1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethane-1,2-diol | 113430-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 113430-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₆
• 分子量: 243.216
• InChiKey: HRDJHAJEPXYVDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethane-1,2-diol 在 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photo-controlled delivery of a potent analogue of doxorubicin

  摘要：

  使用一种新颖的基于光的策略来传递2-吡咯诺多柔比星，在多柔比星耐药癌细胞系中显示出优秀的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c9cc02050k
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-4,5-dimethoxystyrene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Photo-controlled delivery of a potent analogue of doxorubicin

  摘要：

  使用一种新颖的基于光的策略来传递2-吡咯诺多柔比星，在多柔比星耐药癌细胞系中显示出优秀的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c9cc02050k

文献信息

• Tagging the Untaggable: A Difluoroalkyl-Sulfinate Ketone-Based Reagent for Direct C–H Functionalization of Bioactive Heteroarenes
  作者：Samer Gnaim、Anna Scomparin、Xiuling Li、Phil S. Baran、Christoph Rader、Ronit Satchi-Fainaro、Doron Shabat

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00382

  日期：2016.9.21

  direct derivatization of heteroarene C–H bonds. The reagent is capable of introducing a ketone functional group on heteroarene bioactive compounds via a one-pot reaction. Remarkably, in three examples the ketone analog and its parent drug had almost identical cytotoxicity. In a representative example, the ketone analog was bioconjugated with a delivery vehicle via an acid-labile semicarbazone linkage and

  我们开发了一种新的二氟烷基缩酮亚磺酸盐试剂，适用于杂芳烃CH键的直接衍生。该试剂能够通过一锅反应在杂芳烃生物活性化合物上引入酮官能团。值得注意的是，在三个实施例中，酮类似物及其母体药物具有几乎相同的细胞毒性。在一个代表性的实例中，将酮类似物通过酸不稳定的半脲酮键与递送媒介物和光不稳定的保护基生物缀合以产生相应的前药。两种系统均在体外证明了药物-酮类似物的控制释放。这项研究提供了一种一般方法，可直接从生物活性杂芳烃化合物中获得可标记的酮类似物，但结合的选择有限。
• [EN] TAGGABLE HETEROAROMATIC DRUGS AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] MÉDICAMENTS HÉTÉROAROMATIQUES ÉTIQUETABLES ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：RAMOT AT TEL-AVIV UNIV LTD

  公开号：WO2016203478A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention provides heteroarene-based drag derivatives having a "clickable" ketone group, as well as conjugates of said drug derivatives with targeting moieties capable of binding to extracellular antigens; and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明提供了基于杂环芳烃的具有“可点击”酮基团的药物衍生物，以及与能够结合细胞外抗原的靶向基团结合的所述药物衍生物的共轭物；以及包含它们的药物组合物。
• Photo-Cleavable Cryptands: Synthesis and Structure
  作者：Ralf Warmutha、Ernst Grell、Jean-Marie Lehn、Jan W. Bats、Gerhard Quinkert

  DOI：10.1002/hlca.19910740402

  日期：1991.6.19

  The four photo-cleavable ligands 1–4 of the macrobicyclic-cryptand type have been synthesized by introducing a photo-sensitive 2-nitrobenzyl- or 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl-ether bond into one of the bridges. These compounds are expected to retain the selective binding features of the parent cryptands and to allow the photolytically induced release of alkali ions in aqueous solution. The crystal structures

  四个光可裂解的配体1 - 4的macrobicyclic-穴状配体类型的已经通过引入光敏2- nitrobenzyl-或4,5-二甲氧基-2-硝基苄基醚键成桥之一合成。期望这些化合物保留母体穴的选择性结合特征，并允许光解诱导水溶液中碱离子的释放。配体5-（2-硝基-苯基）-4,7,13,16,21,24-hexaoxa-1,10-二氮杂双环[8.8.8]己二十烷（3）的晶体结构及其KSCN络合物13已经确定。它们类似于相应亲本物种的那些，证实了大双环几何结构和复合物的隐密性质。报告了光谱性质。
• A new class of photolabile chelators for the rapid release of divalent cations: generation of caged calcium and caged magnesium
  作者：G. C. R. Ellis-Davies、J. H. Kaplan

  DOI：10.1021/jo00244a022

  日期：1988.4
• TAGGABLE HETEROAROMATIC DRUGS AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Ramot at Tel-Aviv University Ltd.

  公开号：US20180169252A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present disclosure provides heteroarene-based drug derivatives having a “clickable” ketone group, as well as conjugates of said drug derivatives with targeting moieties capable of binding to extracellular antigens; and pharmaceutical compositions comprising them.