N-benzyldimethylaluminum amide | 66159-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyldimethylaluminum amide
• 英文别名: Me2AlNHBn；Benzylazanide;dimethylalumanylium；benzylazanide;dimethylalumanylium
• CAS: 66159-40-8
• 化学式: C₉H₁₄AlN
• 分子量: 163.198
• InChiKey: NQRNHPSAYHLQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-D-Z-propenylglycine 、 N-benzyldimethylaluminum amide 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUTHALER, RUDOLF O., ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 729-731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of L-Cysteine into D-α-Amino Acids and Related Transformations
  作者：Rudolf O. Duthaler、Bernhard Wyss

  DOI：10.1002/ejoc.201100247

  日期：2011.8

  reagent couple trimethylsilyl halides/phenol selectively cleaves the N-Boc group, LiOH/H2O2 transforms the thiol lactones into lactones by an unknown mechanism, and, subsequently, also cleaves the acetonide affording N-Boc-protected D-amino acids without loss of optical activity. This sequence tolerates unsaturated residues with sensitive allylic functions. In some cases, double bond isomerization is, however

  自然构造的半胱氨酸通过对应于丝氨酸衍生的加纳醛的 4-甲醛转化为 4-取代的噻唑烷。关键的转化是通过 1O2 氧化转化为 5-噻唑烷酮，并在原位乙酰化条件下裂解初级 5-氢过氧化物。鉴于试剂对三甲基硅烷基卤化物/苯酚选择性地裂解 N-Boc 基团，而 LiOH/H2O2 通过未知机制将硫醇内酯转化为内酯，随后也裂解丙酮化物，提供 N-Boc 保护的 D-氨基酸而不会丢失的光学活性。该序列耐受具有敏感烯丙基功能的不饱和残基。然而，在某些情况下，观察到双键异构化。噻唑烷中间体可以用 3-硝基-2-吡啶亚磺酰氯裂解，
• Duthaler, Rudolf O., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 6, p. 729 - 731
  作者：Duthaler, Rudolf O.

  DOI：——

  日期：——