methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-3,3-dimethoxypropanoate | 175971-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-3,3-dimethoxypropanoate
• 英文别名: methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-3,3-dimethoxypropionate；2-(2-hydroxyphenyl)-3,3-dimethoxypropionic acid methyl ester
• CAS: 175971-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: MKMKKDHBCGAEKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-3,3-dimethoxypropanoate 在 甲烷磺酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-methyl 2-(2-(6-chloro-2-(o-tolylthio)pyrimidin-4-yloxy)phenyl)-3-(methoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型基于β-甲氧基丙烯酸酯的Strobilurin类似物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  嗜球果伞素已成为最重要的农业杀真菌剂之一。为了发现对耐药病原体具有高活性的新球果伞素衍生物，通过将取代的嘧啶与球果伞素药效团整合在一起，设计并合成了一系列新型的β-甲氧基丙烯酸酯类似物。通过红外，1 H核磁共振，元素分析和质谱对化合物进行了确认和表征。生物测定表明，大多数化合物1对球形炭疽菌，灰葡萄孢菌和辣椒疫霉均表现出有效的抗真菌活性。浓度为50μg/ mL的Leonian。令人振奋的是，化合物1a（R =甲基）对所有测试真菌的抗真菌活性均优于市售的伞形姜黄素杀真菌剂嘧菌酯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200101
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 sodium 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-3,3-dimethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种提高嘧菌酯转化率的方法

  摘要：

  本发明公开了一种提高嘧菌酯转化率的方法，包括如下步骤：制备(E)‑2‑[2‑(6‑氯嘧啶‑4‑基氧基)苯基]‑3‑甲氧基丙烯酸甲酯；制备邻羟基苯甲腈；将(E)‑2‑[2‑(6‑氯嘧啶‑4‑基氧基)苯基]‑3‑甲氧基丙烯酸甲酯、邻羟基苯甲腈、碳酸钾和氯化亚酮按30：35：50：1.1的摩尔比混合并溶于二甲基甲酰胺中制得混合产物；将制得的混合产物加热并保温后进行过滤，经减压蒸馏、冷却、析出晶体、过滤洗涤、干燥后制得嘧菌酯，在现有技术的基础上，对嘧菌酯的合成进行改进，从而有效提升嘧菌酯的产率，有效提升嘧菌酯的原料(E)‑2‑[2‑(6‑氯嘧啶‑4‑基氧基)苯基]‑3‑甲氧基丙烯酸甲酯和邻羟基苯甲腈在制备嘧菌酯的过程中的转化率，从而提升了嘧菌酯的生产效益。

  公开号：

  CN112574125A

文献信息

• Design, Synthesis, and Antifungal Activities of New β-Methoxyacrylate Analogues
  作者：Hui-Jun Liu、Xiang Zhang、Yong-Xin Gao、Jian-Zhong Li、Hui-Li Wang

  DOI：10.1002/jccs.201200295

  日期：2013.1

  Strobilurins have become one of the most important classes of agricultural fungicides. To search for new strobilurin derivatives with high activity against resistant pathogens, a series of new β‐methoxyacrylate analogues containing substituted pyrimidine in the side chain with strobilurin pharmacophore were synthesized and their biological activities were tested. The compounds were confirmed and characterized

  嗜球果伞素已成为最重要的农业杀真菌剂之一。为了寻找对耐药病原体具有高活性的新球果伞素衍生物，合成了一系列新的β-甲氧基丙烯酸酯类似物，该类似物在侧链中含有球果伞素药效基团的取代嘧啶，并对其生物学活性进行了测试。通过1 H-NMR，元素分析和质谱对化合物进行确认和表征。生物测定表明，大多数化合物1在浓度为50μgmL -1时，对球形炭疽菌，灰葡萄孢菌和辣椒疫霉都表现出有效的抗真菌活性。值得注意的是，化合物1b （R = 2,5-二甲苯基）对所有测试真菌的抗真菌活性均比商品嗜球果伞菌素杀真菌剂氨氧雌激素更好。
• Design, Synthesis and Antifungal Activities of Novel Strobilurin Derivatives Containing Pyrimidine Moieties
  作者：Xiang Zhang、Yong-Xin Gao、Hui-Jun Liu、Bao-Yuan Guo、Hui-Li Wang

