Bz-D-Pro-OH | 115795-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz-D-Pro-OH
• 英文别名: (R)-N-benzoyl-2-pyrrolidinecarboxylic acid；D-N-benzoylproline；benzoyl-D-proline；(2R)-1-benzoylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 115795-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: RQYKQWFHJOBBAO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz-D-Pro-OH 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (2R)-2-[[(2R)-1-benzoylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯基丙氨酸和相关化合物。一类新的口服降糖药。

  摘要：

  N-苯甲酰基-DL-苯丙氨酸（1）被发现具有降血糖活性。制备了一系列化合物1的类似物，并评估了它们的降血糖活性。研究了苯丙氨酸部分的空间影响和酰基部分变化的影响。这项研究阐明了一些构效关系，并导致了N-（4-乙基苯甲酰基）-D-苯丙氨酸（34）的开发，其效力是初始化合物1的50倍。

  DOI：

  10.1021/jm00119a007
• 作为产物：
  描述：

  DL-脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 葡萄糖 、 corn steep liquor 、 fungus Beauveria bassiana ATCC 7159 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 Bz-D-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Beauveria bassiana ATCC 7159 Containsan L-Specific a-Amino Acid Benzamidase

  摘要：

  Biotransformation of a series of racemic N-benzoyl alpha-amino acids by the fungus Beauveria bassiana ATCC 7159 results in isolation of the corresponding D-amino acid benzamides in high enantiomeric purity and yield.

  DOI：

  10.1007/s007060070095

文献信息

• Identification of Novel Fragments Binding to the PDZ1‐2 Domain of PSD‐95
  作者：Jie Zang、Fei Ye、Sara M. Ø. Solbak、Lars J. Høj、Mingjie Zhang、Anders Bach

  DOI：10.1002/cmdc.202000865

  日期：2021.3.18

  promising strategy for the treatment of ischemic stroke, as shown with peptide‐based compounds that target the PDZ domains of PSD‐95. In contrast, developing potent and drug‐like small molecules against the PSD‐95 PDZ domains has so far been unsuccessful. Here, we explore the druggability of the PSD‐95 PDZ1‐2 domain and use fragment screening to investigate if this protein is prone to binding small molecules

  抑制 PSD-95 已成为治疗缺血性中风的一种有前景的策略，如靶向 PSD-95 PDZ 结构域的基于肽的化合物所示。相比之下，开发针对 PSD-95 PDZ 结构域的强效药物样小分子迄今尚未成功。在这里，我们探索了 PSD-95 PDZ1-2 结构域的成药性，并使用片段筛选来研究该蛋白质是否易于结合小分子。我们通过荧光偏振 (FP) 筛选了 2500 个片段，并通过表面等离子共振 (SPR) 验证了命中，包括抑制反测，并发现了四个有希望的片段。1 H、15 N HSQC NMR显示三个配体有效片段结合在小的疏水性 P 0PDZ1-2 的口袋，其中一个进行了构效关系（SAR）研究。总体而言，我们证明了片段筛选可以成功应用于 PSD-95 的 PDZ1-2，并公开了可作为优化小分子 PDZ 域抑制剂的起点的新片段。
• 含醛基的手性胺识别探针及其制备方法和应 用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108794369B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了一类含醛基的手性胺识别探针(BPBr)及其制备方法和应用，具有手性动力学差异，可通过液质联用技术对复杂基质中手性胺类物质进行分离与定量分析，且可以对该类基质中伯胺类化合物进行非靶标性代谢物分析。制备方法包括：加入R型脯氨酸和碳酸钾，再加入四氢呋喃溶剂，冰水浴滴加苯甲酰氯，将反应容器10～40℃搅拌反应1～5h，得到第一步产物；取第一步产物，加入4‑溴水杨醛，二环己基碳二亚胺，4‑二甲氨基吡啶，加入二氯甲烷作为溶剂，30℃～50℃反应1h～5h后得含醛基的手性胺识别探针(BPBr)。
• 一种基于醛基的手性氨基酸识别探针及其制备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112142639B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种基于醛基的手性氨基酸识别探针及其制备方法和应用，包括：称取脯氨酸、碳酸钾，倒入四氢呋喃溶液，冰水浴中滴入苯甲酰氯，一定温度下反应2～5小时，旋干后用盐酸调节pH至析出白色絮状物，使用乙酸乙酯萃取并旋干得到第一步产物。称取N,N'‑二环己基碳二亚胺、4‑二甲氨基吡啶和4‑氯水杨醛，用二氯甲烷溶解，滴加到第一步产物中反应3～5小时。抽滤并旋干后，通过硅胶柱和手性色谱柱进一步纯化制备得到基于醛基的手性氨基酸识别探针，并将其应用于生物体液样本中手性氨基酸的靶向分离定量与伯胺类化合物的非靶向扫描中。最低检测限可达0.001umol/L，灵敏度高，准确度高。
• Phosphinic acid inhibitors of matrix metalloproteinases
  作者：Charles G. Caldwell、Soumya P. Sahoo、Scott A. Polo、Randall R. Eversole、Thomas J. Lanza、Sander G. Mills、Lisa M. Niedzwiecki、Maria Izquierdo-Martin、Benedict C. Chang、Richard K. Harrison、David W. Kuo、T.-Y. Lin、Ross L. Stein、Philippe L. Durette、William K. Hagmann

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00023-6

  日期：1996.2

  The matrix metalloproteinase stromelysin-1 (MMP-3) is inhibited more strongly by peptidyl phosphinic acid 7 than by its corresponding phosphonamidate and phosphonate analogs. Extending a benzyl group at P-1' to a phenylethyl group in 8 further increases the potency (K-i = 1.4 nM). Enhanced potency with an extended substituent into the P-3 region was observed.
• N-Acylphenylalanines and related compounds. A new class of oral hypoglycemic agents
  作者：Hisashi Shinkai、Koji Toi、Izumi Kumashiro、Yoshiko Seto、Mariko Fukuma、Katsuaki Dan、Shigeshi Toyoshima

  DOI：10.1021/jm00119a007

  日期：1988.11

  N-Benzoyl-DL-phenylalanine (1) was found to possess hypoglycemic activity. A series of the analogues of compound 1 were prepared and evaluated for their blood glucose lowering activity. Both the steric effects of the phenylalanine moiety and the effects of variations in the acyl moiety were investigated. This study elucidated some of the structure-activity relationships and led to the development of

  N-苯甲酰基-DL-苯丙氨酸（1）被发现具有降血糖活性。制备了一系列化合物1的类似物，并评估了它们的降血糖活性。研究了苯丙氨酸部分的空间影响和酰基部分变化的影响。这项研究阐明了一些构效关系，并导致了N-（4-乙基苯甲酰基）-D-苯丙氨酸（34）的开发，其效力是初始化合物1的50倍。