1-[(1Z)-1-(methylsulfanyl)prop-1-en-2-yl]-3-(4-nitrobenzyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one | 1226710-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[(1Z)-1-(methylsulfanyl)prop-1-en-2-yl]-3-(4-nitrobenzyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1-[(Z)-1-methylsulfanylprop-1-en-2-yl]-3-[(4-nitrophenyl)methyl]benzimidazol-2-one
• CAS: 1226710-96-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 355.417
• InChiKey: NQJRHXYNOSFWTK-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-4-methyl-thiazoline-2-thione 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[(1Z)-1-(methylsulfanyl)prop-1-en-2-yl]-3-(4-nitrobenzyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑并苯并咪唑并噻唑鎓盐的开环反应和烷氧基的C-O键裂解获得N-噻吩烯基和N-（邻-硫代）芳基-苯并咪唑-2-酮

  摘要：

  我们在这里报告通过噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑鎓或苯并咪唑并[2,1- b ] [1,3]苯并噻唑的开环合成高度官能化的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮-6-ium盐和醇盐异常的C–O键裂解。以高收率获得了多种带有原始N-硫代烯基或N-（邻硫代）芳基的苯并咪唑酮。先进的化学方法可快速有效地访问特权的苯并咪唑-2-酮骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00221

文献信息

• PROCESS TO PREPARE NEW SUBSITUTED 1H-BENZO[d]IMIDAZOL-2(3H)-ONES, NEW INTERMEDIATES AND THEIR USE AS BACE 1 INHIBITORS
  申请人：Roussel Christian

  公开号：US20100120880A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to a new process leading to new substituted 1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones of formula III and III′, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly as BACE 1 inhibitors in the treatment of Alzheimer disease.

  这项发明涉及一种新的过程，导致新的取代的1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮，其化学式为III和III′，以及包含它们的药物组合物，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为治疗阿尔茨海默病的BACE 1抑制剂。
• Process to prepare new substituted 1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones, new intermediates and their use as BACE 1 inhibitors
  申请人：Universite Paul Cezanne-Aix Marseille III

  公开号：US07906541B2

  公开（公告）日：2011-03-15

  The invention relates to a new process leading to new substituted 1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones of formula III and III′, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly as BACE 1 inhibitors in the treatment of Alzheimer disease.

  本发明涉及一种新的工艺，可导致新的取代1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮III和III'，以及包含它们的制药组合物，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为BACE 1抑制剂用于治疗阿尔茨海默病。
• Process to prepare new substituted 1H-Benzo(d) imidazol-2(3h)-Ones, New intermediates and their use as bace 1 inhibitors
  申请人：UNIVERSITE PAUL CEZANNE AIX-MARSEILLE III

  公开号：EP2184276A1

  公开（公告）日：2010-05-12

  The invention relates to a new process leading to new substituted 1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones of formula III and III', to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly as BACE I inhibitors in the treatment of Alzheimer disease.

  本发明涉及一种导致式 III 和 III'的新取代 1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮的新工艺，涉及包含它们的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为治疗阿尔茨海默病的 BACE I 抑制剂的用途。
• US7906541B2
  申请人：——

  公开号：US7906541B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• [EN] PROCESS TO PREPARE NEW SUBSTITUTED 1H-BENZO [d] IMIDAZOL-2(3H)-ONES, NEW INTERMEDIATES AND THEIR USE AS BACE 1 INHIBITORS<br/>[FR] MÉTHODE POUR PRÉPARER DE NOUVELLES 1H-BENZO[D]IMIDAZOL-2(3H)-ONES SUBSTITUÉES, NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BACE 1
  申请人：UNIV AIX MARSEILL III PAUL CEZANNE

  公开号：WO2010052670A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The invention relates to a new process leading to new substituted IH- benzo[