anti-N-phenyl-2,3,4-trimethyl-4-pentenamide | 121190-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-N-phenyl-2,3,4-trimethyl-4-pentenamide
• 英文别名: (2R,3S)-2,3,4-trimethyl-N-phenylpent-4-enamide
• CAS: 121190-34-9；121190-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: LLJVOMRNHPHHHO-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-N-phenyl-2,3,4-trimethyl-4-pentenamide 在 碘 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-iodomethyl-r-2,c-3,4-trimethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  A mild two-step hydrolysis of γ,δ-unsaturated anilides

  摘要：

  Iodolactonization of gamma,delta-unsaturated anilides 2 in the presence of water and subsequent reduction of the resultant iodolactones 3 using zinc in acetic acid yield the carboxylic acids 4 without significant epimerization alpha to the carbonyl group. The diastereoselectivity inherent in iodolactonizations of anilides 2 resembles the kinetic stereoselection found for the corresponding transformations of related carboxylic acids.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80151-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基丙酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 anti-N-phenyl-2,3,4-trimethyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  正苯基丙二酸酯的o→c热重排

  摘要：

  适当取代的N-苯基-烯丙二酸酯1被显示在加热时会发生优先的O→Cσ重排。该反应的非对映选择性类似于在原酸酯克莱森重排中观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86212-8

文献信息

• METZ, P.;MUES, C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 22, C. 6841-6853
  作者：METZ, P.、MUES, C.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal o → c rearrangement of n-phenyl-allylimidates
  作者：P. Metz、C. Mues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86212-8

  日期：1988.1

  Properly substituted N-phenyl-allylimidates 1 are shown to undergo preferential O → C sigmatropic rearrangement on heating. The diastereoselectivity of this reaction resembles the one observed in ortho ester Claisen rearrangements.

  适当取代的N-苯基-烯丙二酸酯1被显示在加热时会发生优先的O→Cσ重排。该反应的非对映选择性类似于在原酸酯克莱森重排中观察到的非对映选择性。
• A mild two-step hydrolysis of γ,δ-unsaturated anilides
  作者：Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80151-4

  日期：1993.1

  Iodolactonization of gamma,delta-unsaturated anilides 2 in the presence of water and subsequent reduction of the resultant iodolactones 3 using zinc in acetic acid yield the carboxylic acids 4 without significant epimerization alpha to the carbonyl group. The diastereoselectivity inherent in iodolactonizations of anilides 2 resembles the kinetic stereoselection found for the corresponding transformations of related carboxylic acids.