3-fluoro-2,5-dimethyl-2,4-hexadiene | 95887-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-fluoro-2,5-dimethyl-2,4-hexadiene
• 英文别名: 3-Fluoro-2,5-dimethylhexa-2,4-diene
• CAS: 95887-29-9
• 化学式: C₈H₁₃F
• 分子量: 128.19
• InChiKey: FXVBARYOUBBHJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-66 °C(Press: 65 Torr)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2,5-dimethyl-2,4-hexadiene 在 rhodium(II) acetate dimer 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3-phenoxyphenyl)methyl 2-fluoro-3,3-dimethyl-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尝试和完成的几种单氟菊酸衍生物的合成

  摘要：

  砜介导的方法大概确实产生了α-氟-菊酯甲基10，但如果形成，则后者会在强碱性反应条件下立即进行脱氟化氢作用。通过在催化量的乙酸铑存在下，用重氮乙酸甲酯处理3-氟-2,5-二甲基-2,4-己二烯，同时获得β-和γ-氟甲基柠檬酸甲酯11和12的顺式和反式异构体。 。酶和色谱分离后的四个单独的组分转化为米苯氧基苄基酯（11e和12E）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86081-6
• 作为产物：
  描述：

  triphenylphosphonio-1-methylethanide 、 2-fluoro-3-methyl-but-2-enal 以 乙醚 为溶剂， 以66%的产率得到3-fluoro-2,5-dimethyl-2,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  尝试和完成的几种单氟菊酸衍生物的合成

  摘要：

  砜介导的方法大概确实产生了α-氟-菊酯甲基10，但如果形成，则后者会在强碱性反应条件下立即进行脱氟化氢作用。通过在催化量的乙酸铑存在下，用重氮乙酸甲酯处理3-氟-2,5-二甲基-2,4-己二烯，同时获得β-和γ-氟甲基柠檬酸甲酯11和12的顺式和反式异构体。 。酶和色谱分离后的四个单独的组分转化为米苯氧基苄基酯（11e和12E）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86081-6

文献信息

• THE YLID ROUTE TO FLUORODIENES
  作者：Kazumi Kondo、Sylvain Cottens、Manfred Schlosser

  DOI：10.1246/cl.1984.2149

  日期：1984.12.5

  The readily accessible 2-fluoro-2-alkenals react with phosphorus ylids at approximately the same rate and leading to nearly the same (Z/E)-mixtures of products as the corresponding halogen-free aldehydes do. Thus, the Wittig reaction allows to prepare a great variety of 2-fluorodienes with high yields.

  易于获得的 2-氟-2-烯醛与磷叶立德以大致相同的速率反应，并产生与相应的无卤醛几乎相同的 (Z/E)-产物混合物。因此，Wittig 反应允许以高产率制备多种 2-氟二烯。
• KONDO, K.;COTTENS, S.;SCHLOSSER, M., CHEM. LETT., 1984, N 12, 2149-2152
  作者：KONDO, K.、COTTENS, S.、SCHLOSSER, M.

  DOI：——

  日期：——
• COTTENS, SYLVAIN;SCHLOSSER, MANFRED, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 23, C. 7127-7144
  作者：COTTENS, SYLVAIN、SCHLOSSER, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM AND LIQUID-CRYSTAL DISPLAY COMPRISING THE SAME
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3095834B9

  公开（公告）日：2019-09-04
• Attempted and accomplished syntheses of a few monofluorinated chrysanthemic acid derivatives
  作者：Sylvain Cottens、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86081-6

  日期：1988.1

  A sulfone mediated approach presumably did produce methyl α-fluoro-chrysanthemate 10 but, if formed, the latter immediately underwent dehydrofluorination under the strongly basic reaction conditions. The cis- and trans-isomers of methyl β- and γ-fluorochrysanthemates 11 and 12 were concomitantly obtained by treating 3-fluoro-2,5-dimethyl-2,4-hexadiene with methyl diazoacetate in the presence of catalytic

  砜介导的方法大概确实产生了α-氟-菊酯甲基10，但如果形成，则后者会在强碱性反应条件下立即进行脱氟化氢作用。通过在催化量的乙酸铑存在下，用重氮乙酸甲酯处理3-氟-2,5-二甲基-2,4-己二烯，同时获得β-和γ-氟甲基柠檬酸甲酯11和12的顺式和反式异构体。 。酶和色谱分离后的四个单独的组分转化为米苯氧基苄基酯（11e和12E）。