(E)-N-(3-chlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 169829-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-chlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-Chlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；(NE)-N-[(3-chlorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 169829-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 293.774
• InChiKey: LGBLTMGCHGBEKM-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  448.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 (E)-N-(3-chlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-(1-(3-chlorophenyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的CH官能团合成异吲哚啉酮和异吲哚啉

  摘要：

  已经开发了用N-磺酰基醛二胺的路易斯酸催化的2-取代的氮杂芳烃的CH官能化，其为合成含杂环的异吲哚啉酮和异吲哚啉提供了一种快速有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000556
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-N-(3-chlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过机械化学从苯甲醇衍生物和亚氨基碘烷中无金属合成 N-磺酰亚胺

  摘要：

  据报道，通过在球磨设备 (RETSCH 400™) 中使亚氨基碘与大量芳基/杂芳基苯甲醇在 5 mL 的球磨设备 (RETSCH 400™) 中反应，实现了芳基/杂芳基 N-磺酰亚胺的方便且操作方便的机械化学合成。不锈钢（SS）反应罐。CHCl 3 ( η = 0.2–0.4 μL mg -1 ) 用作液体辅助研磨（LAG）辅助剂。这种使用标称量溶剂（如 LAG）的无金属催化剂和无碱合成证明了亚氨基碘烷的有效N-磺酰基转移反应，以中等至良好的产率提供所需的化合物。取代N-磺酰亚胺作为独立的天然产物结构单元和药物中间体以及磺酰胺的前体至关重要，磺酰胺已参与许多治疗计划中潜在的小分子治疗。基于控制反应和 DFT 计算讨论了假定的转化机制。

  DOI：

  10.1039/d3ob00791j

文献信息

• Asymmetric Friedel−Crafts Addition of Indoles to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines:  A Simple Approach to Optically Active 3-Indolyl-methanamine Derivatives
  作者：Yi-Xia Jia、Jian-Hua Xie、Hai-Feng Duan、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol0602001

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective copper(II)-catalyzed Friedel-Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines was developed using chiral bisoxazoline as ligands, and high enantioselectivities (up to 96% ee) were achieved.

  [反应：见正文]使用手性双恶唑啉作为配体，开发了对映体选择性铜（II）催化的吲哚的弗里德-克来福特将吲哚添加到N-磺酰基醛亚胺中，并实现了高对映选择性（ee高达96％）。
• Synthesis and biological evaluation of substituted phenyl azetidine-2-one sulphonyl derivatives as potential antimicrobial and antiviral agents
  作者：Milan Kumar Mandal、Swagatika Ghosh、Hans Raj Bhat、Lieve Naesens、Udaya Pratap Singh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104320

  日期：2020.11

  showed good inhibitory activity against fungal strains whereas other derivatives had mild or diminished activity in comparison with standard drug clotrimazole. The antimicrobial study indicated that compounds having electron-withdrawing groups showed the highest activity. Interestingly, these tested compounds showed weak antiviral activity against Vaccinia virus, Human Coronavirus (229E), Reovirus-1

  在本研究中，我们打算合成一系列新颖的取代苯基氮杂环丁烷-2-酮磺酰基衍生物。筛选了整套衍生物5（at）的体外抗菌和抗真菌活性，并进一步筛选了其中的11种化合物的抗病毒活性，以预测其对抗病原体病毒的功效。有趣的是，与氨苄青霉素（标准品）相比，化合物5d，5e，5f，5h，5i和5j表现出相似或更好的抗菌活性。此外，化合物5h，5i，5j和5q与标准药物克霉唑相比，对真菌菌株具有良好的抑制活性，而其他衍生物的活性较弱或减弱。抗菌研究表明，具有吸电子基团的化合物显示出最高的活性。有趣的是，这些测试的化合物在HEL细胞，Vero细胞和MDCK细胞培养物中对牛痘病毒，人冠状病毒（229E），呼肠孤病毒1，辛德比斯病毒，柯萨奇病毒B4，黄热病病毒和乙型流感病毒显示弱的抗病毒活性。本研究的发现可能会开辟新途径，以针对人类致病的致命微生物和病毒。
• Asymmetric Addition of Dimethylzinc to <i>N</i>-Tosylarylimines Catalyzed by a Rhodium−Diene Complex toward the Synthesis of Chiral 1-Arylethylamines
  作者：Takahiro Nishimura、Yuichi Yasuhara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol060213e

  日期：2006.3.2

  A rhodium complex coordinated with a chiral diene, (R,R)-2,5-diphenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene (Ph-bod), catalyzed the asymmetric addition of dimethylzinc to N-tosylarylimines to give high yields of chiral 1-aryl-1-ethylamines with high enantioselectivity (94-98% ee).

  与手性二烯（R，R）-2,5-diphenylbicyclo [2.2.2] octa-2,5-diene（Ph-bod）配位的铑配合物催化N-tosylarylimines不对称地添加二甲基锌具有高对映选择性（94-98％ee）的高收率的手性1-芳基-1-乙胺。
• <b>Highly Enantioselective Ferrocenyl Palladacycle-Acetate Catalysed Arylation of Aldimines and Ketimines with Arylboroxines</b>
  作者：Carmen Schrapel、Wolfgang Frey、Delphine Garnier、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201605244

  日期：2017.2.16

  importance. An attractive strategy is the arylation of imines with organoboron reagents. Chiral Rh complexes have reached a high level of productivity for this reaction type. In this article we describe that an electron rich PdII catalyst also performs well in the arylation of aldimines, comparable to the best Rh catalysts. The ferrocenyl palladacycle‐acetate catalyst allows for a broad substrate scope and

  苯甲酰N取代的立体中心构成药物中的常见结构基序。因此，它们的高度对映选择性的产生具有技术重要性。一种有吸引力的策略是亚胺与有机硼试剂的芳基化。对于这种反应类型，手性Rh配合物已经达到很高的生产率。在本文中，我们描述了富电子的Pd II与最佳的Rh催化剂相比，该催化剂在醛亚胺的芳基化中也表现出色。二茂铁戊四环乙酸酯催化剂可实现较宽的底物范围和极高的对映选择性。常见的副反应如芳基-芳基均偶联和亚胺水解可被阻止。机理研究表明，a）乙酸盐配体对于金属转移至关重要，b）活性催化剂很可能是保拉达环-OAc单体，c）限速步骤可能是产物释放。通过添加KOAc，芳基化反应也可以应用于酮亚胺。
• Exogenous-Base-Free Palladacycle-Catalyzed Highly Enantioselective Arylation of Imines with Arylboroxines
  作者：Carmen Schrapel、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201501846

  日期：2015.8.24

  Enantiomerically pure benzylic amines are important for the development of new drugs. A readily accessible planar‐chiral ferrocene‐derived palladacycle is shown to be a highly efficient catalyst for the formation of N‐substituted benzylic stereocenters; this catalyst accelerates the 1,2‐addition of arylboroxines to aromatic and aliphatic imines with exceptional levels of enantioselectivity. Using aldimines

  对映体纯的苄基胺对于新药的开发很重要。易于获得的平面手性二茂铁衍生的palladacycle被证明是形成N取代的苄基立体中心的高效催化剂。这种催化剂以极高的对映选择性加速芳基硼氧烷与芳族和脂族亚胺的1,2-加成反应。当乙酸盐用作阴离子配体时，使用醛亚胺对硼氧烷的活化不是必需的外源性碱。常见的问题（如芳基-芳基均偶联和亚胺水解）已被完全克服，后者即使在没有分子筛的情况下也是如此。