2-(4-氨基-3-溴苯基)乙酸甲酯 | 209809-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氨基-3-溴苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: 4-amino-3-bromophenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-amino-3-bromophenyl)acetate
• CAS: 209809-20-1
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: QGUPVNRGRHPHAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基-3-溴苯基)乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl 4-[[(2S,4S)-1-[2-[3-bromo-4-[(2-methylphenyl)carbamoylamino]phenyl]acetyl]-4-fluoropyrrolidin-2-yl]methoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为有效的口服活性VLA-4拮抗剂的苯甲酸衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列苯甲酸衍生物作为VLA-4拮抗剂。如铅化合物2中那样，将氯或溴引入到二苯基脲部分的中心苯的3-位上导致药代动力学性质的改善。特别地，12l在小鼠和大鼠以及狗中表现出可接受的血浆清除率和生物利用度（小鼠，CL = 18.5 ml / min / kg，F = 28％；大鼠，CL = 5.2 ml / min / kg，F = 36 ％；狗，CL ＝ 3.6ml / min / kg，F ＝ 55％）。另外，在大鼠胸膜炎模型中，以10mg / kg的剂量口服给药时，12μl显示出有效的活性，IC50值为0.51nM，并且具有功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.006
• 作为产物：
  描述：

  对氨基乙酸苯甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到2-(4-氨基-3-溴苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME

  摘要：

  由式XI表示的杂环化合物，其药用盐、溶剂合物，或其药用盐的溶剂合物，以及其用途和含有该化合物的组合物。该化合物在结构上是新颖的，并具有良好的STAT5抑制活性。

  公开号：

  EP3960736A1

文献信息

• VLA-4 inhibitor compounds
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., LTD.

  公开号：US20030078249A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Compounds that selectively inhibit the binding of ligands to &agr;4&bgr;1 integrin (VLA-4) and methods for their preparation are disclosed. In one embodiment, compounds of the invention are represented by Formula I: 1 As selective inhibitors of VLA-4 mediated cell adhesion, compounds of the present invention are useful in the treatment of conditions associated with such adhesion, including, but not limited to, such conditions as inflammatory and autoimmune responses, diabetes, asthma, psoriasis, inflammatory bowel disease, transplantation rejection, and tumor metastasis. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of inhibiting VLA-4 mediated cell adhesion and methods of treating conditions associated with LA-4 mediated cell adhesion, which involve compounds of Formula I.

  本发明公开了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物及其制备方法。在一个实施例中，本发明的化合物由式I表示： 1 作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物可用于治疗与该粘附相关的疾病，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、银屑病、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移。还公开了包含式I化合物的药物组合物、抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞粘附相关疾病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIC ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C<br/>[FR] (BENZYL-CYANO-MÉTHYL)-AMIDES SUBSTITUÉS DE L'ACIDE 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA CATHÉPSINE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014140075A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  This invention relates to 2-Aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid (benzyl-cyano-methyl)- amides of formula (1) and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of diseases connected with dipeptidyl peptidase I activity, e.g. respiratory diseases.

  本发明涉及2-氮杂-双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸（苄基-氰甲基）酰胺的化合物（1）及其作为组织蛋白酶C抑制剂的用途，包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物作为治疗和/或预防与二肽基肽酶I活性相关疾病的方法，例如呼吸系统疾病。
• Highly Chemoselective Access to 2,2′-Diaminobiaryls via Ni-Catalyzed Protecting-Group-Free Coupling of 2-Haloanilines
  作者：Cheng-Yu Long、Shao-Fei Ni、Min-Hui Su、Xue-Qiang Wang、Weihong Tan

  DOI：10.1021/acscatal.0c03428

  日期：2020.11.20

  development of strategies to access 2,2′-diaminobiaryl derivatives via a transition-metal-catalyzed coupling reaction from protecting-group-free starting materials is a challenging task to accomplish, owing to the easy occurrence of undesired side reactions. The exploitation of Ni-catalyzed direct homocoupling of unprotected 2-haloaniline analogues to produce 2,2′-diaminobiaryls with a readily available

  由于容易发生不希望的副反应，通过过渡金属催化的无保护基起始原料的偶合反应获得2,2'-二氨基联芳基衍生物的策略的开发是一项具有挑战性的任务。已经描述了利用Ni催化的未保护的2-卤代苯胺类似物的直接均偶联以产生具有容易获得且廉价的联吡啶配体的2,2'-二氨基联芳基。该方法具有高度的化学选择性，广泛的底物范围和官能团相容性，从而突显了该方法。机理和计算研究表明，Ni（0），Ni（I），Ni（II）和Ni（III）物种可能参与催化循环。
• METHODS FOR TREATING PULMONARY EMPHYSEMA USING SUBSTITUTED 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIC ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20150105375A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to 2-Aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid (benzyl-cyano-methyl)-amides of formula 1 and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of diseases connected with dipeptidyl peptidase I activity, e.g. respiratory diseases.

  本发明涉及公式1中的2-Aza-bicyclo[2.2.1]庚烷-3-羧酸（苄基-氰甲基）-酰胺及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有它们的制药组合物，以及将其作为治疗和/或预防与二肽基肽酶I活性相关的疾病，例如呼吸道疾病的药剂使用的方法。
• [EN] FUSED RING-CONTAINING COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ CONTENANT UN CYCLE FUSIONNÉ, SON APPLICATION, ET COMPOSITION LE CONTENANT<br/>[ZH] 一种含稠环的化合物、其应用及含其的组合物
  申请人：GENEROS BIOPHARMA LTD

  公开号：WO2022083731A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  一种含稠环的化合物、其应用及含其的组合物，具体为一种如式(II)所示的含稠环的化合物、其药学上可接受的盐、其溶剂合物或其药学上可接受的盐的溶剂合物，该类化合物具有较佳的STAT5抑制活性。