(5-octyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)(phenyl)methanone | 1350536-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-octyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (5-Octyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1350536-65-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: WMOJKCGFNPKXFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (5-octyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由 p-TsOH 参与 1,3-偶极环加成亲偶极体与 α-硝基酮合成二氢异恶唑的新方法。

  摘要：

  本文详细报道了烯烃（炔烃）与多种α-硝基酮在p-TsOH存在下反应合成3-苯并恶唑啉的方法。烯烃的范围很广，包括不同的烯烃和炔烃。该反应提供了一种简便高效的3-苯甲酰异恶唑啉的合成方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28062565

文献信息

• 3-Benzoylisoxazolines by 1,3-Dipolar Cycloaddition: Chloramine-T-Catalyzed Condensation of α-Nitroketones with Dipolarophiles
  作者：Xinhui Pan、Xiaobing Xin、Ying Mao、Xin Li、Yanan Zhao、Yidi Liu、Ke Zhang、Xiaoda Yang、Jinhui Wang

  DOI：10.3390/molecules26123491

  日期：——

  In this study, 3-benzoylisoxazolines were synthesized by reacting alkenes with various α-nitroketones using chloramine-T as the base. The scope of α-nitroketones and alkenes is extensive, including different alkenes and alkynes to form various isoxazolines and isoxazoles. The use of chloramine-T, as the low-cost, easily handled, moderate base for 1,3-dipolar cycloaddition is attractive.

  在本研究中，以氯胺-T 为碱，通过烯烃与各种 α-硝基酮反应合成了 3-苯甲酰基异恶唑啉。α-硝基酮和烯烃的范围很广，包括不同的烯烃和炔烃形成各种异恶唑啉和异恶唑。使用氯胺-T 作为 1,3-偶极环加成的低成本、易于处理、温和的碱是有吸引力的。
• Application of silica gel-supported polyphosphoric acid (PPA/SiO2) as a reusable solid acid catalyst to the synthesis of 3-benzoylisoxazoles and isoxazolines
  作者：Ken-ichi Itoh、Tadashi Aoyama、Hiroaki Satoh、Yuki Fujii、Hiroshi Sakamaki、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.038

  日期：2011.12

  3-Benzoylisoxazoles were synthesized by the reaction of alkynes and benzoylnitromethane using silica gel-supported polyphosphoric acid (PPA/SiO2). This reaction provides a convenient, efficient, and reusable synthetic method of isoxazole derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4092327A
  申请人：——

  公开号：US4092327A

  公开（公告）日：1978-05-30
• Novel Synthesis of Dihydroisoxazoles by p-TsOH-Participated 1,3-Dipolar Cycloaddition of Dipolarophiles withα-Nitroketones
  作者：Caiyun Yang、Sirou Hu、Xinhui Pan、Ke Yang、Ke Zhang、Qingguang Liu、Xiaobing Xin、Jie Li、Jinhui Wang、Xiaoda Yang

  DOI：10.3390/molecules28062565

  日期：——

  This article reports in detail a method for the synthesis of 3-benzoxoxazoline by the reaction of alkenes (alkynes) and a variety of α-nitroketones in the presence of p-TsOH. The scope of alkenes is broad, including different alkenes and the alkyne. This reaction provides a convenient and efficient synthetic method of 3-benzoylisoxazolines.

  本文详细报道了烯烃（炔烃）与多种α-硝基酮在p-TsOH存在下反应合成3-苯并恶唑啉的方法。烯烃的范围很广，包括不同的烯烃和炔烃。该反应提供了一种简便高效的3-苯甲酰异恶唑啉的合成方法。