2,3,4,5-tetrabromofuran | 32460-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrabromofuran
• 英文别名: Tetrabromofuran
• CAS: 32460-09-6
• 化学式: C₄Br₄O
• 分子量: 383.659
• InChiKey: XGDYPFWOXKWXJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrabromofuran 在 氧气 作用下， 以 solid 为溶剂， 23.0~26.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以140 mg的产率得到2,3,4,4-tetrabromobut-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  氧将四溴呋喃光化学转化为固态的2,3,4,4-四溴丁-2-en-4-内化物

  摘要：

  托里（Torrey）在1897年记录的固态光氧化（1）→（2）已得到验证，结构（2）得到确认；提出了一种可能的涉及自由基转化的机制。相比之下，希尔和科尼利森在1894年报道的溴化反应（5）→（2）尽管经过多次尝试却无法重复。提出了制备（4）→（6）的离子机理。溶液中的半醛（6）仅以内酯形式（7）存在。

  DOI：

  10.1039/p19850000045
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2,3,4,5-tetrabromofuran
  参考文献：
  名称：

  四溴噻吩和四溴N-甲基吡咯的“四折叠Heck / 6π-电环化/脱氢”反应合成二苯并噻吩和咔唑

  摘要：

  二苯并噻吩和咔唑是通过四溴噻吩和N-甲基四溴吡咯的四倍Heck反应以及随后的6π电环化和脱氢反应制得的。仅在一个合成步骤中，就可以成功地将许多反应作为多米诺骨牌反应进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200057

文献信息

• Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
  申请人：Samsung Display Co. Ltd.

  公开号：US09385327B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  A heterocyclic compound is represented by Formula 1. An organic light emitting device includes a first electrode, a second electrode and an organic layer between the first and second electrodes. The organic layer includes the heterocyclic compound. An organic light-emitting display apparatus includes the organic light-emitting device and a transistor including a source, a drain, a gate and an active layer. The source or the drain is electrically connected to the first electrode of the organic light-emitting device.

  一种杂环化合物由化学式1表示。一种有机发光器件包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层。有机层包括该杂环化合物。一种有机发光显示装置包括该有机发光器件和一个晶体管，该晶体管包括源、漏极、栅极和有源层。源或漏极与有机发光器件的第一电极电连接。
• Influence of Electron Delocalization in Heterocyclic Core Systems on the Electrochemical Communication in 2,5-Di- and 2,3,4,5-Tetraferrocenyl Thiophenes, Furans, and Pyrroles
  作者：Alexander Hildebrandt、Dieter Schaarschmidt、Ron Claus、Heinrich Lang

  DOI：10.1021/ic200926z

  日期：2011.11.7

  oscillator strength f which could be shown for the first time in organometallic chemistry. This was possible because the series of molecules exhibit analogous geometries and hence, similar electrostatic properties. This correlation was confirmed by electro- and spectro-electrochemical measurements. Within these studies a new approach for the estimation of the effective electron transfer distances rab

  使用Negishi C，C交叉偶联方案合成了一系列2,5-二-和2,3,4,5-四茂铁基取代的噻吩，呋喃和吡咯。通过循环伏安法（CV），方波伏安法（SWV）和原位UV-vis / NIR光谱法研究了这些化合物的电子和电化学性质。讨论了固态的2,5-二茂铁基呋喃和2,3,4,5-四茂铁基-1-甲基-1 H-吡咯的分子结构。二茂铁基可被顺序地氧化，以给出适当的二或四铁二茂铁基取代的杂环分子的两个或四个可逆反应。观测到的ΔE°'值的范围介于186和450 mV之间。NIR测量结果证实了电子通信，因为在相应的单-二茂铁基化合物中发现了间隔电荷转移（IVCT）吸收，在双亲性化合物中也发现了这种吸收。根据罗宾和戴（Robin and Day），除四铁茂铁噻吩（I类系统）外，所有化合物均分类为II类系统。它们显示了ΔE °′和IVCT振荡器强度f之间的线性关系。这可能是有机金属化学中的首次展示。这是可能
• Synthesis of furo[3,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]diindoles and their optical and electrochemical properties
  作者：Huy Do Hoang、Julia Janke、Aneta Amirjanyan、Tariel Ghochikyan、Anika Flader、Alexander Villinger、Peter Ehlers、Stefan Lochbrunner、Annette-Enrica Surkus、Peter Langer

  DOI：10.1039/c8ob01737a

  日期：——

  two-step palladium catalyzed synthesis of furo[3,2-b:4,5-b′]diindoles, a hitherto unknown symmetrical heterocyclic core structure, was developed. The synthesis is based on a regioselective Suzuki–Miyaura cross coupling reaction of tetrabromofuran and subsequent double N-arylation. Selected compounds were studied with regard to their optical and electrochemical properties. The compounds show fluorescence

  开发了有效的两步钯催化合成呋喃[3,2- b：4,5- b ']二吲哚，迄今未知的对称杂环核心结构。合成基于四溴呋喃和随后的双N的区域选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应-芳基化。研究了所选化合物的光学和电化学性质。该化合物显示出具有高量子产率的荧光和不可逆的氧化事件。与它们的硫和氮类似物相比，这些化合物具有相似的HOMO-LUMO带隙。取代基的变化几乎不会影响HOMO-LUMO间隙，但可以对电子亲和力和电离势以及量子产率进行一些微调。制备的化合物代表了开发有机电子材料的有趣候选物。
• Synthesis of dithienofurans <i>via</i> cascade copper catalysed dual C–S coupling and ring closure reactions under mild conditions
  作者：Lu Zhou、Zhaopeng Chen、Jiahui Li、Baolin Li

  DOI：10.1039/d1ra06881d

  日期：——

  catalytic approach for the synthesis of new dithienofuran derivatives via cascade copper catalysed dual C–S coupling and subsequent ring closure reactions. Sonogashira coupling between perbromofuran and terminal alkynes produced 3,4-dibromo-2,5-dialkynylfuran (1) in good yields. Next, copper catalysed C–S coupling between 1 and Na2S·9H2O and a subsequent ring-closure reaction afforded dithienofuran compounds

  我们开发了一种温和的催化方法，通过级联铜催化的双 C-S 偶联和随后的闭环反应合成新的二噻吩并呋喃衍生物。全溴呋喃和末端炔烃之间的 Sonogashira 偶联以良好的收率产生 3,4-二溴-2,5-二炔基呋喃 ( 1 )。接下来，铜催化1和 Na 2 S·9H 2 O之间的 C-S 偶联和随后的闭环反应得到二噻吩并呋喃化合物 ( 2) 在温和的条件下。我们发现该策略显示出广泛的底物范围，不仅可以用于制备芳基和杂芳基，还可以用于制备烷基取代的二噻吩并呋喃衍生物，收率高达 70%。此外，我们提出了一种机制，包括两个催化循环：典型的 Cu( I )/Cu( III ) 催化循环和随后的 Cu( II ) 诱导的环化机制。
• Site-selective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 2,3,4,5-tetrabromofuran
  作者：Munawar Hussain、Rasheed Ahmad Khera、Nguyen Thai Hung、Peter Langer

  DOI：10.1039/c0ob00695e

  日期：——

  Suzuki–Miyaura reactions of 2,3,4,5-tetrabromofuran allow a convenient and site-selective synthesis of mono-, di- and tetraarylfurans which are not readily available by other methods.

  2,3,4,5-四溴呋喃的 Suzuki–Miyaura 反应可以方便地、位点选择性地合成单、二和四芳基呋喃，这是其他方法不易获得的。