1-(4-chloro-n-butyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 214908-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(4-chloro-n-butyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1-(4-Chlorobutyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 214908-21-1
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO
• 分子量: 252.784
• InChiKey: OYJIZBBSFAYCJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-n-butyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-(6-methoxynaphthalen-1-yl)butyl)-3,3-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  N- [ω-（6-甲氧基萘-1-基）烷基]衍生物的哌啶环上的甲基取代基，作为在sigma（1）受体上的选择性结合和活性的探针。

  摘要：

  制备了各种甲基哌啶的N-（6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基）丙基和N-（6-甲氧基萘-1-基）丙基衍生物以及它们的高级同源丁基衍生物。 。带有单甲基或双甲基二甲基基团的哌啶部分被用作探针，通过在sigma（1）和sigma（2）受体以及Delta（8）-Delta（7）固醇异构酶的放射性配体结合测定来探索sigma-subtype亲和力和选择性（SI）网站。4-甲基衍生物31是最有效的sigma（1）配体（K（i）= 0.030 nM），具有良好的选择性（相对于sigma（2）受体和SI位点分别为597倍和268倍），而3,3-二甲基衍生物26（K（i）= 0.35 nM）是相对于sigma（2）受体最具选择性的（680倍）。两种化合物都可以作为PET实验的工具。此外，

  DOI：

  10.1021/jm050654o
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-(4-chloro-n-butyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基哌啶的N-ω-（Tetralin-1-yl）烷基]衍生物是高效且选择性的sigma1或sigma2配体。

  摘要：

  制备了几种3，3-二甲基-N-ω-（四氢萘-1-基）烷基]哌啶衍生物和一些相关化合物。通过放射性配体结合试验研究了它们的亲和力和sigma亚型选择性，用[3H] -SKF 10047标记了sigma1受体，并用[3H] -DTG标记了sigma2受体。许多测试的化合物以纳摩尔或亚纳摩尔IC50值结合sigma1和/或sigma2受体。化合物（+）-22，（+）-3,3-二甲基-1- [3-（5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基）-正丙基]哌啶是最有效的（IC50 = 0.089 nM）和选择性的sigma1配体（1340倍），显示出10倍的对映选择性。化合物29（3，3-二甲基-1- [4-（6-甲氧基-1,2,3，4-四氢萘-1-基）-正丁基]哌啶）和31（3，3-二甲基-1 -[5-（1,2,3，4-四氢萘-1-基）-正戊基]哌啶）的效力很高（IC50 = 0。

  DOI：

  10.1021/jm970692a

文献信息

• Investigation of σ receptors agonist/antagonist activity through N-(6-methoxytetralin-1-yl)- and N-(6-methoxynaphthalen-1-yl)alkyl derivatives of polymethylpiperidines
  作者：Mauro Niso、Carmen Abate、Savina Ferorelli、Giuseppe Cassano、Giuseppe Gasparre、Roberto Perrone、Francesco Berardi

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.034

  日期：2013.4

  A series of polymethyl-substituted piperidines linked to either a 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-l-yl or a 6-methoxynaphthalen-1-yl moiety was generated with the aim of verifying a previously generated hypothesis: tetralin and naphthalene nuclei confer opposite activity at the sigma(1) receptor. Compounds 6, 9 and 10 displayed appreciable affinity at both sigma subtypes, but none of the novel compounds displayed significant antiproliferative activity in MCF7wt and MCF7 sigma 1 cell lines. The effect on bradikynin-triggered Ca2+ mobilization was studied as a methodology to suggest a receptors mediated activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>N</i>-[ω-(Tetralin-1-yl)alkyl] Derivatives of 3,3-Dimethylpiperidine Are Highly Potent and Selective σ₁ or σ₂ Ligands
  作者：Francesco Berardi、Sergio Santoro、Roberto Perrone、Vincenzo Tortorella、Stefano Govoni、Laura Lucchi

  DOI：10.1021/jm970692a

  日期：1998.10.1

  089 nM) and selective sigma1 ligand (1340-fold), showing a 10-fold enantioselectivity. Compounds 29 (3, 3-dimethyl-1-[4-(6-methoxy-1,2,3, 4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-n-butyl]piperidine) and 31 (3, 3-dimethyl-1-[5-(1,2,3, 4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-n-pentyl]piperidine) were highly potent (IC50 = 0.016 nM and IC50 = 0.008 nM, respectively) and highly selective sigma2 ligands (more than 100000-fold)

  制备了几种3，3-二甲基-N-ω-（四氢萘-1-基）烷基]哌啶衍生物和一些相关化合物。通过放射性配体结合试验研究了它们的亲和力和sigma亚型选择性，用[3H] -SKF 10047标记了sigma1受体，并用[3H] -DTG标记了sigma2受体。许多测试的化合物以纳摩尔或亚纳摩尔IC50值结合sigma1和/或sigma2受体。化合物（+）-22，（+）-3,3-二甲基-1- [3-（5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基）-正丙基]哌啶是最有效的（IC50 = 0.089 nM）和选择性的sigma1配体（1340倍），显示出10倍的对映选择性。化合物29（3，3-二甲基-1- [4-（6-甲氧基-1,2,3，4-四氢萘-1-基）-正丁基]哌啶）和31（3，3-二甲基-1 -[5-（1,2,3，4-四氢萘-1-基）-正戊基]哌啶）的效力很高（IC50 = 0。
• Methyl Substitution on the Piperidine Ring of <i>N</i>-[ω-(6-Methoxynaphthalen-1-yl)alkyl] Derivatives as a Probe for Selective Binding and Activity at the σ₁ Receptor
  作者：Francesco Berardi、Savina Ferorelli、Carmen Abate、Maria P. Pedone、Nicola A. Colabufo、Marialessandra Contino、Roberto Perrone

  DOI：10.1021/jm050654o

  日期：2005.12.1

  pyl derivatives as well as their upper homologous butyl derivatives of various methylpiperidines were prepared. The piperidine moiety bearing monomethyl or geminal dimethyl groups was employed as a probe to explore sigma-subtype affinities and selectivities by radioligand binding assays at sigma(1) and sigma(2) receptors and the Delta(8)-Delta(7) sterol isomerase (SI) site. 4-Methyl derivative 31 was

  制备了各种甲基哌啶的N-（6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基）丙基和N-（6-甲氧基萘-1-基）丙基衍生物以及它们的高级同源丁基衍生物。 。带有单甲基或双甲基二甲基基团的哌啶部分被用作探针，通过在sigma（1）和sigma（2）受体以及Delta（8）-Delta（7）固醇异构酶的放射性配体结合测定来探索sigma-subtype亲和力和选择性（SI）网站。4-甲基衍生物31是最有效的sigma（1）配体（K（i）= 0.030 nM），具有良好的选择性（相对于sigma（2）受体和SI位点分别为597倍和268倍），而3,3-二甲基衍生物26（K（i）= 0.35 nM）是相对于sigma（2）受体最具选择性的（680倍）。两种化合物都可以作为PET实验的工具。此外，