tert-butyl pyridine-1(4H)-carboxylate | 79329-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl pyridine-1(4H)-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-dihydropyridine；1-t-Butoxycarbonyl-1,4-dihydro-pyridine；tert-butyl 4H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 79329-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: WZGYBHGQGMYPKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl pyridine-1(4H)-carboxylate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) sodium chlorite 、 2,3-二巯基丁二酸 、 双氧水 、 臭氧 、 苯肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-carboxymethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型构象受限的β-和γ-氨基酸

  摘要：

  可以通过铜（I）催化重氮与重氮乙酸甲酯的环丙烷丙烷化反应，从容易获得的5-甲氧基吲哚和吡啶中立体立体合成含有环丙烷环的新型构象受限的β-和γ-氨基酸，随后对所得的加合物进行氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.013
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tert-butyl pyridine-1(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用环丁烯二酮多功能合成二氢喹啉和喹啉醌。吡啶ac啶环系统的构建。

  摘要：

  将1-BOC-2-硫代-1,4-二氢吡啶与3,4-二取代的环丁二烯键缩合以生成1,2-加合物。在无氧条件下进行的纯热解生成了取代的1,4-二氢喹啉对苯二酚，其中BOC基团的叔丁氧基残基被酚基残基取代，生成了恶唑酮环，该环起保护二氢喹啉对苯二酚的两个环免遭不当氧化的作用。使用在乙酸中的2当量邻氯苯醌可实现氧化芳构化并伴有恶唑酮环的损失，并以高收率提供了取代的喹啉醌。通过使用这种策略，可以实现吡啶ring环系统的简明合成。

  DOI：

  10.1021/jo970039v

文献信息

• Functionalization of Piperidine Derivatives for the Site‐Selective and Stereoselective Synthesis of Positional Analogues of Methylphenidate
  作者：Wenbin Liu、Tobias Babl、Alexander Röther、Oliver Reiser、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1002/chem.201905773

  日期：2020.4

  Rhodium-catalyzed C-H insertions and cyclopropanations of donor/acceptor carbenes have been used for the synthesis of positional analogues of methylphenidate. The site selectivity is controlled by the catalyst and the amine protecting group. C-H functionalization of N-Boc-piperidine using Rh2 (R-TCPTAD)4 , or N-brosyl-piperidine using Rh2 (R-TPPTTL)4 generated 2-substitited analogues. In contrast,

  铑催化的供体/受体碳烯的CH插入和环丙烷化已用于合成哌醋甲酯的位置类似物。位置选择性由催化剂和胺保护基控制。使用Rh2（R-TCPTAD）4的N-Boc-哌啶的CH官能化，或使用Rh2（R-TPPTTL）4的N-溴化哌啶的CH官能化生成2取代的类似物。相反，当将N-α-氧代芳基乙酰基-哌啶与Rh2（S-2-Cl-5-BrTPCP）4组合使用时，CH官能化会产生4位被怀疑的类似物。最后，通过N-Boc-四氢吡啶的环丙烷化，然后还原环丙烷的立体和立体选择性开环，间接制备3-取代的类似物。
• NOVEL CALCIUM CHANNEL DRUGS AND USES
  申请人：——

  公开号：US20030073127A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Novel multibinding compounds are disclosed. The compounds of this invention comprise 2-10 ligands covalently connected, each of the ligands being capable of binding to a ligand binding site in a Ca ++ channel , thereby modulating the biological activities thereof.

  本发明揭示了新型多结合化合物。该发明的化合物包括2-10个共价连接的配体，每个配体能够结合到Ca++通道中的一个配体结合位点，从而调节其生物活性。
• Methods of modulating neurotrophin-mediated activity
  申请人：Ross M. Gregory

  公开号：US20050282840A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Disclosed are compositions which modulate the interaction of nerve growth factor and brain-derived neurotrophic factor with neurotrophic receptors. Also disclosed are methods of using the compositions of the invention, including methods of administration.

  本发明揭示了一种调节神经生长因子和脑源性神经营养因子与神经营养受体相互作用的组合物。还揭示了使用该发明的组合物的方法，包括给药方法。
• Novel therapeutic agents for membrane transporters
  申请人：——

  公开号：US20030044845A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Novel multi-binding compounds (agents) are disclosed which bind cell membrane transporters including ion channels, molecular transporters and ion pumps. The compounds of this invention comprise from 2 to 10 ligands each of which can bind to such cellular transporters to modulate the biological processes/functions thereof. Each of the ligands is covalently attached to a linker (framework) to provide for a multi-binding compound. The linker is selected such that the multi-binding compound exhibits increased modulation of the biological processes/functions of the transporter as compared to the aggregate of the individual ligand units made available for binding to the transporter.

  本发明揭示了一种新型多重结合化合物（试剂），其结合细胞膜转运体，包括离子通道、分子转运体和离子泵。本发明的化合物包括2到10个配体，每个配体都可以结合到这些细胞转运体上，以调节其生物过程/功能。每个配体都共价地连接到一个连接器（框架）上，以提供多重结合化合物。所选择的连接器是为了使多重结合化合物相比可用于结合转运体的单个配体单元的聚合体表现出增强的调节转运体的生物过程/功能的特性。
• Novel calcium channel drugs and uses
  申请人：——

  公开号：US20040242561A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Novel multibinding compounds are disclosed. The compounds of this invention comprise 2-10 ligands covalently connected, each of the ligands being capable of binding to a ligand binding site in a Ca ++ channel, thereby modulating the biological activities thereof.

  本发明揭示了一种新型多结合化合物。该化合物包括2-10个共价连接的配体，每个配体都能够结合到钙离子通道的配体结合位点上，从而调节其生物活性。