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2627

  日期：2012.8.20

  Strobilurins are one of the most important classes of agricultural fungicides. To discover new strobilurin derivatives with high activity against resistant pathogens, a series of novel $\beta}$-methoxyacrylate analogues were designed and synthesized by integrating substituted pyrimidine with a strobilurin pharmacophore. The compounds were confirmed and characterized by infrared, $^1H$ nuclear magnetic resonance, elemental analysis and mass spectroscopy. The bioassays indicated that most of the compounds (1a-1h) exhibited potent antifungal activities against Colletotrichum orbiculare, Botrytis cinerea Pers and Phytophthora capsici Leonian at the concentration of 50 $\mu}g/mL$. Exhilaratingly, compound 1d (R=3-trifluoromethylphenyl) showed better antifungal activity against all the tested fungi than the commercial strobilurin fungicide azoxystrobin.

  嘧菌酯类是农业杀菌剂中最为重要的一类。为了发现对抗性病原菌具有高活性的新型嘧菌酯衍生物，通过将取代的嘧啶与嘧菌酯药效团整合，设计并合成了一系列新颖的β-甲氧基丙烯酸酯类似物。化合物通过红外、核磁共振氢谱、元素分析和质谱进行确认和表征。生物活性测试显示，大多数化合物（1a-1h）对胶孢炭疽菌、灰霉病菌和辣椒疫霉菌在50 μg/mL浓度下表现出强效的抗真菌活性。令人振奋的是，化合物1d（R=3-三氟甲基苯基）对所有测试真菌的抗真菌活性均优于商业嘧菌酯杀菌剂醚菌酯。
• 嘧菌酯的合成方法
  申请人：重庆紫光国际化工有限责任公司

  公开号：CN104230819B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明公开了一种嘧菌酯的合成方法,包括在碱性条件，催化剂存在下，4,6‑二氯嘧啶和2‑羟基苯甲腈在合适的溶剂中进行偶联反应得到4‑氯‑6‑（2‑氰基苯氧基）嘧啶反应液；直接向上步得到的反应液中加入2‑(2‑羟基苯基)‑3,3‑二甲氧基丙酸甲酯和碱，得到反应液过滤除去无机盐，无机盐用溶剂洗涤，合并滤液和洗涤液，不做任何处理直接用于下一步反应；向上步反应液加入酸性催化剂和乙酸酐，脱去一分子甲醇，后处理得到嘧菌酯。本发明的合成方法每步反应均在较温和的条件下进行，不需要高温高真空，操作简单，收率高，产品品质好。采用本发明的季铵盐作催化剂时反应可在两相中进行，反应过程中生成的无机盐直接溶于水相，避免了因无机盐包裹造成的后期反应速度慢、反应不彻底等难题。
• 一种用于制备嘧菌酯或其中间体的催化剂及制备方法
  申请人：河北威远生物化工有限公司

  公开号：CN109776428A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明涉及一种用于制备嘧菌酯或其中间体的催化剂，在含有1‑氮杂双环[2,2,2]辛烷结构的一系列化合物上引入氨基或取代的氨基，形成如式10所示的结构或其盐；本发明还涉及制备嘧菌酯或其中间体的方法，本发明提供的催化剂和制备方法，具备过程易于控制、反应时间短、转化率高、能耗低等特点，适合大规模工业化生产。
• [EN] VECTOR CONTROL COMPOSITIONS, METHODS AND PRODUCTS UTILIZING SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS DE LUTTE CONTRE LES PORTEURS, PROCÉDÉS ET PRODUITS METTANT EN ŒUVRE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019081575A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present inventions concerns use of a specific methoxyacrylate compound to control mosquitoes, and vector control products comprising that methoxyacrylate compound, in particular the invention relates to a substrate, to a composition, for controlling mosquitoes, and to a specific methoxyacrylate compound, processes for the synthesis of mosquitocidal methoxyacrylate compounds and new intermediates.

  本发明涉及使用特定甲氧基丙烯酸酯化合物来控制蚊子，以及包含该甲氧基丙烯酸酯化合物的媒介控制产品，特别是涉及一种基质、一种用于控制蚊子的组合物和一种特定的甲氧基丙烯酸酯化合物，以及合成杀蚊甲氧基丙烯酸酯化合物和新中间体的过程。