染的方法。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF FOR USE IN THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：EP3797782A1

  公开（公告）日：2021-03-31

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Coronaviridae virus, a Togaviridae virus, a Hepeviridae virus and/or a Bunyaviridae virus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文公开了核苷、核苷酸和核苷酸类似物、合成方法以及用一种或多种核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗冠状病毒科病毒、妥加病毒科病毒、肝病毒科病毒和/或布尼亚病毒科病毒感染等疾病和/或病症的方法。
• US8759318B2
  申请人：——

  公开号：US8759318B2

  公开（公告）日：2014-06-24