2-(4-氨基苯基)戊-4-烯-2-醇 | 103861-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氨基苯基)戊-4-烯-2-醇
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 103861-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: CYFLFJDSVRSFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 4-氨基苯乙酮 在 甲醇 、 indium (III) tris(hexamethyldisilyl) amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-(4-氨基苯基)戊-4-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  可溶性有机铟（III）物种催化酮与硼酸酯的烯丙基化和丁烯酰化

  摘要：

  前所未有的使用可溶性有机铟物种，铟（III）六甲基二硅的[在式（III）（HMDS）3 ]中，催化碳酮和硼酸酯之间的碳键的形成被报告。容易以高收率产生各种官能化的叔均烯丙基醇。显着地，证明了游离羟基和伯胺官能团是可以容忍的。在甲醇存在下，观察到速率加速和非对映选择性显着提高。基于初步的NMR实验和与α-取代的硼酸酯的α-选择性，我们假设反应性烯丙基（III）物种是通过催化硼-铟超金属化反应原位生成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000097

文献信息

• Catalytic Activation of Pinacolyl Allylboronate with Indium(I): Development of a General Catalytic Allylboration of Ketones
  作者：Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200700899

  日期：2007.8.3
• Lysenko, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1957, vol. 23, p. 745
  作者：Lysenko

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Use of a Soluble Organoindium(III) Species for Allylation and Crotylation of Ketones with Boronates
  作者：Miyuki Yamaguchi、Naohide Morita、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201000097

  日期：——

  The unprecedented use of a soluble organoindium species, indium(III) hexamethyldisilazide [In(III)(hmds)3], for catalytic carboncarbon bond formations between ketones and boronates, is reported. Various functionalized tertiary homoallyl alcohols were generated easily in high yields. Remarkably, free hydroxy and primary amine functionalities proved to be tolerated. A rate acceleration and markedly

  前所未有的使用可溶性有机铟物种，铟（III）六甲基二硅的[在式（III）（HMDS）3 ]中，催化碳酮和硼酸酯之间的碳键的形成被报告。容易以高收率产生各种官能化的叔均烯丙基醇。显着地，证明了游离羟基和伯胺官能团是可以容忍的。在甲醇存在下，观察到速率加速和非对映选择性显着提高。基于初步的NMR实验和与α-取代的硼酸酯的α-选择性，我们假设反应性烯丙基（III）物种是通过催化硼-铟超金属化反应原位生成的。