1,2-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)disulfane | 882074-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)disulfane
• 英文别名: 1,2-bis(2,4,6-trimethylbenzyl) disulfide；1,3,5-trimethyl-2-[[(2,4,6-trimethylphenyl)methyldisulfanyl]methyl]benzene
• CAS: 882074-45-5
• 化学式: C₂₀H₂₆S₂
• 分子量: 330.558
• InChiKey: QNNBAIUUAPVUQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)disulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以25%的产率得到S-2,4,6-trimethylbenzyl mesitylmethane sulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOSULFINATE ANTIOXIDANTS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] ANTIOXYDANTS THIOSULFINATES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION ASSOCIÉ

  摘要：

  本申请提供了一种化合物，其化学式为(X)，其中A是可选地取代的脂肪族或可选地取代的芳基，B是一种稳定二价硫相邻碳原子部分正电荷的基团。化合物的化学式(X)可用作各种应用中的可逆抗氧化剂。还提供了合成化合物的方法。

  公开号：

  WO2013075253A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苄醇 在 盐酸 、 碘 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,2-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOSULFINATE ANTIOXIDANTS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] ANTIOXYDANTS THIOSULFINATES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION ASSOCIÉ

  摘要：

  本申请提供了一种化合物，其化学式为(X)，其中A是可选地取代的脂肪族或可选地取代的芳基，B是一种稳定二价硫相邻碳原子部分正电荷的基团。化合物的化学式(X)可用作各种应用中的可逆抗氧化剂。还提供了合成化合物的方法。

  公开号：

  WO2013075253A1

文献信息

• Lewis Acid Coordination Redirects S‐Nitrosothiol Signaling Output
  作者：Valiallah Hosseininasab、Alison C. McQuilken、Abolghasem (Gus) Bakhoda、Jeffery A. Bertke、Qadir K. Timerghazin、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.202001450

  日期：2020.6.26

  reservoirs for nitric oxide in biology. While copper enzymes promote NO release from RSNOs by serving as Lewis acids for intramolecular electron‐transfer, redox‐innocent Lewis acids separate these two functions to reveal the effect of coordination on structure and reactivity. The synthetic Lewis acid B(C6F5)3 coordinates to the RSNO oxygen atom, leading to profound changes in the RSNO electronic structure

  S-亚硝基硫醇（RSNOs）在生物学中是一氧化氮的空气稳定储库。铜酶通过充当分子内电子转移的路易斯酸来促进RSNO的NO释放，而无氧化还原的路易斯酸将这两个功能分开，以揭示配位对结构和反应性的影响。合成的路易斯酸B（C 6 F 5）3与RSNO氧原子配位，导致RSNO电子结构和反应性发生深刻变化。尽管RSNO具有相对负的还原电位，但B（C 6 F 5）3与NHE相比，配位将其还原电位提高了1 V以上，达到了生理上可利用的+0.1V。外球化学还原给出路易斯酸稳定化的二价阴离子hyponitrite反式- [LA-O-N = N-O-LA] -2- [LA = B（C 6 ˚F 5）3 ]，其释放Ñ 2在酸化时O操作。机理和计算研究支持[RSNO-B（C 6 F 5）3 ]自由基阴离子的初步还原，该自由基阴离子在失去RSSR之前易受N-N耦合的影响。
• [EN] SULFUR EXTRUSION FROM DISULFIDES BY CARBENES<br/>[FR] EXTRUSION DE SOUFRE À PARTIR DE DISULFURES PAR DES CARBÈNES
  申请人：UNIV HEIDELBERG

  公开号：WO2021214243A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present invention relates to a method for preparing a compound T having a thioether group from a compound D having a disulfide group in the presence of a carbene.

  本发明涉及一种在卡宾的存在下，从具有二硫键的化合物D制备具有硫醚基团的化合物T的方法。
• THIOSULFINATE ANTIOXIDANTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Universition of Ottawa

  公开号：US20140323562A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present application provides compound of Formula X wherein A is an optionally substituted aliphatic or an optionally substituted aryl, and B is a moiety that stabilizes the partial positive charge at the carbon adjacent the divalent sulfur. The compound of Formula X is useful as a reversible antioxidant in a variety of applications. Also provided are methods of synthesizing the compound of Formula X.

  本申请提供了X式化合物，其中A是可选取代的脂肪基或可选取代的芳香基，B是稳定二价硫相邻碳部分正电荷的基团。X式化合物可用作多种应用中的可逆抗氧化剂。还提供了合成X式化合物的方法。
• N‐Heterocyclic Carbene Mediated Sulfur Extrusion of Disulfides
  作者：Alexander P. Galow、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/ejoc.202201383

  日期：2023.2.13

  N-heterocyclic carbenes can be used to substitute the highly carcinogenic aminophosphines to extrude sulfur from disulfides from thioethers (here R=aryl). Furthermore, pharmaceutically more interesting compounds such as cystine can be transformed to lanthionine.

  N-杂环卡宾可用于替代高度致癌的氨基膦，以从硫醚（此处 R = 芳基）的二硫化物中挤出硫。此外，药学上更有趣的化合物如胱氨酸可以转化为羊毛硫氨酸。
• Potassium xanthate-promoted reductive sulfuration reaction: from aldehydes to thiol, disulfide, and thioester derivatives
  作者：Yingqi Feng、Jinli Nie、Sijie Xie、Ziqing He、Huanliang Hong、Jian Li、Yubing Huang、Lu Chen、Yibiao Li

  DOI：10.1039/d3cc05637f

  日期：——

  developed a synthetic strategy for the direct construction of C–S bonds to obtain biologically active sulfur-containing compounds and a methodology involving the reductive sulfuration of aldehydes or ketones to obtain diverse substituted thiol, disulfide, and thioester derivatives. EtOCS2K is demonstrated as a potential substitute for the Berzelius reagent or Lawesson's reagent for the construction of

  在此，我们开发了一种直接构建C-S键以获得具有生物活性的含硫化合物的合成策略，以及一种涉及醛或酮的还原硫化以获得多种取代的硫醇、二硫化物和硫酯衍生物的方法。 EtOCS 2 K 被证明可以作为 Berzelius 试剂或 Lawesson 试剂构建 C-S 键的潜在替代品。