N-(1-(4-bromophenyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1218988-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-bromophenyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(4-bromophenyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1218988-88-5
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O₂S
• 分子量: 445.38
• InChiKey: MDNRZPFXJZMXJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 N-(4-溴苄亚基)-p-甲苯磺酰胺 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到N-(1-(4-bromophenyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-甲基氮杂芳烃通过 C-H 键活化与 N-磺酰基醛亚胺的苄基加成

  摘要：

  已开发出一种通过在中性条件下通过 CH 键活化将 2-甲基取代的氮杂芳烃与 N-磺酰基醛亚胺进行钯催化的亲核苄基加成生成胺的有效方案。该反应代表了一种非常有效的合成含杂环胺的方法，因此开辟了一种通过 CH 键活化获得胺的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja910104n

文献信息

• Palladium-Catalyzed Benzylic Addition of 2-Methyl Azaarenes to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines via C−H Bond Activation
  作者：Bo Qian、Shengmei Guo、Jianping Shao、Qiming Zhu、Lei Yang、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ja910104n

  日期：2010.3.24

  generation of amines by palladium-catalyzed nucleophilic benzylic addition of 2-methyl-substituted azaarenes to N-sulfonyl aldimines under neutral conditions via C-H bond activation has been developed. This reaction represents a very efficient methodology for the synthesis of heterocycle-containing amines and thus opens a new way to access amines through C-H bond activation.

  已开发出一种通过在中性条件下通过 CH 键活化将 2-甲基取代的氮杂芳烃与 N-磺酰基醛亚胺进行钯催化的亲核苄基加成生成胺的有效方案。该反应代表了一种非常有效的合成含杂环胺的方法，因此开辟了一种通过 CH 键活化获得胺的新方法。
• Lewis Acid-Catalyzed CH Functionalization for Synthesis of Isoindolinones and Isoindolines
  作者：Bo Qian、Shengmei Guo、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201000556

  日期：2010.12.17

  The Lewis acid-catalyzed CH functionalization of 2-substituted azaarenes with N-sulfonylaldimines has been developed, which provides a rapid and efficient approach for synthesis of heterocycle-containing isoindolinones and isoindolines.

  已经开发了用N-磺酰基醛二胺的路易斯酸催化的2-取代的氮杂芳烃的CH官能化，其为合成含杂环的异吲哚啉酮和异吲哚啉提供了一种快速有效的方法。
• Copper Catalyzed C−H Functionalization for Direct Mannich Reactions
  作者：Magnus Rueping、Nikita Tolstoluzhsky

  DOI：10.1021/ol103150g

  日期：2011.3.4

  A protocol for a practical and direct addition of alpha- and gamma-alkyl azaarenes to N-sulfonyl aldimines has been developed. Copper salts act as efficient Lewis acid catalysts for direct Mannich-type reactions providing a mild and fast access to various functionalized heterocycles.