2-p-tolylcycloheptanone | 108011-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-p-tolylcycloheptanone
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)cycloheptanone；2-p-Tolyl-cycloheptanon；2-(4-Methylphenyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 108011-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: OCNLDCDCHHUFKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  331.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-tolylcycloheptanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(p-tolyl)cycloheptan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过磷酰基介导的 NO/CC 键断裂和顺序自由基-自由基偶联对环状肟进行光氧化还原中性开环吡啶基化

  摘要：

  非预功能化环状肟的新型光氧化还原-中性开环吡啶基化已通过磷酰基介导的 N O/C C 键断裂，然后进行自由基-自由基偶联来实现。这种温和的无酸、无碱和无氧化剂的方案提供了高度的位点选择性和高效的远端吡啶基化烷基腈，这些烷基腈可以按比例放大合成并很容易转化为骨架多样化的化合物。值得注意的是，通过氰基吡啶对高还原激发态光催化剂进行 SET 氧化而产生的氧化基态光催化剂可能会引发以下磷酰基介导的脱氧过程。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107822
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclohexylidenemethyl)-4-methylbenzene 在 aluminum (III) chloride 、 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-p-tolylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  由拥挤的三取代螺环氧化物合成α-丙烯酸化的环烷酮：House-Meinwald重排用于扩环的应用

  摘要：

  报道了合成α-芳基化环己酮和最具挑战性的环庚酮的三步过程。首先，高效地一锅合成β，β'描述了使用钯催化的Barluenga反应从易得的原料化学物中得到的-二取代的亚苄基环烷烃（苯乙烯）。此外，据报道，环氧化后环氧化发生House-Meinwald重排（HMR），会在环扩展时产生许多α-芳基化环烷酮。由三氟甲磺酸铋催化的反应在所有底物（电子贫富的底物）上都进行了准排他性的扩环，收率范围在15％至95％之间，因此证明了在缺乏电子的螺环氧化物中难以实现扩环。另一方面，借助于三氯化铝的催化，螺环氧化物的重排通常以高收率进行并且在更宽的底物范围上具有显着的区域选择性。在这种情况下，对于具有吸电子取代基的螺环氧化物，实现了区域选择性的转换，这使该方法能够成功地扩展到某些化学特异性的芳烃转移和带有α-季碳的醛的合成。尽管已对HMR进行了较小环扩环的广泛研究，但我们很高兴在此报告，可以从更立体要求更高的带

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01448

文献信息

• Ylide-Functionalized Phosphine (YPhos)–Palladium Catalysts: Selective Monoarylation of Alkyl Ketones with Aryl Chlorides
  作者：Xiao-Qiang Hu、Dominik Lichte、Ilja Rodstein、Philip Weber、Ann-Katrin Seitz、Thorsten Scherpf、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02830

  日期：2019.9.20

  phosphine (YPhos) ligands allow the palladium-catalyzed α-arylation of alkyl ketones with aryl chlorides with record setting activity. Using a cyclohexyl-substituted YPhos ligand, a wide range of challenging ketone substrates was efficiently and selectively monoarylated under mild conditions. A newly designed YPhos ligand bearing tert-butyl groups on the coordinating phosphorus atom is already active

  内酯官能化的膦（YPhos）配体允许钯催化烷基酮与芳基氯化物的α-芳基化，具有创纪录的活性。使用环己基取代的YPhos配体，可在温和条件下有效且选择性地对各种具有挑战性的酮底物进行有效且选择性的单芳基化。一种新设计的在配位磷原子上带有叔丁基的YPhos配体已在室温下活跃。通过克规模反应和ε-己内酯衍生物的简洁合成证明了合成潜力。
• The design and synthesis of 9-phenylcyclohepta[d]pyrimidine-2,4-dione derivatives as potent non-nucleoside inhibitors of HIV reverse transcriptase
  作者：Xiaowei Wang、Qinghua Lou、Ying Guo、Yang Xu、Zhili Zhang、Junyi Liu

  DOI：10.1039/b607972p

  日期：——

  virus type-1 (HIV-1). Reaction of urea with a beta-ketoester furnished 6,7,8,9-tetrahydro-9-phenyl-1H-cyclohepta[d]pyrimidine-2,4-(3H,5H)-dione (6a) and 6,7,8,9-tetrahydro-9-p-tolyl-1H-cyclohepta[d]pyrimidine-2,4-(3H,5H)-dione (6b) which were then alkylated at the N-1 position with chloromethyl ether, allyl bromide and benzyl bromide to afford the target compounds 7a-b, 8a-b, 9 and 10, respectively. The

  已经合成了新化合物，可以将其视为MKC-442的构象受限类似物，并已作为人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）逆转录酶的抑制剂进行了测试。尿素与β-酮酸酯的反应提供了6,7,8,9-四氢-9-苯基-1H-环庚[d]嘧啶-2,4-（3H，5H）-二酮（6a）和6,7， 8,9-四氢-9-对甲苯基-1H-环庚[d]嘧啶-2,4-（3H，5H）-二酮（6b），然后在N-1位用氯甲基醚，烯丙基溴烷基化和苄基溴，分别得到目标化合物7a-b，8a-b，9和10。七元退火的化合物具有相对刚性的结构，可以锁定芳环的方向。曾尝试在吡啶环和9-苯基环的N-1处进行化学修饰，目的在于提高抗逆转录病毒活性。特别地，在N-1侧链的末端用苯基部分取代脂族基团可以增强活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性，IC50值可与奈韦拉平相当。生物活性结果与对接结果一致。