benzyl (Z)-2-methylbut-2-enoate | 37526-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (Z)-2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: benzyl (Z)-2-methylcrotonate；benzyl angelate；angelic acid benzyl ester；Angelicasaeure-benzylester；2-Methyl-isocrotonsaeurebenzylester；Benzylangelat；2-Butenoic acid, 2-methyl-, phenylmethyl ester
• CAS: 37526-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QRGSTISKDZCDHV-KMKOMSMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C(Press: 6-7 Torr)
• 密度：
  1.0366 g/cm3(Temp: 12 °C)
• 保留指数：
  1446.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (Z)-2-methylbut-2-enoate 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到cis-N,3,4-trimethyl-1,2-isoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与链烯酸酯的协同共轭加成。第一部分：N-烷基羟胺加成的机理

  摘要：

  N-烷基羟胺与α,β-不饱和酯（烯酸酯）的分子间共轭加成产生β-羟氨基酯中间体，该中间体环化为异恶唑烷酮。通过使用氘代起始材料研究了添加步骤的机理。提出了以五原子为中心的过渡态来解释氘原子立体选择性地结合到所得异恶唑烷酮中。这种“协同”机制得到了以下事实的进一步支持：羟胺可以添加到三取代的烯酸酯中，导致立体定向合成 3,4-二烷基 5-异恶唑烷酮。空间位阻链烯酸酯的使用可以产生很少从其他亲核试剂的分子间共轭加成中获得的共轭加成产物。

  DOI：

  10.1021/ja982762o
• 作为产物：
  描述：

  依替前列通 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 benzyl (Z)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Plisow; Paladienko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 503,503, 505; engl. Ausg. S. 494, 496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dienolates of Cycloalkenones and α,β‐Unsaturated Esters Form Diels–Alder Adducts by a Michael/Michael‐Tandem Reaction Rather Than in One Step
  作者：Ann‐Christine Loesche、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201801193

  日期：2019.1.23

  lithium enolates by anionic Diels–Alder reactions. However, in principle, the respective products might form not only in a single step but also in two consecutive – or “tandem” – Michael additions, the first of which occurs intermolecularly, the second intramolecularly. Three cyclic lithium dienolates and four esters with a stereogenic Cα=Cβ bond reacted to give Diels–Alder adducts (10 times) or failed to

  已知α，β-不饱和酯和1,3-二烯-2-醇锂通过阴离子Diels-Alder反应提供双环烯醇锂。但是，原则上，各自的产物不仅可以一步一步形成，而且可以连续两次（或“串联”）迈克尔加成形成，其中第一种在分子间发生，第二种在分子内发生。三个环状锂dienolates和四个酯与立体异构源ç α = C β键反应生成狄尔斯-阿尔德加合物（10次）或未反应（2次）。七个反应性组合提供了加合物，其中前一酯部分的构型部分被反转。这排除了一致的途径作为其起源。这是令人惊讶的，因为1,3-二烯的C-2的供体以烷基<芳基<烷氧基≈三烷基甲硅烷氧基<酰氨基的顺序加速了正常的电子需求Diels-Alder反应。李⊕ Ø ⊖是一个更好的捐赠者仍然，为什么机构是不可一致，而不是一致（和更异步）不是很明显。
• PROCESS FOR PREPARING ANGELIC ACID OR ITS ESTER
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0112394A1

  公开（公告）日：1984-07-04

  A process for preparing angelic acid or its ester useful as perfume material, which comprises isomerizing tiglic acid using an organic sulfinic acid as a catalyst, and novel angelate esters represented by formula (I), wherein R represents 3-hexenyl,3-methyl-2-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, CH3(CH2) (where is an integer of 5 to 9), cyclopentyl, cyclohexyl, 2-methylpentyl, a-methylbenzyl, neryl or furfuryl.

  一种制备用作香水材料的当归酸或其酯的工艺，包括使用有机亚硫酸作为催化剂使惕各酸异构化，以及由式（I）代表的新型当归酸酯，其中 R 代表 3-己烯基、3-甲基-2-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、3-甲基-2-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、CH3(CH2)（其中为 5 至 9 的整数）、环戊基、环己基、2-甲基戊基、a-甲基苄基、橙花酰基或糠酰基。
• FRAGRANCE COMPOSITION
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP1552814A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  A combination of a musk with one or more ingredients of specific chemical structures in particular proportions makes it possible to obtain a fragrance composition which can mask an odor peculiar to an acidic hair cosmetic composition and is also excellent in long-term stability. By combining fragrant materials selected as desired from (E) ingredients each characterized primarily by the abundant release of a scent from foam, (F) ingredients each characterized primarily by the abundant release of a scent from a bottle mouth and (G) ingredients each characterized by good persistence of scent, an excellent fragrance composition can be obtained with a good balance among the abundant release of a scent from foam, the abundant release of a scent from a bottle mouth, and good persistence of scent.

  将麝香与一种或多种具有特定化学结构的成分按特定比例组合在一起，可以获得一种香味组合物，这种香味组合物可以掩盖酸性头发化妆品组合物特有的气味，而且长期稳定性极佳。将从(E)主要以从泡沫中大量释放香味为特征的成分、(F)主要以从瓶口大量释放香味为特征的成分和(G)以良好的香味持久性为特征的成分中按需要选择的香味材料组合在一起，可以获得一种在从泡沫中大量释放香味、从瓶口大量释放香味和良好的香味持久性之间取得良好平衡的优异香味组合物。
• Taniguchi,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1438 - 1444
  作者：Taniguchi,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fragrance composition
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：EP2020225B1

  公开（公告）日：2014-10-08