5-Methyl-4-[(3-methylphenyl)methylidene]-2-phenylpyrazol-3-one | 102303-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-4-[(3-methylphenyl)methylidene]-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 102303-84-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: OOSULKAVFWFYGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-4-[(3-methylphenyl)methylidene]-2-phenylpyrazol-3-one 在 碘 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合并无催化剂合成和碘催化：二氢呋喃嘧啶和螺二氢呋喃嘧啶吡唑啉酮的一锅法合成†

  摘要：

  已经开发出一种结合无催化剂合成和碘催化的新型高效一锅法合成二氢呋喃嘧啶和螺二氢呋喃嘧啶吡唑啉酮类化合物。这种方法以中等至高产率（高达 96%）提供具有优异非对映选择性（高达 >25 : 1 dr）的产品。该反应进行简单且不含金属。

  DOI：

  10.1039/c9ra01665a
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 生成 5-Methyl-4-[(3-methylphenyl)methylidene]-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮与不饱和吡唑啉酮的有机催化不对称迈克尔/半缩酮化/复古-羟醛反应：3-酰氧基吡唑的合成

  摘要：

  描述了不饱和吡唑啉酮和α-硝基酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩醛化/复古-醛醇反应。发现双官能硫脲催化剂对于该反应是有效的。使用10 mol％的催化剂，在温和的反应条件下，各种3-酰氧基吡唑的收率高，对映选择性也好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03823

文献信息

• Organocatalytic asymmetric one-pot sequential reaction: synthesis of highly substituted spirocyclohexanepyrazolones with six contiguous stereogenic carbons
  作者：Ping Sun、Chang-Yu Meng、Feng Zhou、Xin-Sheng Li、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.038

  日期：2014.12

  An atom-economical synthesis of chiral polyfunctionalized spiropyrazolone derivatives based on the development of a new organocatalytic enantioselective one-pot sequential Michael/Michael/Aldol reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with unsaturated pyrazolones and α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The notable features of this one-pot sequential process include the generation of up to six

  基于新的1,3-二羰基化合物与不饱和吡唑啉酮和α，β-不饱和醛类的有机催化对映选择性一锅顺序Michael / Michael / Aldol反应的开发，开发了一种手性多官能螺并吡咯烷酮衍生物的原子经济合成方法。这种一锅法连续过程的显着特征包括最多生成六个连续的立体碳中心，包括一个具有高对映选择性（高达95％ee）和出色的非对映选择性（> 99：1 dr）的四级立体中心和五个三级立体中心。
• Bisphosphine catalyzed sequential [3 + 2] cycloaddition and Michael addition of ynones with benzylidenepyrazolones <i>via</i> dual α′,α′-C(sp³)–H bifunctionalization to construct cyclopentanone-fused spiro-pyrazolones
  作者：Jiayong Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c8ob02675k

  日期：——

  A bisphosphine-catalyzed sequential [3 + 2] cycloaddition and Michael addition reaction of ynones with benzylidenepyrazolones has been developed. Under the catalysis of DPPB [1,4-bis(diphenylphosphino)butane], the reaction proceeded smoothly to give spiro-[cyclopentanone] pyrazolone derivatives in moderate to good yields with good diastereoselectivities via sequential dual α′,α′-C(sp3)–H bifunctionalization

  已开发出双膦催化的顺序[3 + 2]环加成反应以及炔酮与亚苄基吡唑并酮的Michael加成反应。在DPPB [1,4-双（二苯基膦基）丁烷]的催化下，反应顺利进行，通过连续的双α'，α'-C（sp 3）–H双功能环化。该策略为合成螺-[环戊酮]吡唑啉酮提供了一条新颖的途径，所述螺-[环戊酮]吡唑啉酮含有三个具有潜在药物活性的连续立体中心。
• DMAP Catalyzed Domino Rauhut–Currier Cyclization Reaction between Alkylidene Pyrazolones and Nitro-olefins: Access to Tetrahydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Nimisha Bania、Buddhadeb Mondal、Sounak Ghosh、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02871

  日期：2021.3.5

  Herein, we employ unsaturated pyrazolones in the Rauhut–Currier reaction for the first time. A domino Rauhut–Currier cyclization reaction has been developed between unsaturated pyrazolones and nitro-olefins. The trisubstituted tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles were obtained in moderate to high yields with excellent diastereoselectivities. A few applications including a synthesis of disubstituted tetrahydropyrano[2

  在本文中，我们首次在Rauhut-Currier反应中使用了不饱和吡唑啉酮。在不饱和吡唑啉酮和硝基烯烃之间发展了多米诺Rauhut-Currier环化反应。三取代四氢吡喃并[2,3- c ]吡唑以中等至高收率获得，具有非对映选择性。已经证明了包括合成二取代的四氢吡喃并[2，3- c ]吡唑在内的一些应用。还使用手性DMAP催化剂研究了该方法的初步催化不对称形式。
• Asymmetric [4 + 2] Annulation Reactions Catalyzed by a Robust, Immobilized Isothiourea
  作者：Shoulei Wang、Javier Izquierdo、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acscatal.7b00360

  日期：2017.4.7

  A polystyrene-supported isothiourea (1a) behaves as a highly efficient organocatalyst in a variety of formal [4 + 2] cycloaddition reactions. The catalytic system has proven to be highly versatile, leading to six-membered heterocycles and spiro-heterocycles bearing an oxindole moiety in high yields and very high enantioselectivities (32 examples, including the previously unreported oxindole spiropyranopyrazolones

  在各种形式的[4 + 2]环加成反应中，聚苯乙烯负载的异硫脲（1a）表现为高效的有机催化剂。催化系统已被证明具有高度的通用性，可以以高收率和极高的对映选择性生成带有羟吲哚部分的六元杂环和螺杂环（32个实例，包括以前未报道的羟吲哚螺并吡喃并吡喃酮8 ;平均ee为97％）。在操作条件下1a的显着化学稳定性可实现高可回收性（11个循环，累积TON为76.8），并允许实施扩展操作的连续流工艺（18小时后收率或ee不会降低）。
• The Regiocontrollable Enantioselective Synthesis of Chiral Trifluoromethyl-Containing Spiro-Pyrrolidine-Pyrazolone Compounds via Amino-Regulated 1,3-Proton Migration Reaction
  作者：Yabo Deng、Zhenghao Dong、Fengyun Gao、Yifei Guo、Mengmeng Sun、Yongzhen Li、Yalan Wang、Qushuo Chen、Kairong Wang、Wenjin Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01705

  日期：2021.9.17

  as catalyst, the 1,3-dipolar cycloaddition of α,β-unsaturated pyrazolone with diethyl 2-((2,2,2-trifluoroethyl)imino) malonate offered adducts in excellent yields, dr, and ee. While the cyclohexanediamine-derived squaramide was employed, the reaction afforded a series of structure isomers through a switched umpolung reaction.

  描述了含CF 3的螺-吡咯烷-吡唑啉酮化合物的氨基控制区域发散不对称合成。以生物碱衍生的方酸酰胺为催化剂，α,β-不饱和吡唑啉酮与 2-（（2,2,2-三氟乙基）亚氨基）丙二酸二乙酯的 1,3-偶极环加成反应以优异的收率、dr 和 ee 提供加合物。虽然使用了环己二胺衍生的方酸酰胺，但该反应通过转换的 umpolung 反应提供了一系列结构异构体。