(RS)-3-methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydrocycloheptafuran-2-one | 107115-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (RS)-3-methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydrocycloheptafuran-2-one
• 英文别名: 3-methyl-4,5,6,7,8,8aα-hexahydro-2H-cycloheptafuran-2-one；3-methyl-4,5,6,7,8,8aα-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one；3-methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-cyclohepta[b]furan-2-one；3-methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one；3-Methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-2-one；3-methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 107115-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: UUCKKNURKAQCOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydrocycloheptafuran-2-one 在 甲酸 、 高氯酸 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (RS)-3-methyl-r-3,t-3a-dihydroxy-cis-octahydroheptafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pedersen, Ove; Christophersen, Carsten; Brehm, Lotte, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 5, p. 375 - 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-methoxy-2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 rhodium(III) chloride 、 聚合甲醛 、 氢气 、 sodium acetate 、 甲烷 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (RS)-3-methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydrocycloheptafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tropolone derivatives as synthetic intermediates. 1. A novel synthetic method of the octahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a010

文献信息

• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• Oxidative N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed [8+2] Annulation of Tropone and Aldehydes: Synthesis of Cycloheptatriene‐Fused Furanones
  作者：Fei Xia、Zhong‐Hua Gao、Chun‐Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201801679

  日期：2019.5.14

  The N‐heterocyclic carbene catalyzed [8+2] oxidative annulation of tropone with aldehydes was developed, giving cycloheptatriene‐fused furanones in moderate to good yields. Further reduction of the cycloadducts afforded cycloheptane‐fused furanones and dihydrofuranones in good yields.

  已开发出N-杂环卡宾催化的tropone与醛的氧化[8 + 2]氧化环化反应，使环庚三烯融合的呋喃酮具有中等至良好的收率。进一步还原环加合物可得到高产率的环庚烷熔融呋喃酮和二氢呋喃酮。
• Cu(II)-Catalyzed Acylation by Thiol Esters Under Neutral Conditions: Tandem Acylation-Wittig Reaction Leading to a One-Pot Synthesis of Butenolides
  作者：Kazumasa Matsuo、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/ol102407k

  日期：2010.11.19

  The first catalytic acylation of alcohols with a thiol ester present in Wittig reagents under neutral conditions catalyzed by the Cu(II) salt through a push−pull mechanism is reported. Furthermore, a new methodology for the one-pot lactonization of acyloins by a copper catalyst is developed. The synthetic utility of this method for the synthesis of natural products is shown.

  据报道，在中性条件下，Cu（II）盐通过推挽机制催化了醇与Wittig试剂中存在的硫醇酯的首次催化酰化作用。此外，开发了一种新的方法，用于通过铜催化剂对酰基辅酶进行单锅内酯化。显示了该方法用于合成天然产物的合成效用。
• Efficient one-step synthesis of trialkylsubstituted 2(5H)-furanones utilizing direct Ti-crossed aldol condensation and its application to the straightforward synthesis of (R)-mintlactone and (R)-menthofuranElectronic supplementary information (ESI) available: calculated structures of 7 and 8. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208077j/
  作者：Yoo Tanabe、Kumi Mitarai、Takahiro Higashi、Tomonori Misaki、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1039/b208077j

  日期：2002.10.18

  TiCl4–Bu3N-mediated condensation of ketones with α,α-dimethoxyketones afforded trialkylsubstituted 2(5H)-furanones in a one-pot manner, wherein aldol addition and furanone formation occurred sequentially; its application to straightforward synthesis of (R)-mintlactone and (R)-menthofuran, two representative natural mint perfumes, is demonstrated.

  TiCl4-Bu3N 介导的酮与α,α-二甲氧基酮的缩合以一锅方式得到了三烷基取代的 2(5H)-呋喃酮，其中醛醇加成和呋喃酮的形成依次发生；展示了其在直接合成(R)-薄荷内酯和(R)-薄荷呋喃（两种具有代表性的天然薄荷香水）中的应用。
• A facile 3-alkyl butenolide annulation sequence
  作者：T.Howard Black、Tood S. McDermott、Gary A. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80203-i

  日期：1991.11

  Spiro 3-alkyl 3-chloro oxetan-2-ones, derived from cycloalkanones, rearrange under the influence of Lewis acids to ring-fused alkyl butenolides.