4-(tributylstannyl)benzonitrile | 79048-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tributylstannyl)benzonitrile
• CAS: 79048-30-9
• 化学式: C₁₉H₃₁NSn
• 分子量: 392.172
• InChiKey: KYZSAPVESUHUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tributylstannyl)benzonitrile 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到对氟苯腈
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳烃锡与氟化物的氧化氟化

  摘要：

  描述了一种使用三丁基二苯基硅酸四丁基铵和三氟甲磺酸铜（II）氧化芳基锡烷的区域特异性方法。该反应牢固，使用现成的试剂，并在温和的条件下（60°C，3.2 h）通过逐步操作进行。证明了宽泛的官能团耐受性，包括含有质子和亲核基团的芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02125
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯磺酰氯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(tributylstannyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯亚锡与二锡烷的钯催化脱硫偶联反应合成芳基锡烷

  摘要：

  实现了新颖的钯催化的芳基亚磺酸钠与六烷基二锡烷的脱硫交叉偶联反应，从而能够以中等至优异的产率轻松合成官能化的芳基锡烷。克级合成和串联斯蒂勒偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.065

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• Synthesis of organotrialkylstannanes. The reaction between organic halides and hexaalkyldistannanes in the presence of palladium complexes
  作者：Hormoz Azizian、Colin Eaborn、Alan Pidcock

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84615-x

  日期：1981.7

  give YC6H4CH2SnR3 for (a) R = n-Bu, Y = H, m-OMe, p-OMe, m-Cl, m-CN, and m-NO2, and (b) R = Me, Y = m-Cl, m-CN, p-CN and m-NO2. These reactions are of special value as preparative procedures in cases in which Grignard or organolithium reagents cannot be used. Allyl chloride and bromide were likewise shown to react with (n-Bu3Sn)2 to give CH2CHCH2SnBu3, but n-BuCl and n-BuBr gave only a trace of n-Bu4Sn

  在[Pd（PPh 3）]存在下，芳基卤化物YC 6 H 4 X（X = Br或I）与二萘烷（R 3 Sn）2（R = n-Bu或Me）在甲苯中反应。4 ]或[PDBR 2（PPH 3）2 ]，得到化合物YC 6 ħ 4 SNR 3用于：（a）R =正丁基，Y = H，p-OME，ö -Me，p -Me，米- Cl，p -Cl，m -CN，p -COCH 3和m -NO 2和（b）R = Me，Y = H，p -OMe，p -Me，p -CN，p -COCH 3，m -NO 2和p -NO 2。苄基卤YC 6 ħ 4 CH 2 X（X = Cl或Br）类似地得到YC 6 ħ 4 CH 2 SNR 3用于：（a）R =正丁基，Y = H，米-OMe，p -OMe，米- Cl，m -CN和m -NO 2，以及（b）R = Me，Y = m -Cl，m-CN，p -CN和m -NO 2。在不能使用
• Preparation of Aryltributyltin Having Electron-withdrawing Group by Palladium Catalyzed Reaction of Hexabutylditin with Aryl Iodide
  作者：Masanori Kosugi、Takao Ohya、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/bcsj.56.3855

  日期：1983.12

  Nitro-, acyl-, and cyanophenyltributyltin can be prepared by the reaction of hexabutylditin with the corresponding aryl iodide in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium.

  可以通过六丁基二锡与相应的芳基碘化物在四烷基（三苯基磷）钯的催化量下反应制备硝基、酰基和氰基苯基三正丁基锡。
• [EN] 2-PYRAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHILE ELASTASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PYRAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ÉLASTASE DES NEUTROPHILES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009058076A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R1, R3, R4, R5, R14, X and W are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of human neutrophil elastase.

  本发明提供了式(I)化合物，其中R1、R3、R4、R5、R14、X和W如说明书中所定义，以及这些化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体，以及它们的药学上可接受的盐；连同它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。这些化合物是人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。
• Addition of arylstannanes to alkynes giving <i>ortho</i>-alkenylarylstannanes catalysed cooperatively by a rhodium complex and zinc chloride
  作者：Jialin Ming、Qi Shi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c8sc02459f

  日期：——

  The reaction of arylstannanes ArSnR3 with unfunctionalised alkynes was found to proceed in the presence of a rhodium catalyst and a catalytic amount of zinc chloride to give ortho-alkenylarylstannanes with high selectivity in high yields. The catalytic cycle is very unique, consisting of three transmetalation steps, from Sn to Rh, Rh to Zn, and Zn to Sn, in addition to arylrhodation of alkyne followed

  发现芳基锡烷ArSnR 3与未官能化的炔烃的反应在铑催化剂和催化量的氯化锌存在下进行，以高产率高选择性地产生邻-烯基芳基锡烷。催化循环非常独特，包括三个金属转移步骤，从 Sn 到 Rh、Rh 到 Zn 以及 Zn 到 Sn，此外还包括炔的芳基铑化，然后将 Rh 从 2-芳基烯基碳 1,4-迁移到邻位碳。烯基芳基碳。