(E)-2-(4-cyanobenzylidene)cycloheptan-1-one | 258519-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-cyanobenzylidene)cycloheptan-1-one
• 英文别名: 2-(4-cyanobenzylidene)cycloheptanone；(4-cyanophenylmethylene)cycloheptanone；4-[(E)-(2-oxocycloheptylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 258519-74-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: ZHICEOYZEAGNOO-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  423.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-cyanobenzylidene)cycloheptan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(N-methylamidinobenzylidene)-cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  idine取代的（双）亚苄基-环酮烯烃异构体的合成，表征和结构活性关系作为有效和选择性的Xa抑制剂。

  摘要：

  Xa因子（FXa）是一种胰蛋白酶样的丝氨酸蛋白酶，在凝血过程中起着关键作用，将内在和外在途径连接到凝血级联的最终通用途径。在我们的初步研究中，我们观察到了已知的FXa / tPA抑制剂BABCH-（E，E）-2，7-双（4-ami基亚苄基）环庚-1-酮1a容易地光化学转化为相应的（Z， Z）烯烃异构体1c（FXa K（i）= 0.66 nM），比相应的（E，E）异构体（1a，FXa K（i）= 17 000 nM）强25,000倍。为了确定这一观察结果的范围，我们通过在环烷酮环，4-取代的环己酮类似物和修饰的am衍生物的同源系列中制备烯烃异构体，扩展了我们的初步研究。在大多数情况下，烯烃异构体的效价顺序为（Z，Z）>（E，Z）>（E，E），其中环庚酮类似物（1c）显示出最有效的因子Xa抑制活性。此外，我们发现，通过向环烷酮环中添加一个羧酸基团可以显着提高对凝血酶（FIIa）的选择性，如8c所示（FXa

  DOI：

  10.1021/jm990456v
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (E)-2-(4-cyanobenzylidene)cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of (Z,E)-2,7-bis(4-cyanobenzylidene)cycloheptan-1-one under stereospecific constraints induced by host–guest interactions

  摘要：

  在微波辐照下，利用超分子络合物上的固/固醛化和巴豆化反应，报告了一种选择性、高效和快速获得(Z,E)-2,7-双(4-氰基亚苄基)环庚烷-1-酮（BCBCH）的方法，BCBCH是组织浆蛋白原激活剂（t-PA）合成拮抗剂的前体。通过过甲基化δ³-环糊精和(Z)-2-(4-氰基亚苄基)环庚烷-1-酮之间形成的中间主客体复合物的晶体结构，研究了其基本机制。

  DOI：

  10.1039/b504989j

文献信息

• (Z,Z), (Z,E) and (E,Z) isomers of substituted
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US05633381A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  This invention relates to novel (Z,Z), (Z,E) and (E,Z) olefin isomers of substituted benzylidene cycloketones and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds of the invention are potent factor Xa inhibitors thereby acting as anticoagulants useful in a number of thrombotic disease states. Pharmaceutical compositions are proposed for the compounds.

  本发明涉及取代苯甲酰环戊酮的新型(Z,Z),(Z,E)和(E,Z)烯烃异构体及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是强效的因子Xa抑制剂，因此可作为抗凝剂用于许多血栓性疾病状态。本发明提出了化合物的药物组合物。
• Three-component Reaction of Cycloheptanone, 6-Amino-1,3-Dimethyluracil and Aromatic Aldehydes; X-Ray Structure, and Anti-inflammatory Evaluation of the Products
  作者：Mohamed I. Hegab、Nasser A. Hassan、Farouk M. E. Abdel-Megeid

  DOI：10.1515/znb-2008-0917

  日期：2008.9.1

  1,3-Dimethyl-5-aryl-1,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones 4a, b (the linear regioisomers) and the Schiff bases, 6-N-benzylidenamino-1,3-dimethyluracil derivatives 5a, b, were isolated from a three-component reaction of cycloheptanone, 6-amino-1,3- dimethyluracil, and 4-chloro- or 4-bromobenzaldehyde. Surprisingly, 1,3-dimethyl-10-aryl-1,5,6,7, 8,9-hexahydrocyclohepta[4,5]pyrido-[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones 6f, g (the angular regioisomers which are described for the first time in the literature under the given reaction conditions) and the Schiff bases, 6-N-benzylidenamino-1,3-dimethyluracil derivatives 5f, g, were isolated and characterized from the reaction with 4-methoxybenzaldehyde and 4-cyanobenzaldehyde. However, the three-component reaction of 6-amino-1,3-dimethyluracil, cycloheptanone, and 2-methoxybenzaldehyde afforded 1,3-dimethylbenzo[4,5]pyrido[3,2-d]pyrimidine-3,4-dione (7). Single crystal X-ray diffraction and ¹³C NMR studies of 4a and 6f provided support for the established structures. Some of the new products were tested for antiinflammatory activity comparable to indomethacin.

  1,3-二甲基-5-芳基-1,6,7,8,9,10-六氢环庚[5,6]吡啶[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮4a、b（线性异构体）和席夫碱，6-苄基亚甲基-1,3-二甲基尿嘧啶衍生物5a、b，从环庚酮、6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和4-氯苯甲醛或4-溴苯甲醛的三组分反应中分离得到。令人惊讶的是，1,3-二甲基-10-芳基-1,5,6,7,8,9-六氢环庚[4,5]吡啶-[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮6f、g（在给定的反应条件下首次在文献中描述的角异构体）和席夫碱，6-苄基亚甲基-1,3-二甲基尿嘧啶衍生物5f、g，从与4-甲氧基苯甲醛和4-氰基苯甲醛的反应中分离和表征。然而，6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶、环庚酮和2-甲氧基苯甲醛的三组分反应产生了1,3-二甲基苯并[4,5]吡啶[3,2-d]嘧啶-3,4-二酮（7）。对4a和6f的单晶X射线衍射和¹³C NMR研究支持了已建立的结构。一些新产品被测试其抗炎活性，与消炎症素相当。