4-[Hydroxy(4-methylphenyl)methyl]phenol | 173087-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[Hydroxy(4-methylphenyl)methyl]phenol
• 英文别名: 4-[hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]phenol
• CAS: 173087-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: YROLENHJECWGMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁 、 4-[Hydroxy(4-methylphenyl)methyl]phenol 在 indium(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82%的产率得到4-[(ferrocenyl)(4-methylphenyl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  用二茂铁捕集对苯醌甲硫氨酸中间体：新型苯酚-二茂铁结合物的合成及初步生物学评价。

  摘要：

  在催化量的InCl 3存在下，对羟基苄基醇与二茂铁的反应提供了二茂铁基苯酚衍生物，这是一类有趣的有机金属化合物，在药物化学中具有潜在的应用。该转化表现出合理的底物范围，以合成有用的产率提供所需产物。还提供了对苯醌甲基化物中间体参与该偶联过程的证据。初步生物学评估表明，该方法可获得的某些二茂铁衍生物对多种癌细胞具有明显的细胞毒性，IC50值在1.07⁻4.89μM范围内。

  DOI：

  10.3390/molecules23061335
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-α-(4'-methylphenyl)benzyl alcohol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[Hydroxy(4-methylphenyl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Structural Development of Benzhydrol-Type 1'-Acetoxychavicol Acetate (ACA) Analogs as Human Leukemia Cell-Growth Inhibitors Based on Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) Analysis

  摘要：

  基于定量结构-活性关系（QSAR）分析，研究人员开发了1′-乙酰氧基儿茶酚醋酸酯（ACA）的二苯甲基类似物，作为人类白血病HL-60细胞生长的抑制剂。含有蒽基的类似物（8）是一种强效抑制剂，其 IC50 值为 0.12 μ<小>M。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1490

文献信息

• Organocatalytic asymmetric synthesis of β,β-diaryl ketones <i>via</i> one-pot tandem dehydration/1,6-addition/decarboxylation transformation of β-keto acids and 4-hydroxybenzyl alcohols
  作者：Jia-Pan Niu、Jing Nie、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/d0cc02213f

  日期：——

  Herein we describe an organocatalytic protocol for the asymmetric synthesis of β,β-diaryl ketones. Under the catalysis of a chiral phosphoric acid, 4-hydroxybenzyl alcohols underwent dehydration to form para-quinone methides, which reacted with β-keto acids in 1,6-addition reactions. Upon treatment with Et3N in one-pot, decarboxylation proceeded to provide the desired chiral ketones in nearly quantitative

  本文中，我们描述了一种不对称合成β，β-二芳基酮的有机催化方案。在手性磷酸的催化下，对4-羟基苄醇进行脱水以形成对醌甲基化物，该对醌甲基化物与β-酮酸在1，6-加成反应中反应。一锅中用Et 3 N处理后，进行脱羧反应，以接近定量的产率提供具有高对映选择性的所需手性酮。
• Compositions and Methods of Use of Electron Transport System Inhibitors
  申请人：Kurosu Michio

  公开号：US20090030084A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention provides compounds of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where m, n, R 1 , R 2 , R 3 R 4 , R 5 , R 6 , R 7 are those defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, methods for using compounds and/or pharmaceutical compositions of the invention, and methods for synthesizing compounds of the invention.

  本发明提供以下公式的化合物：或其药学上可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3R4、R5、R6、R7如本文所定义。本发明还提供包含本发明化合物的制药组合物，使用本发明化合物和/或制药组合物的方法，以及合成本发明化合物的方法。
• Copper-catalyzed asymmetric 1,6-conjugate addition of <i>in situ</i> generated <i>para</i>-quinone methides with β-ketoesters
  作者：Yi-Feng Wang、Chao-Jie Wang、Qing-Zhou Feng、Jing-Jing Zhai、Suo-Suo Qi、Ai-Guo Zhong、Ming-Ming Chu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d2cc00146b

  日期：——

  A Cu-catalyzed asymmetric 1,6-conjugate addition of in situ generated para-quinone methides (p-QMs) with β-ketoester has been developed to construct a ketoester skeleton bearing an adjacent tertiary–quaternary carbon stereocenter in good yields and high enantioselectivities. This is the first example of metal-catalyzed asymmetric transformations of the in situ generated p-QMs, avoiding using pre-synthesized

  已开发出一种铜催化的不对称 1,6-共轭加成原位生成的对醌甲基化物 ( p -QMs) 与 β-酮酯，以构建具有相邻叔-季碳立体中心的酮酯骨架，具有良好的收率和高对映选择性. 这是金属催化原位产生的p -QMs 不对称转化的第一个例子，避免使用需要大量 2,6-取代的预合成p -QMs，并突出了手性双（恶唑啉）的新双重催化活化——金属络合物作为正常的路易斯酸激活 β-酮酯和负责产生p的布朗斯台德酸的来源-现场质量管理体系。
• US4208536A
  申请人：——

  公开号：US4208536A

  公开（公告）日：1980-06-17
• US7534547B2
  申请人：——

  公开号：US7534547B2

  公开（公告）日：2009-05-19